Пиры и веселья не мешали Владимиру в то же время заботиться и о лучшем устройстве своих владений, и о защите их от неприятелей. По словам летописи, Владимир очень любил дружину и с нею думал «о строи земленем, и о ратех, и о уставе земленем». По указанно народных преданий, Владимиром были учреждены заставы и разъездные станицы богатырей дли наблюдения за беспокойными печенегами и всякою степною поганью, которые постоянно разъезжали по ближайшим степям, не пропускали степных грабителей или подавали вести в Киев, когда из глубины степей поднимались большие полчища варваров. А по свидетельству одного иностранца, бывшего в Киеве при Владимире и ездившего оттуда в степи к печенегам, Владимиром была проведена пространная линия засек по русской границе, обращенной к степям. Но разъезды станичников и засеки не всегда удерживали степных грабителей – печенегов: они иногда безвестно успевали прорываться к русским городам и заставали Владимира врасплох. Так, в 996 году печенеги прорвались к Василеву, и Владимир мог встретить их только с малою дружиною, и был разбит, и едва сам мог спастись от смерти или плена, спрятавшись под мостом. Избавившись такой опасности Владимир, в благодарность Богу, поставил в Василеве церковь во имя Преображения, ибо сеча была в день Преображения Господня, и тут же в Василеве праздновал восемь дней, приказал сварить 300 вар меду, и угощал своих дружинников и народ, и роздал нищим триста гривен. Потом, возвратившись в Киев к празднику Успения Пресвятые Богородицы, Владимир также сделал большой пир, и угощал народ, и повторял праздник своего избавления каждый год.
Умен, светел и радостен был Владимир, и весело при нем жилось в Киеве. Роскошные пиры ласкового князя, богатства, приобретаемые деятельною торговлею, приезды торговых иноземцев, множество дружинников, толпившихся при дворе княжеском, богатых военными добычами и щедрым жалованьем князя, множество даней, стекавшихся в киевскую княжую казну из разных областей, – все это, взятое вместе, делало Киев веселым и роскошным. Туда торговля приносила золото и серебро и драгоценные ткани из Греции, туда шли богатые пушные товары из дальних северо-восточных областей новгородских, туда стекались богатые азиатские товары из Камской Болгарии. И богатый Киев наслаждался спокойствием и довольством и был доволен своим князем, Красным Солнышком; но не так были довольны иные города русские, откуда собирались дани в княжую казну киевскую, и особенно богатства и слава Киева кололи глаза богатому и знаменитому Новгороду. Новгородцы, помогавшие Владимиру в войне с Ярополком и в занятии Киева, были недовольны тем, что богатый князь Киевский продолжал брать с Новгорода ежегодную дань, ещё учрежденную Олегом и увеличенную, кажется, Владимиром, от 300 гривен до 2000 гривен; и вследствие такового неудовольствия Владимиров сын Ярослав, княживший в Новгороде, и также почему-то недовольный отцом, вдруг перестал высылать обычную дань в Киев, начал готовиться к войне и пригласил варягов из-за моря. Узнавши об этом, Владимир также стал собирать войско и приказал готовить дороги и мостить мосты, желая сам идти на своего сына и новгородцев; но среди военных приготовлений занемог и 15 июля 1015 года скончался в любимом своем селе Берестове, еще далеко не в старости, имея от роду не более пятидесяти четырех лет.
Приближеннейшие дружинники, бывшие с Владимиром в Берестове, хотели скрыть кончину князя; ибо в это время любимый отцом и народом сын Владимиров, князь Борис, стоял в степи с отцовскою дружиною и земскою ратью против печенегов, а в Киеве жил не любимый отцом сын, князь Святополк. Но смерть Владимира не могла утаиться; киевляне стали стекаться в Десятинную церковь Богородицы, куда тайно перенесено было тело Владимира; и по рыданиям и воплям народа Святополк догадался, что отца уже не стало; и зная, что народ и дружина любят Бориса, Святополк поспешил объявить себя князем Киевским, созвал киевлян и начал раздавать им богатства из казны княжеской. Киевляне принимали подарки, но не выказывали особого усердия к Святополку, ибо братья их стояли на степи с Борисом. Заметив это, Святополк тайно ночью бежал в Вышгород, где, кажется, был посадником его приверженец Путьша, и, собрав тамошних дружинников, сказал им: «Будете ли мне приятели от всего сердца». Путьша и вышгородская княжая дружина отвечали: «Готовы за тебя и головы сложить». Тогда Святополк сказал: «Не говоря никому, пойдите и убейте брата моего Бориса»; те дали слово, что исполнят приказание княжеское, и пошли искать Бориса. Борис же, не встретивши печенегов в степи, уже возвращался домой, и в это время пришла к нему весть о смерти отца; опечаленный этой вестью, он дошел до реки Альты и остановился. Тут приближенные его стали ему говорить: «При тебе отцовская дружина и войско, иди и правь в Киеве на отцовском столе». На это Борис отвечал: «Я не подыму рук на старшего брата». Тогда дружина и войско разошлись, и Борис остался в шатре на Альте со своими слугами. В это время напали на его след убийцы, посланные Святополком; они подошли к шатру вечером, когда Борис готовился ко сну и дочитывал вечерние молитвы, и, только что он кончил молиться и лег, ворвались в шатер, и поразили копьями Бориса и его слуг, и, обвернув его тело в шатерное полотно, отвезли к Святополку, который, заметив, что Борис еще жив, приказал двум варягам приколоть его. Управившись с Борисом, Святополк послал убить единоутробного брата его Глеба, который по ложной вести о болезни отца спешил из Мурома в Киев; убийцы, посланные Святополком, встретились с ним на Смядыни под Смоленском в лодье, – они захватили лодью и приказали зарезать Глеба его же повару, какому-то Торчину. Услыхавши об убиении братьев, Святослав, князь Древлянский, бежал было в Венгрию, но был пойман и также убит посланными Святополка. Святополк, отделавшись от трех братьев, уже замышлял перебить и остальных, чтобы одному княжить во всей Русской земле.