Кейстут-же, несмотря на то, что приходился родным братом Ольгерду, был полной его противоположностью. Его доброму сердцу было более присуще благородство, чем коварство. В редких случаях Кейстут нарушал свои принципы, но тогда он испытывал неисчислимые муки совести. Свергнутому им же Евнутию, он выхлопотал у Ольгерда Изяславское княжество. Не чужды были Кейстуту и мирские забавы: он с удовольствием пил с гостями на пирах заморское вино и крепкие русские меды.
К достоинствам Кейстута нужно причислить храбрость, отвагу и бесстрашие. Неоднократно приходилось ему вступать в жестокие схватки с крестоносцами и выходить из них победителем. Однако политик из младшего брата Ольгерда был никудышный, и едва ли он удержался бы на великокняжеском троне, если б его не поддерживала и не ограждала от врагов могучая рука старшего брата. Ольгерд помнил, что Кейстуту он был обязан великокняжеским троном.
Все годы их совместного правления, с 1345 по 1377, прошли в военных походах. Почти все приграничные княжества и государства ощутили на себе удары воинственных сыновей Гедимина. Особенно опасен был Ольгерд. Воевал он не столько силой, сколько хитростью и мудростью. Решения свои принимал единолично, и поэтому никто не знал, ни свои, ни враги, поля какого княжества будет топтать завтра литовская конница. Ольгерд отличался большой осторожностью, он редко ввязывался в битву, если сомневался в исходе ее в свою пользу. Его походам, как правило, предшествовала длительная разведка сил противника, его взаимоотношений с соседними княжествами.
Основным объектом нападений литовцев были русские княжества. Еще в 1341 году Ольгерд появился под Можайском, опустошил окрестности, пожег посад, но самого города взять не смог.
Чтобы разбить своего главного врага — Московское княжество — Ольгерд не гнушался никакими средствами. В 1349 году он послал своего брата Кориада в Золотую Орду с предложением о совместном нападении на Москву. Однако хан Джанибек раскусил коварство литовского князя: разгромленное Московское княжество становилось бы легкой добычей литовских князей, и хан потерял бы ту огромную дань, которую тогда еще регулярно платила русская земля. Поэтому Джанибек отдал Кориада тому, против кого замышлялся поход — московскому князю Симеону.
Ольгерду ничего не оставалось, как слать посольство с дарами и челобитьем к Симеону. Ольгерд оценил обстановку и решил, что в настоящее время выгоднее дружба с московским князем чем война. К тому времени оба брата: Ольгерд и Любарт, женатые и прежде на русских княжнах и овдовевшие, прислали к Симеону просить за себя двух его родственниц. Любарт — племянницу, княжну ростовскую, а Ольгерд — свояченицу, княжну тверскую.
Союз Москвы с Литвою, даже скрепленный двумя браками одновременно, не мог быть прочным. Это была лишь временная вынужденная уступка Ольгерда. Ибо он, стремясь к распространению своей власти на Северо-восточную Русь, понимал, что достичь этого можно только после разгрома Московского княжества. Более того, новая жена Ольгерда не только не способствовала примирению Литвы с Москвой, наоборот, она нашла своему мужу союзника в русских землях, неподвластных Москве.
С конца 60-х годов 14-го века началась длительная борьба между великим князем московским и тверским князем Михаилом Александровичем. Эту вражду, как и недовольство других князей объединительной политикой Дмитрия Ивановича московского, умело использовал в своих агрессивных целях Ольгерд. В 1368 году тверской князь обратился к нему за помощью, и Ольгерд не преминул воспользоваться возможностью вмешаться в междоусобные распри своих соседей. С большой ратью он неожиданно вторгся в пределы русских княжеств, разбил князя Семена Дмитриевича стародубского, потом в Оболенске убил князя Константина Юрьевича, наконец, 21 ноября на реке Тросне разбил московский сторожевой полк и беспрепятственно подошел к Москве.
Три дня стоял Ольгерд под новым московским кремлем, но взять его так и не смог. Отступая, литовцы опустошили окрестности Москвы, забрали в плен бесчисленное множество народа и весь скот, который нашли в окрестных селах. Несмотря на то, что литовцам так и не удалось взять Москву, урон был нанесен ощутимый. Впервые за последние сорок лет, то есть, начиная от первого года княжения Ивана Калиты, Московское княжество испытало теперь неприятельское нашествие.
