К сожалению, источники почти не дают сведений о том, что происходило в это время на территории бывшей Волжской Болгарии. Однако повышенное внимание к этому региону как татарских «царевичей», так и соседних русских князей позволяет думать, что настал час раздела «болгарского наследства». И в этой связи значение Нижнего Новгорода как «последней станции» на пути в Казань резко возрастало.
Князь Дмитрий Константинович не обладал стратегическим мышлением и не ставил перед собой исторических задач. Однако кое-что в этой жизни он понимал правильно. Имея за собой двух братьев-соперников, один из которых был женат на дочери Ольгерда, Дмитрий Константинович нуждался в династическом союзе с Москвой. Он охотно пошёл на переговоры с московскими сватами. Дело сладилось. 18 января 1366 года в Коломне была сыграна свадьба пятнадцатилетнего Дмитрия Московского и младшей дочери Дмитрия Константиновича Евдокии. Несколько лет спустя и старшая дочь Дмитрия Константиновича Мария была выдана замуж в Москву, за боярина Николая Васильевича Вельяминова.
Водворившись в Нижнем Новгороде с московской помощью, Дмитрий Константинович вскоре понял, что усидеть на Синичьих горах не менее сложно, чем взобраться на них. Не только в прямом, но и в переносном смысле город стоял на юру и был открыт всем напастям. Волга была самой большой дорогой Руси. По большой дороге, как известно, гуляет как добро, так и зло.
Первой проблемой, с которой пришлось столкнуться Дмитрию Константиновичу, были бесчинствовавшие на Волге речные пираты — ушкуйники. Этот род пиратства зародился в Великом Новгороде. Привыкнув наживаться за счёт грабежа лесных народов Севера, новгородские «удальцы» перенесли этот обычай на Волгу и её притоки. Снаряжением экспедиций занимались новгородские бояре. Летом 1366 года целая флотилия (около двухсот лодок-«ушкуев», в каждой — по 20 головорезов) внезапно появилась под стенами Нижнего. Они разграбили весь нижегородский торг и ушли дальше по Волге так же неожиданно, как и появились. Князь Дмитрий Константинович не сумел защитить свою столицу.
Спустя несколько лет Нижний Новгород вновь подвергся атаке «ушкуйников», которые разграбили город и ушли вниз по Волге. Летописец отмечает, что этой пиратской флотилии удалось дойти до самой Астрахани, где их обманом захватил и уничтожил местный правитель.
Летом 1367 года в нижегородских землях явился другой грабитель — ордынский изгой князь Булат-Темир. Опустошив юго-восточные районы княжества, он двинулся прямо на Нижний. На сей раз Дмитрий Константинович успел призвать на помощь братьев, и общими усилиями они отогнали Булат-Темира обратно в Дикое поле.
С юга и с востока владения нижегородского князя граничили с землями мордвы, волжских болгар и марийцев («горной и луговой черемисы»). Возмущённые теснившей их русской колонизацией, они часто оказывали содействие идущим на Нижний Новгород татарским отрядам. Это, в свою очередь, вызывало карательные операции русских войск. В целом отношения с лесными народами были достаточно напряжёнными.
Крайне сложной была в эту пору обстановка и в Волжской Болгарии. В 1370 году Дмитрий Константинович, по распоряжению Орды, посылал на болгар войско под началом своего брата Бориса. Этот поход завершился сменой правителей в Волжской Болгарии. Однако обстановка на русско-болгарской границе оставалась тревожной. В 1372 году князь Борис поставил в своих владениях на Суре пограничную крепость Курмыш.
Все эти внешние угрозы заставили князя Дмитрия Константиновича начать строительство в Нижнем Новгороде каменного кремля. Прямым примером для него служила Москва, где в 1367/68 году была построена каменная крепость. Вероятно, митрополит Алексей дал Дмитрию Константиновичу не только полезный совет о постройке крепости, но и мастеров, работавших в Москве.
Под 1372 годом летопись сообщает о закладке Нижегородской крепости. К этому времени у нижегородцев уже имелся некоторый опыт каменного строительства. Годом раньше они поставили каменную церковь Николы на Бечеве.
Строительство крепости шло медленно. Князь Дмитрий Константинович не проявил в этом деле необходимой расторопности и настойчивости. В конечном счёте именно отсутствие мощных укреплений и позволило татарам без труда захватить Нижний Новгород в августе 1377 года.
Едва успев поставить первую башню своей новой крепости, Дмитрий Константинович почувствовал себя недосягаемым для врагов. Осенью 1374 года он со всем семейством участвовал в княжеском съезде в Переяславле-Залесском. Поводом для съезда было рождение у Дмитрия Московского сына Юрия. Княгиня Евдокия — дочь Дмитрия Константиновича — принимала поздравления и подарки. Однако под звон серебряных чаш шли доверительные разговоры не только о семейных делах. Дмитрий Московский, которому в ту осень исполнилось 24 года, решил, что настало время подвигов. Пора сбросить власть поганой Орды. Дмитрий призывал князей объединиться для войны с Мамаем.