Обстрел кораблей немецкой полевой артиллерией заставлял их менять места стоянок и отходить дальше в море. Мелкие суда были выведены за полуостров Пальясар. Гавань и рейд непрерывно задымлялись с катеров. В течение всего дня корабли подвергались неоднократным налетам авиации, но бомбовых попаданий в них не было.
В ночь на 26 августа немецкие части мелкими группами стали просачиваться в предместья города. Интенсивный обстрел и бомбежки Таллина вызвали большие пожары в жилых кварталах и в гаванях. Защитники города сооружали заграждения и баррикады на улицах. Утром 26 августа было получено приказание Главнокомандующего Северо-Западным направлением маршала Советского Союза К. Е. Ворошилова, которому флот был оперативно подчинен, об эвакуации главной базы флота в Кронштадт. Войска предлагалось перевезти в Ленинград, а все военное имущество, которое не могло быть вывезено, уничтожить.
Для выполнения этого приказа командованию и штабу Балтийского флота менее чем за сутки нужно было организовать отход частей с фронта и посадку нескольких десятков тысяч защитников Таллина на транспорты. Необходимо было также обеспечить переход морем почти 200 боевых кораблей и судов вдоль узкого Финского залива, оба берега которого были уже в руках противника. Истребительная авиация флота не могла быть использована, так как радиус ее действия не обеспечивал прикрытия флота на переходе кораблей морем. Кроме того, она в этот период отражала натиск немецких войск непосредственно на Ленинград.
Посадка войск на транспорты планировалась в бухте Копли-Лахт (в Бекеровской гавани и гавани Русско-Балтийского завода), на островах Найссар и Аэгна, у полуострова Вимси, в Купеческой и Минной гаванях, а также в Палдиски.
Основное минное поле, выставленное немцами, было решено форсировать на меридиане мыса Юминда в светлое время суток. Поэтому выход транспортов планировался на 22.00 27 августа, а боевых кораблей — на 8.00 28 августа (с учетом разницы в скорости боевых и транспортных кораблей).
Транспортные и вспомогательные суда сводились в 4 конвоя. Боевые корабли составляли 3 отряда: главных сил, сил прикрытия и арьергарда. Для обеспечения тральной разведки и перехода семи групп кораблей и судов по узкому фарватеру требовалось не менее 100 тральщиков. В Таллине же имелось всего 10 базовых тральщиков, 17 тихоходных, переделанных из буксиров, и несколько катерных тральщиков, то есть четвертая часть от необходимого количества. В районах движения флота ожидалось до 4000 мин и минных защитников, выставленных немецким флотом.
К концу дня немецкие войска подошли вплотную к предместью города и утром 27 августа начали наступление с юго-запада на поселок Харку, с юга — на поселок Раудату, с востока — на северную оконечность озера Юлемисте и на населенный пункт Козе. Их подразделения стремились во что бы то ни стало ворваться в восточную часть города и отрезать защитникам Таллина пути отхода к пристаням.
Только благодаря стойкости бойцов 22-й мотострелковой дивизии НКВД, 1-й бригады морской пехоты и 54-го отдельного батальона связи противник не был допущен в этот день в город.
В 16.00 началась погрузка на транспорты раненых, женщин и детей. Германская артиллерия усилила огонь по причалам из орудий и минометов. Погрузка в Купеческой гавани из-за этого стала невозможной, и транспорты были переведены в Бекеровскую гавань. В порту горела нефть, здания пылали. Кругом разлилось огненное море. Повреждения от снарядов получили лидер «Минск» и эскадренный миноносец «Скорый», которые продолжали вести огонь по боевым порядкам противника.
Для обеспечения отхода войск и прикрытия их посадки на транспорты специально выделенные для этого части при поддержке всех батарей береговой обороны до 12-дюймовых включительно и всех орудий кораблей перешли по всему фронту в контратаки. Была создана сплошная огневая завеса. Расход снарядов с нашей стороны уже не ограничивался. Враг дрогнул и отошел на несколько километров от осажденного города.