Шесть каравелл Кортеса отплыли из Сантьяго-де-Баракоа 18 ноября 1518 года и взяли курс на запад вдоль южного берега Кубы. Флотилия вышла с большой нехваткой провианта. Для его пополнения Эрнан направил одну каравеллу на Ямайку, которая должна была присоединиться к остальным у мыса Сан-Антонио на самой западной оконечности Кубы, а сам прошел по нескольким портам, закупая недостающий провиант и другие запасы. В Тринидаде он купил еще одну каравеллу и отправил всю флотилию морем вперед, а сам с небольшим отрядом направился по суше в Гавану. По пути к нему присоединилось еще 200 участников экспедиции Грихальвы. В Гаване Кортес пытался произвести дополнительные закупки, но местные власти из-за страха перед губернатором отказались продавать ему провиант.
К этому времени в Гавану из Сантьяго прибыла целая группа других участников экспедиции, в том числе Педро де Альварадо, а также личный посыльный губернатора с письмом для Кортеса. В этом послании Веласкес просил его несколько повременить с отправлением экспедиции на Юкатан, поскольку он якобы мог присоединиться к ней сам или прислать ему еще одно очень важное для них обоих письмо. Одновременно с этим Веласкес прислал также письма капитану Ордасу и другим с предложением арестовать Кортеса. Идя навстречу губернатору, Ордас пригласил Кортеса на ужин на борту своей каравеллы, рассчитывая доставить его на ней в Сантьяго. Однако глава экспедиции почувствовал за этим подставленную ловушку, сказался больным и, вернувшись на флагман, дал принятый сигнал отбоя и приказал всем судам следовать за ним к мысу Сан-Антонио, вновь успешно обойдя коварные замыслы Веласкеса.
Перед отплытием на Юкатан Кортес провел проверку своей флотилии, в которой было 11 судов и 550 человек, включая 50 моряков, а также 200 кубинских индейцев. Здесь же он произвел военную организацию своих сил, разбив их на 11 рот и назначив их командиров. Затем он выступил с короткой речью перед своими людьми, в которой обещал им большие богатства и славу и требовал проявление усердия, дисциплины и мужества перед лицом предстоявших трудностей и возможных лишений. С поднявшимся вскоре ветром Кортес отдал приказ поднять якоря, и флотилия направилась к ближайшей точке Юкатана мысу Каточе.
В первую же ночь перехода парусники попали в очень сильный шторм, который сбил их с курса и разбросал по морю, но через два дня они все, кроме одного, собрались снова на подступах к берегу острова Косумель, около которого они встали на стоянку. Оттуда они могли видеть каменные строения местного города, но людей нигде не было. Кортес посылает на разведку и для установления контакта с его обитателями небольшой отряд, который, вернувшись, доложил о богатых домах и высоких каменных башнях, которые они посетили и где обнаружили великолепные одежды из хлопка, золотые и другие украшения, а также культовых идолов, но людей они не встретили, так как по всем признакам они в страхе со своими пожитками скрылись в ближайших лесах. Такое поведение местных жителей противоречило тому воинственному приему, который они оказали Грихальве, но Кортес посчитал, что они были напуганы гораздо более крупным составом его экспедиции, хотя не исключал специального плана заманить испанцев в ловушку и расправиться сними.
Учитывая разные варианты, он высадил на берег более крупный отряд, в том числе и конницу, для продолжения разведки и возможной боевой схватки. Через некоторое время его люди обнаружили в глубине леса группу женщин с детьми, которых они привели к Кортесу, но выяснить у плачущих людей что-либо было невозможно, так как никто друг друга не понимал. Одна из женщин по своему поведению и более богатым одеждам выглядела госпожой по отношению к другим, и, раздавая им европейские подарки, глава экспедиции одарил ее особо, подчеркивая свое уважение к ней. Она была настолько тронута таким отношением, что попросила разрешения отправить одну из служанок сообщить ее мужу о том, как ее встретили пришельцы. Очень быстро появилось несколько туземцев для выяснения положения с их женщинами. Кортес наградил их тоже подарками и просил передать их вождю самому прийти на встречу с испанцами. На следующее утро в сопровождении массы своих людей касике прибыл в ранее покинутую деревню, где уже разместилась группа испанцев. Касике был настолько тронут щедрым и уважительным обхождением с его женой, что он не только не разрешил своим соплеменникам выселять испанцев из занятых ими жилищ, но и приказал щедро снабжать их рыбой, хлебом, медом и фруктами.