Отца Уинстон воспринимал как одного из наиболее выдающихся политиков своего времени. Он знал наизусть его лучшие речи и в конце концов написал его двухтомную биографию. Как раз об этих годах Уинстон Черчилль впоследствии напишет: “Одинокие деревья, если они растут, то растут сильными, и сын, лишенный отцовской заботы, часто вырабатывает, если избежит опасностей юности, независимость и силу мысли, которые в последующем могут восстановить потери ранних дней”.
Вторым по значению учителем Черчилля был американский политик Бурк Кокрен - единственный человек, о котором Уинстон сказал: “Я хотел бы походить на него… Это был американский государственный деятель, который воодушевил меня… Он научил меня использовать каждую ноту человеческого голоса”. Дженни Черчилль стала вдовой лишь на месяц раньше вдовства Кокрена, которому исполнился 41 год. Дженни воодушевило жизненное кредо Кокрена: “Жить напряженно и умереть неожиданно”. Маркиз Рипон вспоминал: “Когда я был молодым человеком, мы считали величайшим мастером беседы Карлейля. Потом мы подобным же образом оценивали Гладстона. Я слышал Карлейля и Гладстона много раз, но я определенно уверен, что по уму, мудрости, изяществу речи ни один из них не приблизился к американскому бизнесмену Бурку Кокрену.”
Сколь ни молод был Черчилль, но он мог уже сравнивать, слушая красноречие Гладстона, Солсбери, Розбери, Джозефа Чемберлена, Бальфура, не говоря уже о самом большом для него авторитете - отце, и он был восхищен американским оратором. Правило Кокрена было простым: “Что люди в действительности хотят услышать, так это правду - это потрясающая штука - говорит простую правду”. Кокрен учил избегать манерности, эгоцентризма, инвективы. И Кокрен и Черчилль восхищались английским оратором начала Х1Х века Эдмундом Берком. По отзыву Кокрена, “Берк взнуздал английский язык как человек способен взнуздать лошадь. Он был простым, прямым, красноречивым и все же есть великолепие в его фазах, и даже холодный печатный текст передает силу, так воздействующую на слушателей”.
Черчилль вспоминал: “Я был тогда молодым субалтерном кавалерии, и он обрушил на меня всю силу ума и красноречия. Некоторые из его предложений глубоко запали в мое сознание. “Земля, говорил он, - это щедрая мать. Она обеспечивает изобилие пищи всем своим детям, если только они обрабатывают ее почву в мире и справедливости”. Я часто повторял эти слова с британских трибун”.Кокрен объяснил Черчиллю свой метод: изучить предмет в деталях, “заполнять” память постоянным чтением, идти от сложного к простому, находя понятные всем аналогии и иллюстрации, искать и ждать момент вдохновения, когда мысли отольются в чеканные фразы. Впервые в жизни Черчилль стал создавать свой собственный метод красноречия.
Уинстона Черчилля волновала ситуация на Кубе. Он хотел видеть, как Испания теряет свою последнюю опору в Западном полушарии, и он решил увидеть это собственными глазами. Главнокомандующий британской армии лорд Уолсли попросил лейтенанта Черчилля собрать информацию военного характера и особенно данные о новых патронах - степень их ударной силы и проникновения . С этой миссией Черчилль впервые пересек океан. Черчилль проследовал на Кубу через Соединенные Штаты. Вест-Пойнт, главная военная академия Америки, поразил его жестким режимом. В Сандхерсте личность будущего офицера уважали больше. В целом Соединенные Штаты произвели на двадцатилетнего Черчилля впечатление “очень большой страны”, лишенной привлекательности и романтики, где утилитарность правила бал жизни. Особенно его покоробило полное пренебрежение американцев к традициям - для англичанина это было едва ли не святотатством. Негативное впечатление на него производила американская пресса, журнализм “основанный на вульгарности и отстоящий от истины”. Брату он объясняет, что вульгарность не всегда плоха. “Вульгарность может быть признаком силы. Великий, грубый, сильный молодой народ эти американцы - как крикливые здоровые дети…Ужас от дурных манер, людей, не обращающих внимание на традиции, и в то же время добродушная свежесть восприятия, которой нации мира могут только позавидовать”.
Поездка на Кубу восхитила Черчилля как приключение, как незаменимое жизненное впечатление, которые он всегда так ценил. Его мозг был устроен так, что полученное сегодня так или иначе оказывалось неизбежно полезным завтра. Ему нравилось также убедиться в личной отваге: “Мы продвинулись вперед по местности под интенсивным обстрелом”. В день своего двадцатиоднолетия “я впервые в жизни услышал как они свистят в воздухе”. Он навсегда сохранил пулю, убившую испанского солдата, стоявшего рядом с ним. Черчилль посылал письма через испанских высших генералов - герцога Тетуана и маршала Камноса. Указанные испанцы, несмотря на разницу в возрасте, позволяли ему называть себя по имени. С полной серьезностью Черчилль пишет:”Я становлюсь абсурдно старым”. Историк Г. Мартин не без основания замечает, что он всегда им был.