По возвращении в Лондон Моэм переехал на квартиру к Пейну на Олбани-чемберс, неподалеку от Сент-Джеймс-парка, а осенью 1899 года они оба перебрались в маленькую квартирку в Карлайл-мэншнс около вокзала Виктория. Условия жизни как нельзя больше устраивали Моэма: долгое отсутствие приятеля дома, который был вечно занят делами фирмы, позволяли ему всецело предаваться работе. Каждый день к ним приходила служанка, чтобы прибрать квартиру и приготовить обед.
В своем произведении «Оглядываясь назад» Моэм пишет, что проживание с Пейном давало еще одно преимущество. Молодой адвокат, по словам Моэма, обладал приятной внешностью и пользовался большой популярностью у девушек, в основном актрис, продавщиц магазинов и секретарш, которых после коротких романов он передавал своему другу. Раз в неделю Пейн «исчезал» из квартиры на весь день, предоставляя Моэму возможность устанавливать, по его словам, «близкие отношения», что означало лишенные романтики и не вызывавшие глубоких чувств связи.
Подобный способ общения с дамами нельзя назвать самым лучшим, но в мемуарах «Оглядываясь назад» Моэм, очевидно, приоткрывает завесу над светлыми и темными сторонами своего тогдашнего бытия. Учитывая, что в настоящее время известны многие факты из жизни писателя, эти мемуары нельзя считать искренними в вопросах, касающихся его интимных отношений. Читая о веренице побывавших на квартире молодых девушек, невольно возникает вопрос, а не была ли эта вереница чредой юношей. Подлинный характер отношений Моэма с Пейном никогда не был до конца выяснен, но есть основания полагать, что в какой-то момент они носили гомосексуальный характер. Позднее Пейн был дважды женат. Когда он умер, Моэм настоятельно потребовал у его вдовы возвращения своих писем. Возможно, это и послужило источником постоянных слухов в Лондоне о том, что после смерти своего бывшего любовника Моэм взял грузовик у транспортного агентства, чтобы перевезти стол, полный дискредитирующих его писем.
Если же признание Моэма соответствует действительности, то это еще одно свидетельство его неглубоких отношений с женщинами. В этой связи следует отметить, что, по мнению некоторых психологов, связь двух мужчин с одной женщиной — свидетельство их скрытой гомосексуальности; при этом женщина, которая служит объектом удовлетворения обоих, является выражением тяги одного мужчины к другому. В любом случае эти отношения носили налет цинизма, как и связи с проститутками с площади Пикадилли, услугами которых по признанию Моэма, он пользовался, несмотря на опасность венерических заболеваний.
В более поздние годы Моэм признавался своему племяннику, что его самой большой ошибкой была попытка убедить себя в том, что на три четверти он нормальный мужчина и лишь на одну — гомосексуалист; фактически «все было наоборот». Это поразительное признание писателя указывает на одно из самых трагических раздвоений в его душе — между его естественными наклонностями и тем, кем он хотел выглядеть со стороны. Ведь он рос в ту пору, когда гомосексуализм рассматривался как ненормальное и неприемлемое явление.
Есть все основания полагать, что даже три четверти гомосексуального в Моэме не соответствуют истине. Английский литератор и критик Фрэнсис Кинг, знавший Моэма в более поздние годы, утверждал, что соотношение гомосексуального и гетеросексуального в писателе составляло восемь к одному. По мнению Кинга, вереница женщин в рассказах Моэма — это уловка, позволяющая ему избежать правды об отдаваемых им предпочтениях. В одной из своих критических статей Кинг выдвигает интригующее предположение о том, что хромота Филипа в «Бремени страстей человеческих», очевидно, «служит подменой более серьезного ущерба, чем заикание писателя, как это предполагает большинство критиков». Кроме того, в последних исследовательских работах о Моэме Джон Уайтхед тонко подмечает, что необъяснимая творческая сила Эль Греко — это следствие «секрета, который загадочный художник скрывал» и который приписывался его гомосексуальности; именно эту черту в нем Моэм с нехарактерной для него откровенностью обсуждал в «Доне Фернандо».
Какова бы ни была степень гомосексуальности Моэма, его исповедальное признание свидетельствует о его борьбе с этой наклонностью. Эта борьба происходила в нем с 1898 года до начала первой мировой войны. В этот период он имел половые связи с женщинами, но находил гомосексуальные отношения менее обременительными и менее обязывающими. Даже если учесть, что его описания преувеличены, нет сомнения в том, что несколько раз у него были глубокие отношения с представительницами противоположного пола. По утверждению Моэма у него была недолгая, но приятная любовная связь с Александрой Кропоткиной, дочерью князя Кропоткина, проживавшего в изгнании в Лондоне, что, кстати, подтверждает и Ребекка Уэст. По ее словам, Саша Кропоткина стала прототипом героини в рассказе Моэма «Обед». Она появляется также в рассказе «Стирка мистера Гаррингтона» в образе Анастасии Леонидовой, которой главный герой делает предложение. С 1906 по 1913 год Моэм имел длительную связь с Этельвин Артур Джоунс. К 1913 году относится начало его отношений с Сири Уэлкам, с которой он вступил в брак четыре года спустя.