Природа не наделила Черчилля крепким здоровьем: “Моим проклятием является слабое тело и я едва могу выдержать напряжение дня”. Подростком он стремился превозмочь физические ограничения - к примеру, прыгнул с моста трехметровой высоты и пролежал без сознания трое суток, всю жизнь его мучили простуды и воспаление легких, но нигде не найти у этого не знающего передышки оратора, обсуждавшего все мыслимые темы, жалоб на свое здоровье. (Черчилль всегда считал доблестью идти против течения. Когда в самолете зажигалась надпись не курить, он немедленно зажигал сигару. Когда он вел автомобиль, то ехал только по крайней скоростной полосе. Даже после второй мировой войны, пережив инфаркт, три тяжелых воспаления легких, два инсульта и перенеся две операции, Черчилль продолжал есть, пить, курить без ограничений. Ему хотелось оставить о себе память как о Питте, нормой которого были две бутылки вина в день. Жить на пределе. Жить, а не существовать).
Школа Харроу, избранная для продолжения образования Уинстона, в общественном мнении уступала лишь Итону. Для “слабой груди” Уинстона, полагал сэр Рендольф, расположенный на высоком холме Харроу будет наиболее подходящим местом. Другим фактором в пользу Харроу было то, что среди членов палаты общин было пятьдесят шесть его выпускников. Пусть сын с детства лично знает тех, кому предстоит управлять страной.
Как уже говорилось, в те времена перед отпрыском известной фамилии стояли три пути: церковь, адвокатура, армия. Первые два требовали убедительно продемонстрированных способностей в классических науках - именно это у Уинстона отсутствовало. Приступив к латинскому языку в восемь лет, он далеко не продвинулся. В нем был величайший, с точки зрения учителей, грех - отсутствие самодисциплины как основы академического ума. Его отношение к французскому языку и математике граничило с полным безразличием.Обладателю полутора тысяч оловянных солдатиков интересны были военные игры. Учитывая этот интерес, по достижении пятнадцати лет было решено готовить Уинстона к поступлению в Королевскую военную академию в Сандхерсте. Исходя из этой перспективы, молодой Черчилль вступил в особый военный класс Харроу.
Один из выпускников Харроу описывает его как “одинокого мальчика, обычно бродящего без компании, но известного всей школе”. Его индивидуализм был ярко выражен в эти годы становления личности. Уинстон не любил групповых игр, ему больше нравилось плавание. Именно в бассейне Харроу Уинстон столкнул в воду Леопольда Эмери, с которым его сравнивали по талантам сорок пять лет спустя. Он много лет спустя рассказывал лорду Морану, что “все началось в Харроу”, где, скрывая отставание в латинском, Черчилль просил сделать переводы старших мальчиков. “Зато я открыл, что могу делать то, чего другие не могут -могу хорошо писать”. Уинстон Черчилль никогда не считал детство золотым периодом своей жизни. Напротив, “это был пустынный период моей жизни, время дискомфорта, ограничений и бессмысленной монотонности”.
В эти годы Черчилль открыл в себе неподражаемую память. В тринадцатилетнем возрасте он запомнил более тысячи строк “Римской истории” Маколея, и никогда уже не забывал. В старости он цитировал стихи, выученные в десятилетнем возрасте. После инсульта 1953 года он процитировал своему доктору, следящему за текстом, стихи Лонгфелло, заученные пятьдесят лет назад. Память станет его самым надежным рабочим инструментом. В пятидесятые годы нашего века он попросил сэра Дэвида Ханта найти точную цитату из Аристофана о том, что “качества, необходимые для написания трагедии и комедии одинаковы, гений трагик должен быть также гением комизма.” Хант подумал, что искать нужно у Платона, что “огни у Черчилля начинают затухать”, и ночью обратился к справочнику. К своему изумлению он обнаружил в знаменитом диалоге “Симпозиум” вымышленный диалог Платона с Аристофаном, которому и принадлежали упомянутые слова. Пораженный Хант спросил Черчилля, когда тот в последний раз читал этот диалог и получил ответ - в 1896 году, в возрасте двадцати двух лет.
Своеобразное психологическое притяжение политической борьбы “инфицировало” Уинстона в 1885-1886 годах, когда его отец принимал участие в решающих для себя выборах, когда его мать полностью отдала себя предвыборной кампании, и даже бабушка (вдовствующая герцогиня Мальборо) не чуралась вести пропаганду. Сэр Рендольф победил, но его партия проиграла, перейдя в оппозицию. “Что вы будете делать далее?” - типичный вопрос молодому политику. “Я буду лидером оппозиции в течение пяти лет, а затем стану на следующее пятилетие премьер-министром. Потом я умру”. Типичный черчиллевский вызов, воспринятый Уинстоном сполна.