Новый поход Ольгерд предпринял в 1370 году опять же по просьбе князя Михаила Александровича тверского. Зимою, в рождественский пост, Ольгерд двинулся на Москву с братом Кейстутом, Михаилом тверским и Святославом смоленским. Разорив посад у Волока-Ламского, они 6 декабря опять осадили Москву. Однако боязнь перед собиравшейся в Перемышле московской ратью заставила Ольгерда снять безуспешную осаду кремля и уйти в свое княжество.
Еще менее удачным был третий поход литовцев на Москву, предпринятый ими в 1372 году. На этот раз Дмитрий московский встретил Ольгерда у Любутска и разбил сторожевой литовский полк. После этого Ольгерд отступил и отказался от дальнейшего продолжения борьбы с Москвой.
Ольгерд пытался подчинить своему влиянию даже такие далекие от Литвы города как Новгород и Псков. В 1346 году он вторгся в новгородские владения и опустошил их по рекам Шелони и Луче. Крупную победу одержал Ольгерд над татарами при Синих водах. В результате ее Подолия была очищена от татар и укреплены южные границы Великого княжества Литовского.
Однако активной восточной внешней политике литовских князей мешал обосновавшийся на западных границах Литвы Тевтонский орден. Ежегодные вторжения немецких рыцарей привели к тому, что территория Литвы, граничащая с государством крестоносцев, на многие десятки верст превратилась в пустыню. Целыми деревнями население Жемайтии* и Аукштайтии** снималось с насиженных мест и искало спасения в центральных районах страны. Но и здесь их часто настигал меч закованного в броню "божьего слуги". Так, в 1346 году вновь избранный великий магистр Ордена Генрих фон Арфберг подошел к Трокам, опустошил их окрестности и разбил в злой сече полки Ольгерда.
Правда, и литовцы, вторгаясь на территорию Ордена, с лихвой платили за разорение своих областей. Однако государство крестоносцев продолжало оставаться дамокловым мечом, висящим над Великим княжеством Литовским.
Неудачно для Литвы шла борьба с Тевтонским орденом и при наследнике Арфберга Винрихе фон Книпроде. В 1360 году Ольгерд, Кейстут и сын последнего Патрикий сошлись с великим магистром на границах литовских: битва продолжалась целый день, и рыцари одержали победу. Более того, Кейстут, сброшенный с лошади, попал в плен и был отвезен в Мальборк — столицу Ордена. С помощью соотечественника, бывшего слугою в Мальборкском замке, ему удалось бежать к своему зятю, князю Яношу мазовецкому. Вместе с польскими рыцарями Кейстут отомстил немцам, взявши у них два замка и, с добычей возвращался домой. Но, уже вблизи литовской границы, был настигнут крестоносцами, вторично взят в плен, вторично бежал и опять начал готовиться к походу в Пруссию.
Как два ремесленника делали один нож — первый железную основу, второй деревянную ручку, так и Ольгерд с Кейстутом боролись за интересы одного государства — первый, на востоке, второй, на западе. Хотя нередко Кейстут участвовал в походах на русские княжества, а Ольгерд бился с немцами, — защита северо-западных границ Великого княжества Литовского находилась на попечении Кейстута.
На стороне крестоносцев сражались не только немцы, но и многочисленные рыцари-авантюристы из Англии, Шотландии, Прованса, Бургундии, Фландрии, Чехии. В борьбе с ними Кейстут перенял многие западные обычаи и пытался привить их у себя в Литве. С помощью двух орденских братьев-перебежчиков, которые разочаровались в идеалах Ордена, и главное, в том, как эти идеалы тевтоны воплощали в жизнь, а именно, Иоанна Ланцеберга и Фридриха Миссенского, Кейстут устроил в Вильно рыцарский турнир.
Не все получилось так гладко, как хотели устроители турнира: литовские и русские бояре не хотели признавать себя побежденными и, даже сброшенные с лошади, продолжали драться, причем в ход шли камни и палки. По рыцарским обычаям побежденный обязан был отдать победителю коня и все вооружение, на защиту же побежденного литовца вставали все родственники и друзья. В результате победитель оставался ни с чем.