Ремонтные работы на каравеллах были закончены, и 4 марта 1519 года Кортес повел свою флотилию вдоль Юкатана, держась как можно ближе к его берегу. Затем он прошел по маршруту де Кордоба, в некоторых точках которого его предшественнику пришлось вести ожесточенные схватки с индейцами, а потом поднялся до устья реки Табаско-Грихальва, где экспедиция последнего так успешно торговала с местными жителями. Хотя главная цель Кортеса была в посещении богатой страны ацтеков, он решил обследовать ее соседние территории и выяснить их возможности, поднявшись сначала вверх по реке к находившемуся там большому поселению.
Из-за мелкого речного устья каравеллы пришлось поставить на якоря и продолжать поход частью имевшихся сил на лодках. Появившиеся индейцы, к удивлению испанцев, проявили совершенно определенные признаки враждебного к ним отношения. Достигнув открытого пространства на сужавшихся берегах реки, отряд встретился с большим отрядом вооруженных индейцев, которые помешали Кортесу высадиться. Убедившись, что враждебность туземцев не вызывала сомнений, он высадил своих людей на небольшом острове и одновременно ниже по течению переправил на берег группу в сто солдат во главе с Алонсо де Авила. На следующее утро число собравшихся вооруженных индейцев значительно выросло, а на воде появилась масса каноэ с воинами. Кортес стал готовиться к атаке, которая стала первым его боем с индейцами континента.
Несколько каноэ направились к острову испанцев и, приблизившись, через переводчика Агилара предложили им небольшое количество продуктов за обещание покинуть их землю. Кортес настаивал на своих мирных намерениях и желании посетить их город, прося встречи с касике. Недовольные индейцы обещали подумать и вернуться с ответом, но слово не сдержали, а когда к вечеру испанцы попытались получить его от них, их просьба была встречена презрительным смехом и угрозами. После этого отряд Кортеса направился на бригантине к берегу индейцев и вступил с ними в бой. Противник оказал ожесточенное сопротивление, но выстрелы пушек и огнестрельного оружия, с которыми оборонявшиеся столкнулись впервые, обеспечили их отступление в сторону главного поселения Потончан, а после вступления в бой прибывшего по сигналу отряда Авила индейцы растворились в ближайших лесных зарослях. Испанцы вошли в город и расположились в огромном каменном храме, который мог служить хорошей крепостью на случай обороны.
Несмотря на большое сражение, Кортес хотел по-прежнему мирно договориться с табасканами, прежде всего, о получении необходимого провианта. В этих целях он отпустил захваченных в плен и раненых индейцев, заверил их в своих мирных планах и снова просил встретиться с касике. На следующий день перед испанцами появилось двадцать послов с некоторым количеством продуктов и заверениями, что большего они дать не могут, а касике находится очень далеко, но снова обещали дать ответ на другой день.
Кортес начинал понимать, что индейцы пытаются его обмануть, и направил три отряда на поиск кукурузных полей и дичи, которые скоро обнаружили эти поля, но они находились под плотной защитой массы вооруженных туземцев, не желавших обменивать кукурузу на европейские изделия. Завязалась новая схватка, в которой было ранено много испанцев, нашедших при отступлении большой дом, где они отбивались от окруживших их индейцев. Положение спас Кортес со своей группой солдат благодаря привезенным двум пушкам, что и решило на время исход кровавого боя, в котором погибло немало индейцев. На следующий день глава экспедиции вывел свои основные силы в составе 500 человек с конницей и артиллерией на боевые позиции. Его главный пехотный отряд столкнулся с многотысячным войском неприятеля на том же самом огромном поле, где состоялась вчерашняя битва. И снова вспыхнул бой при невероятном численном преимуществе туземцев, что довольно скоро поставило испанцев в очень опасное положение, поскольку они оказались зажатыми в одном углу и с трудом отбивались. Кортес предусмотрительно скрытно расположил конницу в тылу врага и в решающий момент выпустил ее на противника. Индейцы, никогда не видевшие лошадей, приняли их за страшных чудовищ, считая их вместе со всадниками одним невероятным существом, и в панике покинули поля боя, ища спасения в ближайших зарослях. Преследовавшая их пехота уничтожила свыше 300 человек и многих ранила.