Благодаря Джеральду Келли Моэм познакомился еще с одним посетителем «Ша блан», которому было суждено оставить след в английской литературе, — Арнолдом Беннетом. Поначалу, вспоминал Келли, между Беннетом и безукоризненно одетым и учтивым Моэмом ощущалась взаимная ревность и некоторая напряженность. Во время первой встречи Беннет неосторожно сделал замечание в отношении его знания французского языка, что возмутило Моэма, который считал французский язык родным и гордился его знанием. Спустя много лет Моэм вспоминал Беннета как приятного в общении человека, дружба с которым продолжалась до самой его смерти в 1931 году. Моэм был одним из первых, кто назвал «Повесть о старых женщинах» произведением, созданным рукой гения.
Как и Моэм, Беннет внимательно изучал людей. Сделанные им в дневнике записи в марте 1905 года дают интересную зарисовку Моэма того периода: «У него очень спокойная, почти летаргическая манера поведения. Он с удовольствием выпил две чашки чая и решительно отказался от третьей. По тону его отказа можно было с уверенностью сказать, что он не притронется к третьей. Он ел печенье и вафли весьма торопливо, почти жадно, а затем также неожиданно отставил их в сторону. Он с какой-то бешеной скоростью выкурил две сигареты (за это время я не успел бы выкурить и одной) и наотрез отказался от третьей. Он мне понравился». Представленный на страницах дневника Беннета Моэм — это человек, обладающий абсолютным самоконтролем и силой воли, который не отказывает себе в удовольствии, но в строго определенных дозах.
В тот день за чашкой чая Моэм сказал Беннету, что совсем недавно продал рукопись пьесы «Леди Фредерик», получив аванс в триста фунтов. Актер Фред Кер рассказал американскому театральному антрепренеру Джорджу Тайлеру о живущем в Париже молодом писателе, который написал очень смешную комедию. Хотя ни один театр в Лондоне не пожелал поставить ее, Кер убедил Тайлера ознакомиться с ней. Тому пьеса понравилась. Он встретился с Моэмом, приобрел у него рукопись с правом постановки ее в течение года. Тайлер хотел, чтобы заглавную роль в ней сыграла американская актриса Элис Джефрис, но та, как и другие актрисы, отказалась.
Еще один вопрос, который обсудили Беннет и Моэм во время своей первой встречи, касался литературных агентов. За несколько лет до этого Беннет разочаровался в Коулсе и в качестве литературного агента нанял другого человека, Пинкера. Моэм также выражал недовольство недостаточно активными, по его мнению, усилиями Коулса продать рукопись Хайнеману. Спустя неделю после этого разговора Моэм направил Коулсу письмо, в котором сообщил, что ввиду неудачи «Карусели» он хотел бы распоряжаться своими произведениями иначе. Поблагодарив Коулса за услуги, Моэм попросил переслать рукописи Уолтеру Пейну.
Приобретя нового агента, Пинкера, Моэм продолжал прилагать усилия, чтобы заработать себе на жизнь пером. Пинкер вскоре стал получать от Моэма те же инструкции и наставления, что и его предшественник Коулс. В августе Моэм спешит заверить своего агента, что «Ряса священника» не содержит ничего такого, что «могло бы заставить американскую домохозяйку покраснеть». Вслед за этим он жалуется на то, что женский журнал «Лейдиз филд» не заплатил за его короткую заметку, которую он опубликовал. Он интересуется далее, когда Фишер Анвин заплатит гонорар за дешевое шестипенсовое издание «Лизы из Ламбета» и сколько экземпляров «Страны Пресвятой Девы» разошлось. Осенью 1905 года он выражает недовольство по поводу того, что журнал «Байстендер» отверг рассказ, который обещал напечатать.