«Герой» — одно из самых странных и пугающих своими внутренними переживаниями произведений Моэма. Поставленная в романе дилемма — это, по-видимому, изображение в художественной форме некоторых неразрешенных конфликтов, терзающих самого писателя. Пребывание молодого человека за границей расширило его кругозор и подтолкнуло к неприятию им ограниченности его родителей и обитателей городка. С другой стороны, его космополитизм не принес успокоения его душе; не испытывая ничего, кроме презрения, к своему прошлому, он нуждается в опоре, в удерживающих его корнях. По сути, у него нет родины, он — чужак везде, где бы ни оказался. Это состояние напоминает положение самого автора, который лишился семьи и не прижился в Уитстебле.
Одним из элементов прежней жизни Моэма в кругу семьи, который он вводит в роман «Герой», является знак, защищающий его от дурного глаза, который впоследствии появится на обложках всех его книг. Этот знак обнаружил его отец во время одной их своих поездок в Марокко. Писатель вспоминал, что он был выгравирован на многих стаканах в их загородном доме в Сурене. Решение использовать этот знак семнадцать лет спустя свидетельствует о страстном желании автора установить связь с утраченными родовыми корнями. «Несмотря на то что мой отец казался мне чужим при жизни, — признавался писатель в разговоре с племянником, — этот знак против сглаза каким-то образом связывал нас. Я очень часто использовал его». И действительно, он был предоставлен на бумаге для писем, на спичечных коробках, украшал ворота виллы «Мореск».
Если цель «Героя» состояла в том, чтобы привлечь внимание читающей публики, то его следующий роман «Миссис Крэддок» (1900 год) предназначался для того, чтобы шокировать ее. Ряд издателей сочли эту книгу слишком смелой. Хотя один из них, Робертсон Никол, отказался напечатать роман, он тем не менее рекомендовал его Уильяму Хайнеману. Тот согласился выпустить роман при условии, что из него будут изъяты места, в которых секс представлен слишком откровенно. В ноябре 1912 года роман увидел свет. Его публикация положила начало сотрудничеству Моэма с Хайнеманом, которое продолжалось с периодическими осложнениями до конца дней писателя.
Многие издатели не решились опубликовать «Миссис Крэддок» потому, что главный образ в романе — страстная женщина, которая увлекается мужчиной, добивается его любви и выходит за него замуж. Берта Ли — умная, одаренная, обладающая тонким вкусом женщина, в то время как ее муж малограмотен, ограничен и не разбирается в женской натуре. Моэм вопреки общепринятым в викторианском обществе нормам представляет женщину чувственной и страстной, а мужчину — холодным и сдержанным. Когда страсть в Берте проходит, ее брак становится невыносимым. От этих пут ее освобождает лишь смерть мужа. Роман кончается ее отъездом в Италию, где она уходит в себя, лишь изредка позволяя себе короткие романы. «Теперь, — заканчивает Моэм, — она порвала связи с жизнью и наконец-то обрела свободу».
«Миссис Крэддок» — лучший роман, созданный Моэмом в период после выхода «Лизы из Ламбета» и «Бремени страстей человеческих» и наиболее интересный из его ранних работ. Критики отнеслись к произведению в целом благожелательно. Опередив более чем на десятилетие работы Лоренса, в которых тот исследовал сексуальность, роман произвел определенную сенсацию среди читателей: они были шокированы внесением «элемента непристойности в английскую литературу».
С выходом «Миссис Крэддок» Моэм приобрел репутацию писателя, готового балансировать в литературе на грани допустимого. В течение последующих нескольких лет он неизменно заверял своих издателей и литературного агента в том, что в его дальнейших произведениях он не собирается ни на кого нападать. Однако на протяжении своего длительного литературного пути он продолжал неизменно создавать проблемы для издателей, цензоров и всех тех, кто считал себя хранителями пристойности. В период создания им драматических произведений возглавляемая лордом Чемберленом цензурное управление часто предлагало ему изымать из его пьес реплики «сексуального» характера и высказывания о религии. Одним из самых ярких примеров явилось требование заменить в поставленной в 1923 году пьесе «Наши благоверные» сцену, в которой молодая девушка обнаруживает женатых любовников в постели. Но даже после внесенного изменения эпитет «стерва», произнесенный одним из героев, вызывал в зале аханье. Точно так же во время постановки в 1920 году пьесы «Неизвестность» публика застыла от изумления, когда вдова, единственный сын которой погиб на фронте, в отчаянии восклицает: «А как мне простить Бога?».