Работа на Columbia принесла Мэрилин одно из важнейших знакомств в ее жизни: педагога по актерской игре Наташу Ляйтес. Наташа, когда-то мечтавшая быть актрисой, обладавшая — по воспоминаниям — удивительно некрасивой внешностью и удивительно тяжелым характером, покорила Мэрилин образованностью, силой духа и красноречием. В ней Мэрилин нашла мать — строгую, заботливую, готовую вложить много сил в образование и успех своей подопечной. О чувствах самой Ляйтес можно только гадать: одни считают, что она разглядела в молодой старлетке огромный потенциал, на который никто, кроме нее, не обращал внимания, и пожелала разработать эту «золотую жилу», а другие говорят, что она обладала нетрадиционной сексуальной ориентацией и попросту влюбилась в Монро. Как бы то ни было, именно Наташа, поклонница школы Станиславского и метода Михаила Чехова, стала первой, кто по-настоящему занялся с Мэрилин актерским мастерством, а также единственной, кто действительно взял на себя заботу о юной актрисе. Наташа не только до 1955 года была постоянным педагогом Монро, но также исполняла роль ее агента, воспитательницы и любящей матери. Многие, правда, говорят, что уроки Наташи убили жившую в Мэрилин непосредственность и естественность, заменив их актерскими клише и избыточной артикуляцией, но нельзя отрицать, что в первой половине 1950-х годов именно Ляйтес оказала наибольшее влияние на личность Мэрилин и на ее судьбу. Через своих знакомых Наташа даже выбила ей ее первую крупную роль — в фильме «Хористки», который снимал Фил Карлсон. Мэрилин впервые там и пела, и танцевала. Картина провалилась в прокате, хотя о Мэрилин — впервые — благосклонно отозвалась критика: журналист Тайбор Крейк в The Motion Picture Herald написал, что сцены с Монро — «одни из лучших. Она симпатичная, обладает приятным голосом и собственным стилем». Но руководству студии игра Мэрилин не понравилась, и контракт не был продлен.
Воспоминания тех, кто знал Мэрилин в те годы, обычно рисуют ее в нерадостных тонах и — чаще всего — описывают ее как девушку в свитерах в обтяжку без нижнего белья. Актриса Энн Бакстер, которая работала с Мэрилин на двух картинах, писала: «Люди из съемочной группы, с которыми появлялась Мэрилин Монро, каждый вечер были разными, но свитер она всегда носила один и тот же. И никогда не носила лифчиков. Я особенно запомнила ее в розовом свитере из ангоры и с глубоким вырезом. Говорили, что она даже спит в нем». А известная актриса Шелли Уинтерс вспоминала: «В кафе обыкновенно сидела скромная, очень миленькая блондиночка… Звали ее Норма Джин. Как-то-там… То, что она носила, всегда было на размер меньше, чем следовало. Кроме того, она постоянно таскала с собой огромную библиотечную книгу, что-то вроде словаря или энциклопедии».
Об этих «библиотечных книгах» — как позже о «романах Пруста названиями наружу» или «толстых книгах русских писателей, которые она ставила так, чтобы их было заметно», — пишут несколько мемуаристов: видимо, Мэрилин, страдающая от своей необразованности, пыталась собственными силами наверстать пропущенное в школе. Правда, если одни вспоминают о том, с каким упорством она пыталась чему-то научиться, то другие — обычно женщины — любят намекать на то, что книга в течение долгого времени была одна и та же и открывалась в одном и том же месте. Такое же противоречие встречается и в описании ее поведения: одним она запомнилась скромной, застенчивой до болезненности, говорящей таким тихим голосом, что ее постоянно приходилось переспрашивать, а другие запомнили ее нахальной девицей в узком свитере, беззастенчиво снимающей парней ради ужина и не боящейся спорить с кинобоссами. А Джошуа Логан, режиссер «Автобусной остановки», вспоминал о ней как о «лучащейся и бесконечно желанной. Полная наивных представлений о себе и трогательная, она напоминала испуганное животное».
Сидя без работы и без денег, Мэрилин соглашалась на любой заработок — по некоторым свидетельствам, вплоть до проституции; возможно, так она надеялась найти себе очередного покровителя. Мэрилин даже приняла предложение сняться в порнофильме и за 50 долларов позировать для мужского календаря — снималась она, кстати, под псевдонимом Мона Монро и в присутствии жены фотографа. Снимки обнаженной Монро на красном бархате через несколько лет вышли в первом номере журнала Playboy, навсегда став частью легенды.
Кстати, известно, что фотограф Том Келли продал два снимка — один за 250 долларов, другой за 500. Неизвестно, сколько заплатил за них Хью Хефнер, владелец Playboy, но без всякого сомнения — заработал он на них в миллионы больше, чем получила за эту работу сама Мэрилин… Негативы той фотосессии были украдены из студии Келли, и местонахождение их неизвестно.