Торгуючи з тубільцями, а то й удаючись до грабунку (коли перший спосіб не давав результатів, як правило, застосовували другий), варяги добували хутра, мед, віск та невільників. Проте вони хотіли більше, ніж могли дати східні слов’яни. Використовуючи свої поселення як бази, варяги досліджували річкові шляхи, що вели на південь до великих і розкішних міст Візантії та ісламської цивілізації. За короткий час вони освоїли мережу водних шляхів та волокових переправ по Волзі з Балтійського моря до Каспію, що відкривала шлях до Багдада — цієї багатомовної столиці ісламського світу. Згодом з’явився ще важливіший шлях. Названий у літописах шляхом «із варягів у греки», він ішов униз Дніпром до Чорного моря й далі на Константинополь — величезний ринок торгівлі з левантинськими містами й найбагатше місто в усьому християнському світі.
Переселення далі на південь, ближче до Константинополя, було для заповзятливих варягів лише справою часу. Як пишеться у «Повісті временних літ», у 862 р. два варязьких ватажки Аскольд і Дір, лишивши дружину свого князя Рюрика в Новгороді, попливли із загонами своїх воїнів униз Дніпром. Оцінивши прекрасне розташування Києва на високому березі річки, вони оволоділи містом, а на полян, що населяли його околиці, наклали данину. Аскольд і Дір, очевидно, швидко зажили собі багатства й сили, бо у 860 р. наважилися разом із підвладними їм полянами напасти на Константинополь. Незабаром вісті про їхні успіхи дійшли до Новгорода. І хоч Рюрик уже помер, а його син Ігор (по-скандінавському Інгвар) був ще замолодим, щоб стати на чолі дружини, Олег, що був регентом (опікуном), доки Ігор не досягне повноліття, зібрав дружину з варягів, слов’ян та фіннів, узяв із собою Ігоря й поплив до Києва. Хитрощами виманив він за мури міста Аскольда й Діра і, звинувативши їх в узурпації влади, вбив. У 882 р. Олег оселився в Києві, проголосивши його «матір’ю міст руських».
Так розповідає про прихід варягів до Києва Нестор-Літописець. Проте в результаті ретельного аналізу тексту, проведеного різними поколіннями вчених, у цій оповіді виявлено багато внутрішніх суперечностей і слабких місць. Сучасних істориків дивує, чому могутній, на загальну думку, Рюрик жодного разу не згадується у сучасних йому джерелах. Деякі взагалі піддають сумніву сам факт існування Рюрика. Чи справді могли такі досвідчені ватажки, як Аскольд і Дір, піддатися на явний підступ Олега? Чи був Олег справді пов’язаний з Рюриком, чи, може, літописець просто намагається скласти для нього шляхетніший родовід? І чим пояснити, що регентство Олега тривало ще довгий час після того, як Ігор досягнув повноліття? Словом, за відсутності даних про період до правління Олега в інших джерелах важко відрізнити реальність від вимислу в Несторовій версії походження Русі.
Не високими ідеалами створення могутньої держави чи квітучої цивілізації керувалися київські князі: надто вже сумнівним є те, чи знали вони взагалі щось про саме поняття державності. Скоріше мова може йти про їхнє невідступне бажання дістатися джерел багатства. Зокрема, завойовуючи Київ, Олег прагнув об’єднати його з Новгородом та підпорядкувати собі ці два головних склади на торговельнему шляху «у греки». Діяльність перших київських князів значною мірою була поєднанням торгівлі зі збиранням данини. Кожної весни, як тільки скресала крига на річках, данину, зібрану взимку з різних східнослов’янських племен, відправляли Дніпром до Києва. Тут князі споряджали величезний караван човнів, навантажених хутрами й невільниками, який плив під охороною княжої дружини до Константинополя. Подорожі ті були сповнені труднощів і небезпек. Нижче Києва доводилося долати вируючі дніпровські пороги. Перейти останній, що звався Ненаситцем, було просто неможливо, тому кораблі розвантажували й волокли суходолом, а це ставило караван під загрозу нападу кочових грабіжників, які завжди чатували у тих місцях.
