Дон Диего Колумб, сын великого мореплавателя, после длительной тяжбы с короной, начатой еще его отцом, наконец смог вступить в свои наследственные права в качестве губернатора Индий и сменил на этом посту Овандо. Ко времени приезда Диего Колумба в Санто-Доминго хищническая эксплуатация золотоносных источников на острове уже привела к заметному сокращению добычи драгоценного металла, и в 1511 году он решил заняться его разработкой на соседней Кубе, которая тогда все еще называлась Фернандиной. Хотя Куба была открыта несколько раньше Эспаньолы и имела тоже прекрасный климат и даже более крупную территорию, в ходе почти десяти лет после ее первого посещения Христофором Колумбом испанцы не делали попыток по ее колонизации. Теперь такую попытку предпринял сын адмирала, и с этой целью он выделил небольшой отряд под руководством Диего Веласкеса. Веласкес был старым воякой, который провел 17 лет в войнах Испании в разных странах Европы и уже приобрел достаточный опыт в колониальной администрации на Эспаньоле. Он происходил из знатного испанского рода, имел заслуженную репутацию хорошего организатора и очень тщеславного человека, который неудержимо стремился к умножению своего богатства и славы.
Кортес оказался в числе тех, кто направился с отрядом Веласкеса на Кубу. Учитывая его способности и прилежание в выполнении поручаемых ему дел, глава экспедиции сам предложил Эрнану стать секретарем ее казначея Пасамонте. Высадившись на Кубе, Веласкес основал ее первое поселение Сантьяго и остался в нем для налаживания управления, а подчинение острова поручил своему заместителю Панфило Нарваэсу. Население острова не оказало серьезного сопротивления пришельцам, хотя время от времени они поднимали против них восстания, самым серьезным из которых было выступление индейцев во главе с касике Атуеем.
После успешного завоевания острова Веласкес был назначен его первым губернатором и усердно приступил к созданию на нем нормальных условий жизни. По его распоряжению в разных частях Кубы возникли испанские поселения, в том числе Гавана, Тринидад, Матансас и другие, до сих пор сохранившие свои первоначальные названия. Он стал активно приглашать поселенцев, щедро раздавая им земельные наделы и рабов, поощряя разведение скота и выращивание различных сельскохозяйственных культур, в том числе сахарного тростника, со временем ставшим главной статьей кубинского экспорта. Особое внимание в соответствии с указаниями Диего Колумба он уделял организации добычи золота, которая обещала превзойти потенциал Эспаньолы.
Подобно другим поселенцам Кортес получил свою партию индейцев и земли в Сантьяго-де-Баракоа, где активно занялся разведением крупного скота, овец и лошадей, и стал первым владельцем первого местного стада и настоящего дома. Параллельно с этим ему удалось наконец осуществить свою мечту об организации золотодобычи, используя труд собственных индейцев, что через некоторое время сделало его довольно богатым человеком и позволило ему вложить крупную сумму в партнерство с преуспевающим торговцем Андресом де Дуэро. Деловая репутация и общий авторитет Кортеса поднялись так высоко, что сам губернатор привлек его к ведению своих личных и административных дел, включая строительство нескольких зданий, плавильного предприятия и больницы. Эрнан Кортес действительно начал процветать.
К этому времени у него завязался серьезный роман с Каталиной Хуарес, которая со своей семьей переехала с Эспаньолы на Кубу, где ее мать рассчитывала найти для своих трех привлекательных дочерей достойных мужей. Несмотря на обещание жениться на Каталине, Кортес никак не давал согласие на заключение брака, что побудило оскорбленную невесту подать на жениха в суд, чтобы заставить его сдержать свое слово. Это дело приобрело публично-скандальный характер, что заставило самого губернатора встать на сторону обиженной Каталины, тем более, что он сам был тогда влюблен в одну из ее сестер. Вызывающее поведение Кортеса в данном вопросе привело его в тюрьму, из которой он дважды бежал, и совершенно расстроило его отношения с Веласкесом. В итоге Эрнану пришлось жениться на Каталине и постепенно налаживать отношения с губернатором, у которого тогда возникла необходимость использовать услуги своего строптивого подчиненного в военных действиях против индейцев. При возвращении домой из этого военного похода Кортес чуть было не погиб, когда его лодка во время разыгравшегося ночью шторма перевернулась на расстоянии двух миль от берега, и ему удалось невероятными усилиями выплыть из бушующего моря на едва заметный огонек костра рыбаков. Эрнан остался жив и вернулся в свое имение, где у него вскоре зародился план осуществления дерзкой авантюры завоевания новых земель и обретения несметных богатств.