Аргументы были слабоваты. «Дружебнейший» император не далее как несколько лет назад коварно обманул с выгодным для России договором. Мнение христианского мира для московского государя было весьма трудно воображаемым понятием, и, кроме того, он имел весьма размытые представления о царе Поре / Пирре и возвращении Вероны. Василию III было ясно одно: посредник Герберштейн на самом деле играет на стороне Сигизмунда I. К тому же Василия III задело пренебрежительное отношение к судьбе его сестры Елены, невнимание имперского посла к фактам переговоров Сигизмунда I с Крымом, его откровенное нежелание вникать в сложные перипетии развития владельческих прав монархов Восточной Европы на ту или иную землю. От Василия III хотят демонстрации благородства — но где же эта демонстрация со стороны Сигизмунда? 12 ноября 1517 года переговоры были завершены, литовских послов «бездельно» отправили из Москвы. Государь подтвердил, что он тоже хочет мира, но выдвинутые литовской стороной условия неприемлемы. Смоленска он не отдаст. Войны не боится. Герберштейн страшно переживал. Посольская книга так передает его слова: «Я трудился и делал и не нашел посредничества, и если была бы на это надежда — я бы еще трудился, но никто этого не хочет». Он написал еще одно письмо Василию III, в котором рассказал об обстоятельствах возвращения Вероны (раз русский государь их не знает), много рассуждал о правовой стороне спора о наследстве Елены Ивановны, даже обещал добиться выдачи виновных в ее гибели (если удастся договориться по главным вопросам). Он потому не верит в роль Сигизмунда I в науськивании татар на Русь, оправдывался Герберштейн, что эту клевету на благородного польского короля возвели татарские пленные — разве им можно верить? Далее шли рассуждения о роли монарха в истории и о том, как бы возвысил возврат Смоленска Василия III[159].
В конце своей миссии Герберштейн от имени императора Максимилиана попытался заступиться за Михаила Глинского и попросил отпустить того к императору. Ему ответили, что этого никак нельзя: князь в очередной раз меняет веру: был православным, стал католиком, теперь опять хочет в православие. Духовенство испытывает, насколько искренне его желание и не хочет ли он через возврат в православие облегчить свою тюремную участь. Пока этот важный вопрос не выяснится, Глинского отпустить невозможно, иначе можно ненароком и его душу загубить. 22 ноября 1517 года, так и не добившись успеха ни в одном вопросе, Герберштейн уехал из Москвы.
В 1518 году Россия решила нанести удар по Великому княжеству Литовскому. Из Великих Лук на Полоцк была отправлена рать под командованием В. В. Шуйского, из Смоленска «воевать Литовскую землю» послали М. В. Горбатого, из Стародуба — С. Ф. Курбского, из Белой в направлении Витебска — А. Д. Курбского и А. Б. Горбатого. Трудно сказать, ставились ли перед войсками какие-то значимые стратегические цели, кроме грабительских рейдов и традиционных акций устрашения. Распыление сил и множество направлений удара свидетельствуют в пользу рейдового характера похода. В. В. Шуйский сжег полоцкие посады, но столкнулся с активными контратаками литовских войск, понес большие потери и отступил. М. В. Горбатый в своем рейде зашел далеко вглубь Литвы — как хвастались воеводы, «по самую Вильню», не дойдя до нее 30 верст. С. Ф. Курбский громил окрестности Слуцка, Минска, Новогрудка и Могилева; А. Д. Курбский и A. Б. Горбатый в который раз уже в эту войну разоряли посад Витебска. Ни один литовский город взят не был.
Из кампании 1518 года Василию III больше всего понравились отчеты о прорыве к Вильно. Поэтому в 1519 году было приказано поход повторить, причем в этот раз Вильно объявлялся целью нападения. 1 августа в Литву пошли рати B. В. Шуйского из Смоленска, М. В. Горбатого из Ржевы и Дорогобужа, С. Ф. Курбского из Северских земель. На этот раз к боевым действиям были привлечены служилые татары из Городца под командованием Ак-Доулета. Ближайшими целями стали окрестности Могилева и Минска. Основные бои развернулись вокруг Логойска, Минска, Молодечны, Крево, Ошмян, Борисова. До Вильно основные русские войска не дошли, хотя отдельные конные отряды отчитались в том, что выходили в окрестности литовской столицы. Поход носил традиционный разорительно-устрашающий характер и был недолгим: уже 11 сентября полки через Вязьму начали возвращаться домой.