В Сири Моэма привлекла ее красота, тонкий вкус, общительность и жизнерадостность. Как он позднее признавался, ему льстило быть любовником одной из самых интересных женщин Лондона. Конечно, если он хотел доказать самому себе и всем остальным, что он гетеросексуал, он не мог поступить лучше, чем вступить в связь с красивой женщиной, которая, как многие знали, имела любовниками нескольких известных мужчин. Кроме того, Сири вращалась в самых высоких кругах лондонского света и открыла Моэму дорогу в дома, доступа в которые он не имел. Сири излучала оптимизм и легко сходилась с другими людьми, словом, обладала качествами, которых недоставало ему. Подобно тем, кого он знал до нее, и тем, кого он будет знать после, ее человеческие качества компенсировали его сдержанность и застенчивость.
В 1914 году Моэм увидел в Сири талант, однако позднее изменил свое мнение. Ребекка Уэст вспоминала о своей «глубокой привязанности к Сири, которая проявила ко мне, как и ко многим другим представителям молодого поколения, необычайную доброту». По словам лорда Биркенхэда, «она была наделена необыкновенными способностями и твердым характером». Эта ее характеристика подтверждается многими ее друзьями, которые выступили в ее защиту после того, как Моэм в мемуарах «Оглядываясь назад» выставил ее в неприглядном свете. Она проявляла также большой интерес к искусству, о чем свидетельствует ее библиотека, в которой можно было найти такие книги, как «Вешние воды» Тургенева, «Аристотель» А. Тейлора, «Трактат о началах человеческого знания» и другие работы Беркли, «Философия жизни» Окена, «Утилитарность, свобода и представительное правление» Джона Милла.
В Моэме Сири привлекли его талант и известность как писателя. Как драматург он находится в зените своей славы. Во время бесед с ним обнаруживались его утонченность, глубокий ум и чувство юмора. Сири получала удовольствие от общения с писателем и спустя много лет после развода, когда Моэм уже не поддерживал с ней никаких отношений, продолжала следить за его карьерой и приходила в восторг от его новых произведений.
По описаниям Эльзы Максвелл и Ады Ливерсон, Моэм был богат, привлекателен, вращался в высших кругах общества. Возможно также, что он помог Сири избавиться от горестных воспоминаний прошлых лет. По словам Макнайта, Сири терпеть не могла грубых супружеских притязаний мужа и полностью прекратила с ним интимные отношения в последние годы брака. «После развода, — утверждал Макнайт, — в Сири с большим трудом можно было пробудить женское чувство: ее либидо было смертельно травмировано». Возможно, именно поэтому впоследствии среди ее знакомых-мужчин было так много гомосексуалистов.
Можно лишь догадываться о том, в какой степени она знала о гомосексуализме Моэма во время их любовных отношений. По словам ее свояченицы, Сири ничего не знала об этом и испытала шок, когда ее брат Сирил открыл ей глаза спустя несколько лет после того, как они с Моэмом поженились. Ее неведение об этих сторонах жизни выглядит более чем странным: к 1913 году Сири уже не была невинной девушкой — она объездила много стран, немало повидала и вращалась в жизни лондонской богемы более десяти лет. Вряд ли она не подозревала о гомосексуальных наклонностях Моэма и не замечала их проявлений в своем новом знакомом. Их любовная связь явилась последним усилием писателя сохранить желание к гетеросексуальным связям, и он, возможно, делал все, чтобы выглядеть страстным любовником. По сравнению с агрессивной сексуальностью других ее мужчин, любовь Моэма, которому никогда не были свойственны бурные проявления страсти, показалась такой нежной, что могла быть принята за утонченную чувственность.
Если верить Моэму, он стал любовником Сири в начале 1914 года, вскоре после новоселья у нее на квартире. Через несколько месяцев после начала их отношений она предложила, чтобы у них был ребенок. Ее брат и сестра возьмут малышку на воспитание на несколько лет, после чего они усыновят ребенка и никто не узнает, что она доводится ему матерью. Если Сири мало обращала внимания на мнение общества, то Моэм всегда сознавал его силу. Поэтому странно, что он согласился с ее предложением. Будучи всегда весьма осторожным, прилагая столько усилий, чтобы не потерять свободу и написав так много об утрате ее другими, он, должно быть, поверил заверениям Сири о том, что ее разъезд с мужем сделал ее свободной во всех отношениях.