На протяжении почти всей своей жизни Моэм здраво и реалистично относится к деньгам, но Маггеридж прав, утверждая, что к концу жизни любовь к деньгам приобрела у него маниакальный характер. Их накопление стало уже не самоцелью, а болезненной страстью, позволяющей обеспечить безопасность и величие. Большинство его роковых ошибок в последние годы объяснялись его неспособностью провести границу между деньгами, самовосприятием и основополагающими человеческими понятиями любви и долга.
Когда люди цитируют слова Моэма о том, что «деньги дают человеку как бы шестое чувство, без которого нельзя как следует пользоваться пятью остальными», они редко дополняют их его пояснением: «Единственное, чего нельзя себе позволять, — это тратить больше, чем зарабатываешь». В основном Моэм придерживался этого правила, но в 1908 году кое-кто полагал, что он слишком дорого заплатил за свой успех у публики. После триумфа «Леди Фредерик» многие начали говорить, что Моэм продал свой талант ради успеха в театре.
Моэм сам невольно способствовал несколько предвзятому отношению к нему со стороны интеллигенции, неосторожно обронив как-то в интервью фразу относительно якобы слишком большого количества пустых споров о необходимости создания серьезных драм. «Все эти разговоры о высоких идеалах — не более чем пустая болтовня, — резко провозглашал он свое кредо. — Драматургия и проповедничество представляются мне совершенно разными занятиями; их пути не должны пересекаться. Я не могу понять, почему серьезная пьеса должна рассматриваться как имеющая заведомо большую ценность и важность, чем смешная пьеса, комедия например». Основная задача драматурга, как представлялось в то время Моэму, состоит в том, чтобы забавлять зрителя. Позднее он сожалел о неудачном выборе слов для изложения своей точки зрения. Дискуссионный клуб в Кенсингтоне посвятил целый вечер обсуждению его деградации как драматурга. В августе 1908 года журнал «Современная литература» подбросил еще несколько поленьев в огонь разгоревшегося вокруг него спора, поместив статью под названием «Трагедия успеха Моэма как драматурга». «Некоторое время тому назад, — напоминал читателям журнал, — драматург предлагал руководителям театров и публике содержательные и прекрасно написанные пьесы, но те неизменно отклоняли их. Теперь, когда он пишет просто забавные поделки, театральный Лондон находится у его ног. Отдаваемое ими предпочтение подобного рода суррогатам представляет собой трагедию», которая, как тонко подметил журнал, является трагедией не только драматурга, но и лондонских театров.
Моэм был уязвлен обвинением в том, что он продал душу маммоне. Он знал, что способен создавать значительные произведения для сцены. В мае 1908 года он признавался Джону Эдкоку, что добился поставленной перед собой цели с помощью легких сочинений, но что с этим покончено; в дальнейшем он будет более требователен к себе. Поэтому свои следующие две пьесы, «Пенелопа» и «Смит», он написал с целью создания себе репутации серьезного драматурга. При работе над ними он проявил более смелый подход в трактовке поднятых в них проблем. В «Пенелопе» Моэм затрагивает новую для себя тему, к которой он будет неоднократно возвращаться в будущем, — брачный союз. Речь в пьесе идет о супружеской неверности. Узнав о связи мужа с другой женщиной, Пенелопа надевает маску безразличия и не проявляет собственнических чувств. Именно эту черту характера Моэм более всего ценил в женщинах. Премьера пьесы состоялась 9 января 1909 года и она прошла 246 раз.
Пьеса «Смит» — это сатира на безответственность представителей среднего класса. Главного героя, возвратившегося в Англию из Родезии, поражает мелочность и цинизм его семьи и окружения. В конце пьесы он предлагает руку и сердце служанке. В самой шокирующей сцене пьесы четверка игроков в карты продолжает игру даже тогда, когда один из игроков получает сообщение, что его маленький ребенок находится при смерти.
В промежутке между созданием «Пенелопы» и «Смита» Моэм перевел на английский язык роман Грене-Данкура «Благородный испанец», который затем переделал в пьесу. Менее удачной оказалась судьба переведенной им пьесы Мольера «Мещанин во дворянстве»: она прошла всего восемь вечеров. В 1910 году Моэм создает две новых пьесы: первая из них, «Десятый человек», — это зловещая история о политических и финансовых махинациях землевладельцев, действие которой завершается самоубийством. Поставленная в феврале 1919 года в театре «Глобус», она не понравилась зрителям и была снята с репертуара через несколько месяцев. Другая пьеса, «Снисхождение», — результат переделки Моэмом одной из частей романа «Карусель», в которой изменившая мужу жена испытывает раскаяние, став свидетелем того, как дочь ее лесника накладывает на себя руки, не вынеся позора совращения. Большинству зрителей пьеса показалась выходящей за рамки приличия; поэтому она шла в театре в течение всего лишь двух месяцев.