Образ Моэма как привлекательного завсегдатая вечеринок так не вяжется с его устоявшейся репутацией угрюмого брюзги. Тем не менее это находит подтверждение в мемуарах нескольких знаменитых актрис, которым доводилось играть в его пьесах. В 1906 году Мэри Лор, которой в 1906 году исполнилось 16 лет и которую на ее первый танец в жизни пригласил 32-летний Моэм, позднее вспоминала: «Он мне очень нравился, и нам обоим часто бывало весело». С ней соглашалась Ирэн Банбург: «Он был очень приятный партнер на танцах: я помню, как однажды поздно ночью мы танцевали с ним на сцене „Ковент-Гарден“ на каком-то благотворительном балу». В памяти американской актрисы Билли Бурк, с которой Моэм познакомился в 1910 году, он остался как «скорее элегантный парижанин, нежели одевающийся на Бонд-стрит англичанин: он всегда носил смокинг и брюки в полоску, сшитое по последней моде пальто, элегантные перчатки, стэк, прекрасные модельные туфли, шляпу-цилиндр серого цвета с широкой черной лентой; его усы всегда были аккуратно пострижены. Его облик дополняли проницательные карие глаза».
Финансовый успех, пришедший к Моэму в 1908 году и сопутствовавший ему в последующие годы, открыл ему двери почти во все дома. Если в 1908 году он вместе с Уолтером Пейном снимал квартирку неподалеку от Беркли-сквер, то три года спустя, когда он сделал себе имя, он купил за 8000 фунтов дом на Честерфилд-стрит, построенный еще в 1734 году. С приобретением его он имел возможность работать уединившись и принимать гостей в любое время. Хью Уолпол вспоминал, что новая обитель Моэма стала для многих самым гостеприимным домом в Лондоне: «Здесь всегда было место шутке и мы чувствовали себя в нем как дома». Первый этаж, который был идеально приспособлен для приема гостей, разительно отличался от изолированного кабинета, расположенного на самом верху, где работал Моэм. «Верхний этаж, — писал Уолпол, — спустя столько лет продолжает оставаться идеальным рабочим кабинетом». В этом доме Моэму, очевидно, удалось впервые соединить в себе радушного хозяина и художника.
Вскоре после перестройки дома на Честерфилд-стрит и переезда в него Моэм направил приглашение Чарлзу Фроману, которому он во многом был обязан успехом своих пьес на сцене. В приглашении говорилось: «Я хотел бы, чтобы Вы пришли и взглянули на дом, который построил для меня Фроман». Американский продюсер был одним из самых влиятельных фигур в театральном мире того времени. Слава пришла к нему после постановки ряда выдающихся пьес, в которых были заняты крупные актеры. Одновременно он являлся владельцем огромной недвижимости в Америке и Англии. Его сотрудничество с Моэмом началось в 1908 году, когда он поставил «Леди Фредерик» в Нью-Йорке с Этель Барримор в главной роли, и в том же году совместно с Артуром Чаддли осуществил постановку «Миссис До» в Лондоне. В общей сложности Фроман поставил шесть пьес Моэма у себя в стране и на родине драматурга. Седьмого мая 1915 года Фроман погиб, когда «Лузитания» была потоплена немецкой субмариной. Моэм потерял не только друга, но и энергичного и расчетливого продюсера.
Сотрудничество с Фроманом и восторженный прием, оказанный пьесам Моэма в Нью-Йорке, поставили вопрос о неизбежной поездке драматурга в Америку. Он намеревался отправиться туда в 1908 году, но обстоятельства помешали ему осуществить эти планы. В ноябре 1910 года он в первый, но далеко не в последний раз пересек Атлантику. В Нью-Йорке он присутствовал на постановках своих пьес, интересовался работами других драматургов и посетил библиотеку Пирпонта Моргана, где с трепетом в руках держал рукопись «Эндимиона» Китса.
Он провел неделю в Бостоне, претенциозная атмосфера которого показалась ему несколько искусственной. Перед возвращением в Нью-Йорк Моэм заехал в Вашингтон, чтобы повидаться со своими дальними родственниками Ральфом Моэмом и его сыном Джоном. В Нью-Йорке он бывал в гостях у Мэри Кэдуолдер Джоунс, в доме которой на 11-й улице устраивались оживленные литературные вечера. По-видимому, именно здесь он познакомился и близко сошелся с двадцатичетырехлетним драматургом Эдвардом Шелдоном. Их сблизила любовь к театру и схожие темпераменты. В течение многих лет, бывая в Америке, Моэм останавливался у Шелдона в его квартире на Грамери-парк. Поставленные на Бродвее пьесы Шелдона «Салвейшн Нелл», «Ниггер» и «Любовный роман» принесли ему большую известность. К сожалению, его жизнь окончилась трагически: прогрессирующая болезнь парализовала его, он потерял речь, ослеп, оглох и в 1946 году скончался.