Поскольку присутствие Моэма на премьерах придавало им большую значимость, пресса внимательно следила за его реакцией на них. Моэм всегда проявлял терпимость и предупредительность, понимая, что его поведение может причинить ущерб его коллегам по театру. Как-то во время первого акта авангардистской пьесы в театре «Нью арт» его слуховой аппарат вышел из строя и он не мог разобрать ни слова из диалога. Зная, что его уход из театра, безусловно, будет истолкован как неодобрение постановки, он досидел до конца, хотя и не мог слышать, о чем шла речь на сцене.
Но больше всего Моэму нравилось обедать в компании небольшого числа лиц, когда беседы могли носить живой, непринужденный характер. На таких встречах его гостями часто бывали лорд Бивербрук, Уинстон Черчилль, Лоренс Оливье и Вивьен Ли, чета Нивенов, русский художник Челищев.
Порой разговор за столом принимал самый неожиданный поворот. Как-то во время званого обеда, устроенного Энн Флеминг, на котором Моэм присутствовал в качестве почетного гостя, Энгал Вильсон совершенно без задней мысли высказал предположение, что среди современных писателей самым известным, безусловно, является Ивлин Во. Увидев, что при этих словах лицо Моэма приняло обиженное выражение, хозяйка слегка наступила ногой под столом на ботинок незадачливого оратора, который тут же поправил себя: «Я имею в виду самый известный из тех, кому меньше шестидесяти, повторяю, меньше шестидесяти».
В последние годы жизни Моэм вынашивал планы переезда в Лондон, но считал себя слишком старым, чтобы сниматься с насиженного места. Кроме того, ему очень нравилась жизнь на вилле «Мореск» и он не хотел отказываться от нее. К тому же, он иногда говорил, что хочет умереть в спальне с видом на Средиземное море. Правда, он все чаще жаловался на слишком большие расходы, связанные с содержанием дома и сада, но благодаря экономному ведению дел Серлом вилла служила уютным прибежищем для писателя и гостеприимным местом для общения с друзьями. Всякий раз, когда Черчилль приезжал отдохнуть на французскую Ривьеру, он имел обыкновение обедать с Моэмом. На все настойчивые просьбы редакторов журналов, предлагавших огромный гонорар писателю и его другу за право освещения этих встреч, Моэм неизменно отвечал: «Ваше присутствие нежелательно».
Среди именитых лиц, с которыми общался Моэм на Ривьере, был Анри Матисс. Хотя художнику перевалило за 80 и он был прикован к постели, он продолжал писать картины удлиненной кистью на холстах, прикрепленных к потолку над его кроватью. Моэма порой коробило высказываемое в грубоватой и снисходительной форме желание художника украсить его картинами виллу «Мореск», но он был тронут подаренными Матиссом рисунками с теплым и почтительным посвящением. Очевидно, Моэм был одним из немногих, у кого в ванной лежал коврик, вытканный по эскизу Матисса.
Другим художником, с которым Моэм общался в 50-е годы, был Марк Шагал, живший с молодой красивой женой неподалеку от виллы писателя. Более близкие отношения у Моэма в этот период сложились с Жаном Кокто, чьи книги с теплыми дарственными надписями стояли в библиотеке Моэма. Писатель испытывал удовольствие от бесед с Кокто, хотя обычно они превращались в монолог одного из самых словоохотливых собеседников Франции. По словам Серла, в последние годы жизни писателя Кокто безуспешно пытался приобщить Моэма к наркотикам.
Частично благодаря строгой дисциплине и воздержанности Моэм сохранил отличное здоровье и на девятом десятке лет. Хотя еще в 1938 году он заявил, что не испытывает боязни смерти, он принимал все возможные меры для продления жизни. Полученное им медицинское образование дало ему понимание функционирования человеческого организма, а его интерес к медицине был столь глубок, что он всю жизнь подписывался на английский медицинский журнал «Ланцет». Он тщательно следил за своим здоровьем и иногда сам выписывал себе рецепты. Конечно, его богатство позволяло ему лечиться на лучших курортах и пользоваться услугами самых квалифицированных врачей Европы.
Моэм всегда опасался рецидива туберкулеза, унесшего жизни стольких его родственников, но спустя несколько месяцев лечения в санаториях после первой мировой войны эта болезнь оставила его навсегда. Правда, время от времени у него случались приступы малярии, которой он заболел во время одной из поездок в Азию. Порой с ним происходили неприятности, влекущие за собой ухудшение здоровья, что характерно для лиц пожилого возраста: перелом пальца на ноге во время поездки в Грецию в 1953 году, после чего он несколько месяцев ходил на костылях; в следующем году он неудачно упал, после чего у него возникли продолжительные боли в груди, которые первоначально были приняты за рак легких. В 1952 году он доработался до нервного истощения и вынужден был отложить поездку в Грецию и Турцию. Путешествие по Египту в начале 1956 года пришлось прервать из-за бронхита. Спустя два года у него было пищевое отравление. В 60-х годах у Моэма стали наблюдаться случаи онемения руки во время письма. Один из лондонских врачей сконструировал для него специальную подставку, которая ему очень помогла. Когда в начале 60-х годов его слух стал резко ухудшаться, он заказал слуховой аппарат в Америке, правда, так не любил пользоваться им, что однажды, в гневе, зашвырнул его в море.