Возможно, он имел связи и с другими женщинами, но достоверных свидетельств этому не существует. К тридцати годам он обладал незначительным опытом интимных отношений с женским полом. Во время этих немногочисленных связей Моэм, очевидно, пытался доказать самому себе, что он, если использовать применяемый им пренебрежительный термин, не «гомик». Это признание племяннику говорит о безрезультатности происходящей в нем внутренней борьбы. Примерно с 1920 года он всецело отдастся во власть своей наклонности.
Издание «Лизы из Ламбета» позволило Моэму занять определенное положение в литературных кругах Лондона. Теперь его часто приглашали на литературные вечера и в гости в загородные дома. Одним из первых видных писателей, с кем познакомился в тот период Моэм, был Огаст Хар, автор книг о путешествиях, любитель хороших компаний. Первый роман Моэма произвел на Хара большое впечатление и он выразил желание встретиться с молодым автором. После первой же встречи Моэм стал частым гостем в доме Хара в сельском районе Холмхэрс. Как Моэм подробно описывает в «Тяге к бродяжничеству», в доме маститого писателя царила официальная атмосфера викторианства.
В первые годы своей литературной карьеры Моэм испытывал некоторую неловкость во время этих выездов в гости. Его смущало небогатое содержание его гардероба и туалетных принадлежностей в чемодане, который по приезде приходилось вручать лакею хозяина, а более чем скромный доход не позволял ему тогда давать щедрые чаевые швейцарам и слугам. После 1908 года, когда к нему неожиданно пришел достаток, визиты к друзьям стали менее болезненны для его честолюбия — теперь он брал с собой слугу. Правда, молодость и скромность имели свои преимущества. Раймонд Мортимер вспоминал, как Моэм как-то признавался ему, что во время этих визитов молодым людям из-за отсутствия места иногда предлагали делить одну кровать на двоих. Часто эти совместно проведенные ночи заканчивались близостью, что, по словам Моэма, «оказывалось не столь уж неприятным».
В одном из своих произведений Моэм описывает, как, будучи молодым человеком, он посещал балы в Челси одетым под испанца и хвастался, что никогда не возвращался с бала домой один. И хотя Моэм утверждал, что его спутниками всегда оказывались молодые девушки, описание, тем не менее, почему-то оставляло впечатление, что этими компаньонами были юноши. Джеральд Келли, впервые встретившийся с Моэмом в 1904 году и ставший одним из самых близких и верных друзей писателя, вспоминал, что, поскольку Моэм был гомосексуалистом, а он — гетеросексуалом, между ними никогда не было ссор на почве ревности. Моэм, утверждал Келли, не представлял угрозы для его женщин, а он — для знакомых Моэму юношей.
«Становление святого» не вызвало большого интереса ни у критиков, ни у читающей публики. В 1900 году Моэму удалось опубликовать в журнале «Панч» лишь два коротких рассказа — «Купидон и викарий из Свейла» и «Леди Хабарт». В 1901 году Хатчинсон издал написанный под влиянием Флобера роман «Герой», сюжет которого был навеян событиями бурской войны. Разошлось всего лишь полторы тысячи экземпляров. Моэм позднее утверждал, что критикам он понравился, но читатели были иного мнения и потому он получил за него всего лишь семьдесят фунтов, да и то в виде аванса.
Вполне понятно, почему «Герой» пришелся не по вкусу публике того времени. Одной из причин такого неприятия было то, что в нем поднимались вопросы утраты веры в Бога, которую пережил жених одной помолвленной пары. В основном же в романе рассказывалось о попытке молодого человека вырваться из затхлой атмосферы невежества, предрассудков и иллюзий, выражавшихся в требованиях родителей, и избавиться от груза общественного мнения. В книге Моэм скептически оценивает такие понятия, как патриотизм, родина, честь, семейные устои, церковь. Роман заканчивается мыслями о самоубийстве героя, порожденными одиночеством и отчаянием.