Вообще молодого Черчилля в британском парламенте поначалу воспринимали не слишком серьезно. Например, один из депутатов вспоминал, что «не прошло и пяти минут с момента появления в Палате общин Уинстона Черчилля, как мы увидели, что он сидит развалившись, надвинув на лоб цилиндр, скрестив вытянутые ноги, глубоко засунув руки в карманы, и оглядывается вокруг так, будто бы он был не самым молодым, а старейшим депутатом». Говорят, что после упомянутой выше первой речи Черчилля Джозеф Чемберлен шепнул на ухо своему соседу: «Вот так и выбрасываются на ветер парламентские места».
Вскоре Уинстон Черчилль собрал вокруг себя группу молодых честолюбивых политиков, стремящихся пробиться к вершинам власти и готовых использовать для этого самые радикальные по парламентским меркам средства. В эту группу входил, среди прочих, сын тогдашнего премьер-министра Хью Сесиль, и от его имени было образовано название группы: «Хьюлигэнс». Позже и сам Черчилль откровенно называл свою группу «группой политических хулиганов».
В своем политическом радикализме Черчилль дошел до того, что сменил партию, перейдя в ряды политических оппонентов консерваторов – в Либеральную партию (за это он получил прозвище Бленхеймская Крыса – впрочем, оно было еще одним из самых мягких). Перед этим он неожиданно выступил с резкой критикой проекта увеличения расходов на армию, представленного военным министром Бродриком. Необычной была не только критика кабинета, сформированного собственной партией, но и то, что Черчилль заранее переслал текст речи в редакцию газеты «Морнинг пост». На этом конфликты молодого парламентария с консерваторами не закончились. В 1902–1903 годах он неоднократно выражал несогласие по вопросам свободной торговли и колониальной политики. Формальным же поводом для разрыва с консерваторами стало несовпадение позиций сторон по вопросу введения таможенных тарифов. Англия в ту пору продолжала придерживаться политики свободной торговли, в то время как ее конкуренты, также претендующие на мировое господство, – Германия, Франция и Соединенные Штаты, – стремились защитить своих производителей с помощью введения таможенных пошлин. Консерваторы считали, что следует ввести новые таможенные тарифы. Черчилль же решил, что ему выгоднее быть среди критиков данного законопроекта, чем среди его сторонников, поскольку позиции консерваторов накануне приближающихся выборов были далеко не так прочны, как им хотелось бы. Так и оказалось: либералы сочли за большую честь переход уже достаточно известного политика в свой лагерь. Вскоре они одержали победу на парламентских выборах, и Черчилль за свою активность получил пост помощника министра по делам колоний (должность министра занимал лорд Элджин) в правительстве Кэмпбелла-Баннермана. В этом качестве он занимался выработкой конституции для побежденных бурских республик. Таким образом, во многом именно стараниями Черчилля затянувшаяся англо-бурская война была наконец окончена, причем лидеры буров Бота и Сматс стали его личными друзьями.
Спустя два года, за которые Уинстон Черчилль выдвинулся на роль одного из лидеров либералов в парламенте, он получил пост министра торговли. К этому эпизоду карьеры знаменитого политика относится следующий исторический анекдот. Выступая в парламенте, Черчилль подкреплял свои слова множеством цифр, при этом не заглядывая в текст. Это настолько потрясло всех, что кто-то из друзей не удержался и спросил его: «Как вам удалось собрать столько данных? Ведь на это требуется не менее полугода!» – «Столько времени и должны потратить мои противники, чтобы доказать неточность этих цифр!» – ответил Черчилль.
В то время члены правительства перед назначением должны были пройти процедуру переголосования в парламентском округе. Неожиданно Черчилль потерпел поражение в Манчестере, откуда он и был до этого избран, однако уже две недели спустя ему удалось добиться поддержки избирателей в шотландском Данди. Во время кампании в Данди Черчилль познакомился с Клементиной Хозьер, которая вскоре стала его женой и прожила с ним всю жизнь.
Несмотря на породистое лицо, внушительную фигуру и офицерскую выправку, Черчилль не гонялся за славой Дон Жуана. До 34 лет Уинстон оставался холостяком. У него случались романы, но каждый раз карьера политика оказывалась важнее. Когда-то девятнадцатилетний кадет Черчилль увлекся молодой актрисой Мейбл Лав, но та не испытывала к юноше никаких чувств. Потом были и другие увлечения: опять актриса, на этот раз Этель Бэрримор, юная аристократка Маргарет Хорн, дочь крупного чиновника Памела Плауден, с которой Уинстон был даже помолвлен, но девушка бросила его, предпочтя более богатого жениха. Черчилль после этого несколько разочаровался в женщинах и предпочитал общаться с ними в основном на расстоянии – писал им длинные письма, старался подкупить безупречным стилем и меткими словами.