Счастливая семейная жизнь сильно поощряла Вальтера Скотта в его литературных занятиях. Он познакомился со знаменитым в то время литератором Льюисом, автором полного сверхъестественных ужасов романа «Монах». Льюис составлял сборник, вышедший затем в 1801 году под названием «Чудесные рассказы»; он обратился к Вальтеру Скотту с просьбой дать ему какой-нибудь «немецкой чертовщины» вроде его перевода «Леноры» Бюргера. Вальтер Скотт тотчас послал ему несколько баллад. Льюис же побудил его предпринять перевод драмы Гёте «Гёц фон Берлихинген», который стараниями Льюиса вышел из печати в 1799 году, но особенного впечатления не произвел. В это время В. Скотт начал писать оригинальные стихотворения для сборника Льюиса; таковы его баллады «Гленфилас», «Серый брат», «Канун Иванова дня» и другие. Все они основаны на преданиях, воспеваемых в народных шотландских балладах. Льюис мешкал с изданием сборника, и В. Скотт случайно нашел другой способ напечатать свои стихотворения; именно Джеймс Балантайн, товарищ его по школе и содержатель типографии в городке Кельзо, предложил ему помещать юридические статьи в его газете «Вестник Кельзо». В. Скотт согласился и затем, со своей стороны, предложил Балантайну напечатать сборник его баллад в 12 экземплярах, чтобы показать этот образчик типографского искусства в Эдинбурге и доставить Балантайну заказы от эдинбургских книгопродавцев. Уехав в Эдинбург, В. Скотт вскоре написал своему приятелю письмо, где предлагал ему издавать, во-первых, еженедельную газету, во-вторых, ежемесячный журнал и, в-третьих, «Каледонский ежегодник», для которого находил нетрудным подобрать хорошие статьи. Кроме того, он советовал ему взять на себя издание судебных и административных документов, а также старинных и новых книг. Для всего этого он зазывал Балантайна в Эдинбург и советовал ему составить товарищество. Это и было началом издательских предприятий В. Скотта, имевших для него такие печальные результаты. Но в то время планы эти казались ему весьма блестящими, тем более что собственное положение его было уже обеспечено, и он считал, что спокойно сможет предаться литературной деятельности. Дело в том, что умер приятель В. Скотта мистер Плуммер, пламенный антикварий и шериф (судья) в Селькирке. Наместник графства, лорд Буклью, как вождь клана Скоттов, постарался оказать покровительство поэту, литературным занятиям и политическим убеждениям которого сочувствовал. Он ходатайствовал за него у тогдашнего министра, лорда Мелвилла, тоже ценившего В. Скотта, и 16 декабря 1799 года будущий романист был назначен шерифом с содержанием в 300 фунтов в год, что с доходом от адвокатских дел и с тем, что получала г-жа Скотт, составляло достаточные средства для вполне обеспеченного образа жизни. Служба Вальтера Скотта как шерифа в мирной пастушеской местности, лежавшей главным образом во владениях герцога Буклью, была нетрудной; поэтому он с жаром принялся за собирание и издание баллад и, по счастливому стечению обстоятельств, нашел трех прекрасных помощников для этого дела. Первым из них был Джон Лейден, сын пастуха, почти самостоятельно выучившийся новым и древним языкам, математике и естественным наукам. Случайное знакомство его с В. Скоттом вскоре превратилось в тесную дружбу. В. Скотт предложил ему сотрудничество в сборнике Льюиса, а также в своем собственном, и Лейден доставил несколько прекрасных стихотворений в оба, но его услуги были всего драгоценнее по отношению к разысканию местных шотландских легенд и песен. Другим помощником и другом В. Скотта был Джеймс Гогг, «этрикский пастух», скрывавший под грубой оболочкою простого мужика глубокий поэтический талант. Он уверял, что знает все баллады, легенды и песни пограничной Шотландии, и действительно доставил поэту значительное число их. Со своей стороны, В. Скотт постоянно заботился о нем и старался устроить его судьбу, что было нелегко, так как Гогг отличался капризным и неуживчивым характером. Он то преклонялся перед В. Скоттом, то писал ему письма, начинавшиеся словами «Проклятый сэр» и подписанные «Презирающий Вас».
