Уинстон постоянно находится на передовой, благодаря чему его репортажи о войне привлекали внимание читателей. 15 ноября Черчилль отправился в рекогносцировочный рейд на бронепоезде, которым командовал капитан Холдейн, его знакомый еще по кампании в Индии. Вскоре бронепоезд попал под обстрел артиллерии буров. При попытке уйти из-под огня задним ходом состав врезался в валуны, которыми противник перегородил путь. Несколько вагонов сошли с рельс, а единственное орудие ставшего неподвижным бронепоезда было прямым попаданием выведено из строя. Черчилль вызвался командовать расчисткой пути, Холдейн пытался наладить оборону и прикрыть работающих. По свидетельству очевидцев, Уинстон бесстрашно действовал под непрерывным обстрелом противника. Однако, когда путь уже был расчищен, оказалось, что оставшийся на рельсах вагон поврежден попаданием снаряда и не может двигаться. Единственное, что оставалось Холдейну, – погрузить на паровоз тяжелораненых и отправить их в тыл. Около пятидесяти англичан оказались перед лицом многократно превосходящих сил противника. Черчилль и его соратники попали в плен. Как штатскому, задержанному во время боя с оружием в руках, ему грозил расстрел, но Уинстона спасло его происхождение: сына лорда сочли высокопоставленным пленником. Некоторое время он находится в бурской тюрьме, откуда сумел бежать. (Два других участника побега – упомянутый уже Холдейн и сержант Бруки – не успели перебраться через лагерные ограждения незаметно от часовых, и Черчилль некоторое время ждал их в кустах. Впоследствии журнал «Блэквуде Мэгазин» обвинил его в том, что он бросил своих товарищей на произвол судьбы, но в 1912 году Черчилль подал в суд по обвинению в клевете, и издание было вынуждено напечатать опровержение и принести ему извинения.) Уинстон преодолел более пятисот километров по вражеской территории в товарном железнодорожном вагоне и добрался до Уитбанка, где его в течение нескольких дней прятал в шахте, а затем помог тайно переправиться на поезде через линию фронта горный инженер англичанин Даниэл Девснап (очередная невероятная удача – наткнуться во враждебной стране на чуть ли не единственного легально в ней живущего соотечественника).
После плена в составе подразделения легкой кавалерии Черчилль принимал участие в операциях по взятию Йоханнесбурга и Претории, и только затем наконец вернулся в Англию. Все перипетии своих злоключений во вражеском плену он описал в серии репортажей для английских газет. Эти рассказы принесли ему всеобщую известность, а побег из плена – репутацию героя. Великобритании, которая вела несправедливую войну да еще и терпела в ней поражения, срочно нужен был привлекательный образ национального героя, и она нашла его в молодом журналисте. При этом сам Черчилль всячески призывал проявить милосердие к побежденным бурам, «помочь им смириться с поражением», а другую его известную фразу – «будь я буром, надеюсь, что я сражался бы на поле брани» – неоднократно впоследствии использовали, перефразировав к условиям своих стран и конкретным событиям, многие политики.
Что интересно, Черчилль, сам будучи журналистом, первым использовал (12 февраля 1946 года) в своем выступлении перед журналистами выражение, столь не любимое пишущей братией, – «No comments». Занятия журналистикой он продолжил и в дальнейшем, прекратив писать регулярные статьи лишь в 1938 году.
В это время мать Уинстона решила вновь выйти замуж. Дженни было сорок шесть, а ее избраннику, Джорджу Весту, исполнилось двадцать шесть; таким образом, он был лишь на несколько дней старше своего пасынка. Новый муж матери Уинстона был красив, статен и очень беден. К тому же, выходя замуж вторично, Дженни теряла титул, но об этом не жалела. Шестнадцать лет, проведенных вместе, оба супруга считали счастливейшими годами своей жизни. В шестьдесят три года бывшая леди Черчилль выйдет замуж еще раз, а ее очередной муж, красивый и неглупый колониальный чиновник, окажется на три года моложе Уинстона.
Первые свои шаги в политике Уинстон Черчилль сделал в 1899 году, когда стал кандидатом в депутаты Палаты общин от Консервативной партии. Правда, в то время консерваторы повсеместно сдавали свои позиции, и Черчилль проиграл выборы: в округе, от которого баллотировался молодой политик, избиратели были недовольны недавно принятым по инициативе консерваторов «Законом о церковной десятине», предоставлявшим церкви финансирование из местных налогов. В ходе предвыборной кампании Черчилль пытался отмежеваться от этого закона, но это не возымело эффекта, и оба мандата от округа Олдхэм достались либералам.