Олег прожил мирно с новгородцами только два года; но ему тесно было жить в Новгороде, тамошнее вече не давало ему большей воли; и он на третий год, собрав свою дружину и вольницу из чуди, славян и кривичей, и взявши с собою малолетнего Игоря, оставил Новгород и, плывя по Днепру, занял сперва Смоленск по согласию с тамошними жителями – кривичами и посадил в Смоленске своих мужей, потом взял Любеч, также по согласию с тамошними жителями, и от Любеча двинулся по Днепру к Киеву. Зная, что там сидят Аскольд и Дир, удалые варяги, с которыми драться не совсем прибыльно, Олег против них употребил хитрость: он скрыл воинов в лодьях, а других оставил назади, сам же подошел к Киеву и, остановясь под Угорским, послал сказать Аскольду и Диру, что прибыл гость от Олега и княжича Игоря, идущий в греки, придите повидаться с ним, вашим одноземцем и родственником, Аскольд и Дир пришли в лодью и были убиты воинами Олега; после чего Киев признал Олега своим князем.
Занявши Киев, Олег так полюбил этот город, что остался там жить и назвал его матерью городов русских; с ним вместе остались там варяжская дружина и вольница, приведенная из Новгорода; и с сего времени (с 882 года) Приднепровье, или Киевская сторона, стало называться Русскою землею, а владения Новгорода – Новгородскою землею. Сделавшись самостоятельным, независимым от новгородского веча князем, Олег, впрочем, не отказался и от рюриковских прав на Новгородскую землю: тамошние города и области, уступленные Рюрику, по-прежнему остались под управлением Олеговых мужей, и он из Киева назначил, чтобы ему, как прежде Рюрику, платили дань кривичи, славяне ильменские и меря, и сверх того условился с новгородцами, чтобы они каждогодно присылали по 300 гривен его варягам для мира, вероятно за свободную торговлю по Днепру через Киев. Уладившись с новгородцами и их союзниками, Олег принялся воевать с своими ближайшими соседями, и прежде всего напал на древлян, которые обижали полян, и, одолевши их, наложил на них дань по черной куне; потом переправился на левый берег Днепра и обложил данью радимичей и северян, плативших до него дань хазарам; он сказал им: не платите дани хазарам, я буду защищать вас. Подчинивши северян и радимичей, Олег опять перешел на правый берег Днепра и начал воевать с уличами и тиверцами, с двумя самыми сильными племенами на юге России; война эта тянулась долго, и чем кончилась, неизвестно; только, кажется, Олег здесь в первый раз увидал Черное море и задумал начать войну с греками; впрочем, до этой войны прошло еще с лишком двадцать лет. В это время Игорь успел вырасти и жениться, а воинственный Олег продолжал воевать с разными соседними славянскими племенами на западе и доходил в своих походах до хорватов; конечно, войны сии были не более как набеги для грабежа и добычи, чтобы обогатить князя и дружину. О покорении новых племен в это время мы не имеем известий.