Американський історик Річард Пайпс проводить паралель між торговельними справами київських варягів і такими великими комерційними підприємствами початку новітньої доби, як Ост-індська компанія чи компанія Гудзонової затоки, організованими з метою самозбагачення. Для отримання більших прибутків ці підприємства змушені були забезпечувати території, що не мали життєздатної системи врядування, мінімальними структурами управління. «Великий князь, — пише Пайпс, — насамперед був купцем, діяльність якого фактично зосереджувалася у царині торгівлі між слабко зв’язаними містами, чиї залоги збирали данину й забезпечували певний громадський порядок». Так, займаючись грабіжництвом і торгівлею, перші правителі Києва перетворили це місто на центр великого й могутнього політичного утворення.
Олег (пом. 912?). Мало що відомо про цього першого історично засвідченого правителя Києва. Лишається незрозумілим, чи належав він до династії Рюриковичів, чи був самозванцем, якого Нестор-літописець через кілька століть приписав до цієї династії. Але не підлягає сумніву те, що Олег був талановитим і рішучим правителем. Завоювавши у 882 р. Київ і підкоривши собі полян, він силою поширив своє володіння (тобто право збирати данину) на сусідні племена, найважливішим із яких були древляни. Це втягнуло його у війну з хозарами, яка закінчилася тим, що Олег зруйнував хозарські порти на Каспії. У 911 р., перебуваючи в апогеї могутності, він на чолі великого війська напав на Константинополь і пограбував його. І все ж «Повість временних літ», напевне, перебільшує його подвиги, стверджуючи, начебто він прибив на головній брамі грецької столиці свій щит. Однак схоже, що Олег справляв на Візантію відчутний тиск, якщо греки мусили піти на укладення дуже вигідної для київського князя торговельної угоди.
Ігор (912—945). Ігор князював не так вдало, як його попередник Олег. За звичаєм правителів Києва, з початку свого князювання Ігор утверджував свою владу над підлеглими племенами. Першими проти нього повстали древляни та уличі. Кілька років виснажливих походів пішло у нього на те, щоб знову примусити бунтарів сплачувати данину. Лише після відновлення влади у своїх землях Ігор зміг узятися за широкомасштабні далекі походи — торговельні чи теж грабіжницькі — на зразок тих, що проводив Олег.
Коли у 941 р. розпалася мирна угода з Візантією, укладена Олегом, Ігор вирушив у морський похід на Константинополь. Для нього він закінчився катастрофою. За допомогою пальної суміші, що називалася «грецьким вогнем», візантійці спалили руський флот, змусивши Ігоря до поспішної втечі. Внаслідок цього у 944 р. він мусив укласти дуже невигідну угоду з візантійським імператором. Того ж року Ігор спробував щастя на сході, і тут йому більше пощастило. Велике руське військо, зійшовши Волгою, пограбувало багаті мусульманські міста на Каспії та зі здобиччю повернулось до Києва. Князювання Ігоря закінчилося, як і почалося, повстанням древлян. Розлючені частими походами за даниною, древляни влаштували засідку, в якій і загинув Ігор зі своєю невеликою дружиною.
Ольга (945—962). Автори «Повісті временних літ» були, без сумніву, прихильними до Ольги (по-скандінавському Хельга) — дружини Ігоря й регентки у пору неповноліття їхнього сина Святослава. Вони часто описують її як вродливу, енергійну, хитру і передусім мудру правительку. Та найбільший комплімент робить цій жінці літописець-чоловік, повідомивши читача про її «чоловічий розум». Вихваляння, що ними щедро обсипали Ольгу монахи-літописці, почасти можна пояснити тим, що у 955 р. вона прийняла християнство. Але навіть без цих прихильних оповідей Ольга лишилася б видатною правителькою. У часи, коли помста була абсолютним моральним обов’язком, Ольга швидко й жорстоко помстилася древлянам за чоловіка. Разом із тим вона розуміла, що необхідно змінити довільний та безладний спосіб збирання данини, який став причиною смерті Ігоря. Тому Ольга впроваджує перші в Київській Русі «реформи», чітко встановлюючи землі, з яких через певні проміжки часу мала збиратися означена кількість данини.