Иван Калита, пролив море крови христианской во благо русской земли, усердно молился и постился, строил церкви и надеялся испросить у Бога прощение. И внук его, Дмитрий, много воевал за свою недолгую жизнь — с Тверью, Рязанью и другими непокорными княжествами. И в этих междоусобных войнах немало душ загубил. Оба они, Иван Калита и Дмитрий Донской, задавались тревожным вопросом: можно ли замолить столь страшные грехи? На это преподобный Сергий всегда давал ясный и безжалостный ответ — нельзя! Кровь не искупается ни добрыми делами, ни богатой милостыней. И князя Дмитрия, и всех своих детей духовных Сергий учил принимать бедствия как гнев Божий, наказание за грехи.
Когда Тохтамыш с ратью приближался к Москве, игумен с братиями ушли в Тверь: Сергий предвидел будущее разорение. Хан понимал, что значит для русских монастырь в радонежских лесах и святой старец. И Тохтамыш послал отряд, чтобы сжечь обитель. Но татары заблудились в лесных дебрях и вернулись назад ни с чем.
Уже в преклонные годы Сергию не раз приходилось брать в руки свой посох и брести за сотни верст — снова мирить и увещевать враждующих князей, пугать их карой Божией. Дмитрий часто обращался к его помощи. Так случилось, например, в 1385 году, когда рязанский князь Олег, призвав на помощь литовские отряды, нанес поражение московскому войску. Сразу же подняли голову и другие князья, враждующие с Москвой. Возникла угроза их объединения против Дмитрия и, значит, кровопролитной войны. А Тохтамыш только и ждал нового ослабления Руси.
Пришлось Дмитрию смирить свою гордость и поклониться Олегу. Он отправил к рязанскому князю послов, предлагая мир и дружбу. Олег привередничал, упивался унижением великого князя и выдвигал совершенно неприемлемые условия.
Как всегда в тяжелые дни своей жизни, Дмитрий поехал в Святотроицкую обитель посоветоваться со святым старцем, попросить о помощи. Князь привез в монастырь богатую милостыню, попросил игумена отслужить молебен и долго беседовал с ним о новых напастях, преследовавших Москву в последние два-три года.
Князь безгранично верил в мудрость и прозорливость преподобного Сергия и молил о помощи. Мог ли старец ему отказать? Ведь речь шла не о княжеских раздорах, а о гражданской войне, в которой православные христиане убивали друг друга.
Осенью преподобный Сергий вместе с боярами московскими поехал к Олегу в Рязань. До этого многие посольства от князя Дмитрия побывали у Олега и «ничтоже успеша», говорил летописец. И только Сергию удалось после долгой беседы убедить князя Олега сменить «свирепство свое на кротость» и заключить «с великим князем Дмитрием Ивановичем вечный мир».
Многие задавались вопросами, что это за волшебные «словесы», которые умилили даже свирепого Олега, чье сердце давно зачерствело от жестокости, предательства и лицемерия? Ни летописи, ни ученики не оставили нам проповедей, увещеваний и бесед преподобного. Если и сохранились краткие поучения, то это, скорее всего, поздние пересказы учеников старца. Они кратки и безыскусны.
И подлинные слова Сергия, без сомнения, были простыми и сердечными. А могучая сила их воздействия объяснялась тем, что они освещались обаянием его светлой личности и особым даром благотворно влиять на людей.
Конфликт, грозивший вылиться в большую войну, был благополучно улажен. Сергия встретили в Москве с большими почестями и славою. Два года спустя мир между Рязанью и Москвой был скреплен браком: Дмитрий выдал свою дочь Софью за сына Олега Федора.
В 1384 году преподобному Сергию исполнилось семьдесят лет. Несколько раз он тяжело болел. Но продолжал терпеливо нести еще один свой крест — крест государственного деятеля. Авторитет святого старца был так велик в народе, что князья то и дело призывали его на служение — в большом и малом.
Дмитрий Донской и Владимир Серпуховской приезжали за советом, просили помолиться или стать крестным отцом своих сыновей. Сергий крестил двоих детей Дмитрия — Юрия в 1374 году и Петра в 1385-м и сына Владимира Серпуховского Иоанна в 1381 году. С такими же просьбами обращались и другие удельные князья и бояре. Старец никому не отказывал.
И все-таки преподобный никогда не служил лично князьям. Он служил только Руси и делу собирания русских земель вокруг Москвы. Едва ли справился бы с этим делом в одиночку князь Дмитрий Московский без помощи Церкви и ее служителей — митрополита Алексия и Сергия Радонежского.
Дмитрий Донской был незаурядным человеком и политиком, но, как и все люди, имел слабости и недостатки. Незадолго до своей смерти он ухитрился поссориться с двоюродным братом Владимиром Серпуховским. Было это в начале 1389 года. Но преподобный Сергий сумел затушить этот костер, пока он не разгорелся. Не прошло и месяца, как братья примирились, конечно не без вмешательства святого старца. Ведь он был любимым духовником князя Дмитрия.