Он впервые явился обедать к В. Скотту в пастушеской одежде, с руками, не вымытыми после стрижки овец, и, увидев, что г-жа Скотт, в то время хворавшая, прилегла на диван, тотчас сам во весь рост вытянулся на другом, так как, по его позднейшему объяснению, он «думал, что не может сделать ничего лучшего, как последовать примеру хозяйки дома». За обедом чем он более пил, тем становился фамильярнее, стал звать В. Скотта сначала Вальтером, а потом Ватти и за ужином уморил всех со смеху, назвав г-жу Скотт Шарлоттою. Грамоте Гогг выучился сам, сторожа своих овец на пастбище, и, тем не менее, написал несколько коротеньких поэм так прекрасно, как не удалось бы сделать и самому В. Скотту. Совсем в другом роде был друг Гогга и третий помощник В. Скотта, Вильям Лэдлау, сын фермера, у которого в течение десяти лет находился в услужении Гогг. Он с самого детства собирал легенды и песни и передавал их В. Скотту. Впоследствии он был его управляющим и секретарем в Абботсфорде и окружал своего друга попечениями в последний, печальный период его жизни. Первые два тома «Песен шотландской границы» появились в 1802 году. Они были напечатаны в типографии Джэмса Балантайна в Кельзо; уже в 1803 году вышло второе издание с прибавлением третьего тома. Введение и примечания к ним представляют интересный труд по бытовой истории Шотландии, имеющий самостоятельную ценность. Знатоки древней литературы обратили большое внимание на «Песни шотландской границы»; этим изданием В. Скотт сразу занял видное место в литературе и был с распростертыми объятиями принят лондонскими литераторами. Он тотчас принялся за первую свою самостоятельную поэму «Песнь последнего менестреля». В то же время его пригласили в сотрудники только что основанного «Эдинбургского обозрения», редактором которого был друг и товарищ В. Скотта по адвокатской деятельности, Джефри. Первые статьи В. Скотта были критические. В январе 1805 года появилась «Песнь последнего менестреля»; о ней сам В. Скотт в предисловии говорит, что эта попытка возвратиться к более естественной поэзии должна быть встречена сочувственно публикой, которой надоели героические, напыщенные гекзаметры. Успех превзошел ожидания автора, и в числе лиц, одобривших В. Скотта, были Чарлз Фокс и Вильям Питт. Последний говорит, что «подобные картины могут быть изображены только живописью, а не поэзией». «Песнь последнего менестреля» яркими красками рисовала дикую жизнь порубежья. В. Скотту было тогда 34 года… Неимоверный успех его поэмы имел решающее значение в его жизни; с этого времени он вполне отдался литературе. Несколько раньше, в 1804 году, В. Скотт покинул Ласвэд, взял в аренду у своего двоюродного брата поместье Ашестьель на берегу реки Твид и переселился туда. Это случилось вследствие жалобы лорда-наместника, что В. Скотт не живет в своем округе и слишком много времени тратит на свои занятия как волонтер ополчения. Поэт согласился переменить место жительства, но волонтером, тем не менее, остался. Относительно жизни В. Скотта в Ашестьеле можно сказать, что она вполне соответствовала его вкусам и наклонностям. Гористая, живописная местность, находящаяся вблизи города Селькирка, вся принадлежала герцогу Буклью. Здесь В. Скотт мог охотиться, ловить рыбу и вообще предаваться, сколько ему было угодно, сельским удовольствиям в промежутках между служебной деятельностью и литературными занятиями. Он в то же время заботился о собственной ферме и о лесах, принадлежавших Ашестьелю. При переезде он думал поручить ведение фермы и присмотр за домом в зимнее время своему приятелю, пастуху-поэту Джеймсу Гоггу; но это не устроилось, и на его место был взят Томас Пурди, ставший до конца жизни В. Скотта его преданным другом и слугою. С Пурди В. Скотт сначала познакомился в качестве судьи. Бедняк обвинялся в браконьерстве, то есть незаконной охоте. Он так трогательно защищался и говорил о своем с женою и детьми тяжелом положении, «когда работы было мало, а тетеревов много», что сердце поэта смягчилось. Том избежал законной кары, был взят в пастухи и выказал такую способность и охоту к работе, что В. Скотт дал ему место, предназначавшееся Гоггу, и никогда впоследствии не раскаивался в этом. Вскоре после переселения В. Скотта в Ашестьель умер его дядя Роберт и оставил ему в наследство имение Розбанк, которое будущий романист продал за 5000 фунтов стерлингов. Сначала эти деньги предназначались на покупку поместья, но в это время Балантайн, переселившийся в Эдинбург и печатавший «Песнь последнего менестреля», заявил В. Скотту, что его предприятие за недостатком средств должно погибнуть. В. Скотт отдал ему свои пять тысяч и сделался негласным компаньоном фирмы при условии, что треть принадлежит ему. Хотя это участие в коммерческом деле имело для поэта весьма печальные последствия, но нельзя сказать, чтобы он поступал здесь необдуманно. Он вообще был практический и деловой человек, хорошо понимавший, что ему необходима материальная поддержка, помимо литературной и издательской деятельности. Поэтому он начал искать казенного места, которое лучше обеспечивало бы его семью, чем профессия адвоката и шерифа. В Верховном Эдинбургском суде существовала тогда должность секретаря с 1300 фунтами стерлингов жалованья; она как нельзя лучше соответствовала желаниям и способностям В. Скотта. Ее занимал один из приятелей романиста, старый и больной человек. Благодаря могущественным покровителям, В. Скотт получил это место с условием уступать жалованье своему предшественнику до его смерти. Таким образом, ему некоторое время пришлось работать даром, но он не тяготился этим, предполагая получать в будущем значительный и определенный доход. Должность эта оставалась за ним в течение 25 лет. Во время сессии, продолжавшейся около шести месяцев, он был ежедневно занят в суде от четырех до шести часов, так что на литературную работу у него оставались только утро и вечер. Получив должность секретаря, В. Скотт бросил адвокатуру и энергично принялся за исполнение задуманного им плана – нажить состояние при помощи литературы. Собственные литературные труды его постоянно увенчивались блестящим успехом, за весьма редкими исключениями; но связь его с Балантайном принесла ему не пользу, а прямой вред, так как, по словам Логкарта, заразила его спекулятивным духом; кроме того, его доброта и наклонность преувеличивать достоинства произведений других писателей часто вовлекали его в разные литературно-издательские предприятия, почти всегда кончавшиеся для него денежными потерями. В. Скотт дорого поплатился и за то, что скрывал свое участие в торговом деле братьев Балантайнов. Сделал он это в виде уступки предрассудкам своего времени и своего круга, где никто не мог допустить мысли, чтобы адвокатская и служебная деятельность могли быть соединены с торговлею. Нужно вообще сказать, что ни он, ни братья Балантайны не умели вести торговых дел, постоянно увлекались и в конце концов были опутаны целою сетью денежных затруднений, от которых им невозможно было избавиться иначе, как тяжелым и неутомимым трудом.