Наконец в 907 году Олег, собравши большое войско из разных соседних племен, из приведенных из Новгорода варягов, из новгородской вольницы, из чуди, кривичей и мери, на двух тысячах лодий вступил в Черное море и спустилися к Царьграду, или Константинополю. Греки, чтобы не допустить Олега к городу, заперли пролив; но это не удержало удалого князя: он велел вытащить свои лодьи на берег, поставить на колеса и, распустив паруса, при помощи попутного ветра двинулся сухопутьем к городу и начал все жечь и грабить по дороге. Греки, не имевшие в это время достаточно войска в городе, так перепугались, что сочли за лучшее откупиться, и согласились заплатить Олегу дань по 12 гривен на каждую лодью, и сверх того дать уклады на русские города: на Киев, Чернигов, Переславль и другие, которые непосредственно были подчинены Олегу и где сидели князья, им поставленные. Получивши такую богатую добычу и выговоривши разные льготы русским купцам, приезжающим торговать в Грецию, Олег с большою славою и богатством возвратился в Киев; киевляне и другие соседние племена, удивленные большими богатствами, принесенными Олегом из Греции, и слышавши рассказы о его подвигах под Константинополем, прозвали его Вещим, т. е. чародеем.
Через четыре года по возвращении из греческого похода Олег отправил посольство в Грецию для заключения нового мирного договора с тамошними императорами Львом и Александром. Что заставило Олега вступить в новый договор с греками и отправить к ним свое посольство, летописи не упоминают, но из самых слов этого договора, сохраненного летописцем, уже видно, что главная забота Олега здесь состояла в том, чтобы упрочить торговлю руси с греками, чтобы сколько можно отстранить поводы к ссорам и несогласию. В договоре нет ни слова ни о дани, ни об укладах, ни о других требованиях насилия; статьи договора говорят только об определении мирных, безобидных отношений между греками и приезжающими к ним русами, о взаимном вспомоществовании мореходцев греческих и русских и о свободной продаже и покупке товаров. Олеговы послы были приняты радушно и дружелюбно, император константинопольский приставил к ним особого мужа, чтобы показать им красоту и богатство церквей и дворцов константинопольских, и на отпуске почтил богатыми дарами: золотом, драгоценными тканями и дорогими одеждами.
Заключивши мир с греками, Олег скончался осенью 912 года. О кончине его летописец рассказывает следующее предание: «И жил Олег в мире со всеми странами, княжа в Киеве. И настала осень и вспомнил Олег про своего коня, которого поставил кормить и на котором давно уже не ездил. Потому что прежде когда-то он спросил волхвов и кудесников: от чего мне умереть? И один кудесник сказал ему: “Князь, тебе умереть от коня, на котором ты ездишь и которого любишь”. Олег подумал об этом и сказал: “Никогда же не сяду на этого коня и не увижу его более”, – и приказал кормить его и не подводить к себе. И так прошло много лет, конь оставался без дела; потом Олег вспомнил о нем и, призвав старейшину конюхов, спросил: “Где конь, которого я поставил на корм и приказал беречь?” Старейшина отвечал: “Конь умер”. Олег засмеялся и в укоризну кудеснику сказал: “Что они говорят, эти волхвы, все пустяки и лож, конь умер, а я жив”. И приказал оседлать себе другого коня и, приехав на место, где лежали голые конские кости и череп, с насмешкой наступивши ногою на череп, с насмешкою сказал: “От сего ли лба умереть мне”. А в это время выползла из конского черепа змея и укусила Олега в ногу. От этого Олег разболелся и умер. Далее летописец продолжает: “И плакали все люди великим плачем по Олеге, и донесли его и похоронили на горе”, что называется Щековица; и до сего дни цела его могила, и слывет Ольгова могила».
По смерти Олега русским князем в Киеве, во всем Приднепровье и в Новгороде сделался Рюриков сын Игорь. Этому князю тогда было около тридцати пяти лет от роду. Игорь, сидевший дома и не известный никакими воинскими подвигами во все княжение Олега, кажется, так же мирно думал начать свое княжение, как мирно, кончил свое Олег. Но что было возможно для старого Олега, поседевшего в битвах, то оказалось не совсем удобным для молодого Игоря, только что начавшего княжить. Не стало старого грозного князя, и все пошло иначе; на первом же году Игорева княжения заратились древляне и уличи, примученные Олегом, и в то же время буйные дружинники, наскучившие миром в последние годы Олегова княжения, пустились сами мимо князя искать войны и добычи. Они в 913 году на пятистах лодьях явились в устье Дона и, подплыв к хазарской заставе, выпросили у хазарского кагана пропуск на Волгу и в Хазарское, или Каспийское, море, обещая за то половину добычи, какую возьмут в Прикаспийском крае; и, перетащивши волоком свои лодьи с Дона на Волгу, пустились Волгою в Каспийское море и начали грабить прибрежных жителей. В этом походе русы-повольники (т. е. дружинники, оставившие Игоря) проникли до Азербайджана; они всюду являлись нечаянно, били мужчин, уводили в плен женщин, грабили богатства, и, опустошивши одно место, удалялись на острова; и потом снова нечаянно являлись в другом месте, также делали нападение, разбивали противников, грабили, опустошали и опять удалялись. Тамошние жители, собравшись с силами, хотели окружить их на островах, но были разбиты наголову. Русы, прожив несколько месяцев на море и награбив множество добычи и пленниц, отправились обратно к устью Волги и отсюда послали хазарскому кагану условленную часть добычи. Но мусульмане, жившие в Хазарской земле и состоявшие на службе у кагана, в числе пятнадцати тысяч, напали на русов и вступили в битву, желая поживиться чужим грабежом; три дня жестоко дралась русская вольница, много побила мусульман; но наконец и сама была подавлена многочисленностью неприятелей; из русов одни пали в битве, другие потонули в реке, а часть принуждена была бежать и истреблена по дороге буртасами и камскими болгарами.