Несколько лет спустя Моэм, к своему сожалению, узнал, что Сири в период раздельного проживания с мужем не располагала полной свободой. Более того, есть все основания считать, что она отлично знала об ограничениях, которые накладывало на нее согласие мужа на их разъезд. Поэтому ее желание иметь ребенка от Моэма явилось преднамеренным провокационным шагом. Сири, очевидно, была убеждена в том, что потеряла Фицджеральда из-за отказа мужа дать ей свободу и что ей нужно создать такую ситуацию, при которой мужу не оставалось бы ничего другого, кроме как дать ей развод, а любовнику — жениться на ней. Поэтому Макнайт делает вывод: «Сири убедила Моэма жениться на ней по двум причинам: она была беременна от него, а ее муж не мог отказать ей в разводе, потому что она ожидала ребенка от другого мужчины».
Когда Сири предложила Моэму завести ребенка, он загорелся мыслью стать отцом. В мемуарах «Оглядываясь назад» он писал: «Идея стать отцом ребенка вызывала у меня приятные чувства». Поэтому оброненная Сири фраза, о том что «Уилли ужасно гордится отцовством», довольно точно передает состояние писателя на тот момент. Ребекка Уэст вспоминала, что как-то вечером зашла к Моэму, чтобы втроем отправиться в кино. Сири только что получила по телефону сообщение из деревни о том, что их дочь Лиза серьезно больна. Расстроенная, она швырнула телефон на пол. Моэм молча подобрал его, спокойно поставил на стол и упрекнул Сири за эту вспышку гнева. В ответ Сири резко ответила: «Ты всегда хотел быть отцом, но никогда не хотел иметь ребенка!» Много лет спустя в разговоре с Ребеккой Уэст Моэм повторит эту фразу и добавит: «Как точно сказано!»
Замечание Сири необыкновенно тонко характеризует отношение Моэма к детям. Хотя он всегда испытывал сострадание к малышам (как-то он сказал, что видевший умирающего от менингита ребенка не может верить в Бога), но чувствовал себя среди них чужим. Застенчивость и сдержанность мешали ему окунуться в их мир, раствориться в их жизни, без чего невозможно полное слияние с ними. Его собственный ребенок, а впоследствии и внуки, своими шумными играми нарушали тот упорядоченный образ жизни, который он твердо намеревался сохранить.
Поэтому, хотя Моэм и проявлял заботу о своих потомках, его любовь к ним отличала сдержанность. Гамильтон Бассо вспоминал, что во время второй мировой войны «Моэм часто виделся со своими внуками, когда те бывали в Нью-Йорке; и хотя он никак не вписывался в категорию не чаявшего души дедушки, он иногда читал им сказки». Другой его знакомый, Э. Корри, двадцать лет спустя отмечал, что, хотя стареющий писатель стремился выполнять роль заботливого дедушки, «ему явно было нелегко забыть, кем он являлся, — он был посторонний, случайно зашедший в гости».
Моэм согласился с идеей Сири иметь ребенка, и в апреле 1914 года они встретились в Биаррице. После путешествия на машине по северу Испании они через Париж направились в Лондон. Во время этой совместной поездки она забеременела, но в Англии у нее родился мертвый ребенок. Находясь в подавленном состоянии, она предложила Моэму расстаться, но он не захотел порывать с ней отношений.
Какую-то часть лета 1914 года Моэм и Сири провели врозь: она отправилась со своим сыном и матерью в сельскую местность, а он с Джеральдом Келли — на Капри, где оставался весь июль и август. Во время идиллически проводимого месяца, в течение которого они купались, играли в теннис, обследовали остров, 4 августа пришло сообщение о начале войны. Через несколько дней на остров против воли Моэма приехала Сири и неделю спустя они вернулись в Лондон.
Сразу же по приезде Моэм написал письмо Уинстону Черчиллю, с которым познакомился пять лет назад. Писатель обратился к нему с просьбой использовать его на фронте. Он знал языки, объездил много европейских стран и поэтому мог бы оказаться полезен для пропагандистской или разведывательной работы, которой обычно занимаются журналисты во время военных действий. Ожидая назначения и одновременно сгорая от нетерпения принять активное участие в войне, Моэм узнал, что Красный Крест создал мобильный санитарный батальон из добровольцев-американцев, который должен был направиться во Францию. Задача созданного батальона состояла в том, чтобы как можно быстрее доставлять раненых с поля боя в военные госпитали. Батальон был оснащен автомобилями самых различных марок — от «Фордов» до «Роллс-Ройсов», — а водителями в нем вызвалась служить самая разношерстная публика — от простых американцев до миллионеров и таких необычных фигур, как пианист Мелвилл Гидеон, писатель Шейн Лесли и Моэм.