Судьбе было угодно, чтобы ополчение прибыло в самое нужное время; еще один день промедления, и было бы уже поздно. Когда Пожарский укреплялся в своем стане, литовский гетман подошел к Москве и остановился на Поклонной горе.
Карл Ходкевич знал о сборе нового ополчения и его движении к столице; знал также о его задержке в Ярославле, внутренних несогласиях, и, вероятно, рассчитывал в особенности на предательство Заруцкого; а потому не спешил собственным прибытием, стараясь собрать возможно более войска и съестных припасов. Наконец ему удалось получить подкрепления: король прислал пятнадцать хоругвей; несколько панов привели свои отряды, а, главное, пришли черкасы или украинские казаки в числе восьми тысяч, под предводительством какого-то Наливай-ки. Всего войска было у гетмана теперь тысяч до пятнадцати, и он смело двинулся на выручку гарнизона, рассчитывая превосходством вооружения и воинского искусства одолеть хотя гораздо более многочисленное, но нестройное, плохо вооруженное и не обученное военному делу русское ополчение, страдавшее притом рознью между казачеством и земством. Но это земство было теперь одушевлено, во-первых, страстным желанием отстоять православие и очистить свою родину от беспощадных и ненавистных врагов, а, во-вторых, сознанием, что оно собрало, можно сказать, последние силы, последних людей, что им неоткуда ждать помощи, что одна надежда только на Бога и на самих себя, что следовательно остается только победить или умереть.
Поутру 22 числа гетман Ходкевич стал переправляться через Москву-реку под Новодевичьим монастырем. Трубецкой, стоявший за рекой у Крымского двора, прислал к Пожарскому просить конных сотен на помощь. Тот послал ему пять отборных сотен. Но вместо того, чтобы ударить во фланг или в тыл полякам, Трубецкой остался в бездействии и допустил их совершить переправу; после чего они отбили от берега русскую конницу, Пожарский велел всадникам сойти с коней и биться пешими; но поляки взяли верх и потеснили русских с поля. Навстречу им вышел польский гарнизон и ударил на Чертольские ворота, через которые мог быть введен обоз с припасами; однако московские стрельцы отбили гарнизон, у которого, по словам одного из начальников (Будила), от голода истощились силы до такой степени, что и руки, и ноги отказывались служить. Меж тем как ополченцы Пожарского отступали перед натиском Ходкевича, Трубецкой продолжал смотреть на бой сложа руки; а казаки его еще глумились над ополченцами и кричали: «Богаты пришли из Ярославля! Пусть одни отбиваются от гетмана!» Но пять означенных сотен не выдержали и, несмотря на запреты князя Трубецкого, поскакали на помощь своим. За ними самовольно последовали несколько казачьих атаманов с своими отрядами, сказав князю: «От ваших несогласий Московскому государству и ратным людям приключается пагуба». Удар этих свежих сотен на врагов поддержал ополченцев, которые около Тверских ворот остановились и посреди развалин Деревянного города вступили в отчаянный бой. Из многочисленных ям, из-за печей и других обгорелых остатков жилищ на поляков посыпались со всех сторон меткие выстрелы; враги замешались, а потом, в свою очередь, подались назад и к вечеру отступили. В эту ночь один московский изменник провел 600 польских гайдуков берегом Москвы-реки, так что они захватили острожек у церкви Егория на Яндове и доставили гарнизону несколько запасов. На следующий день гетман передвинул свое войско к Донскому монастырю и отсюда 24 числа повел новую атаку из Замоскворечья с целью пробиться в Кремль, чтобы ввести туда съестные запасы и подкрепление.
Трубецкой стал у Лужников, а Пожарский у Ильи Пророка Обыденного; часть войска он разместил во рву вдоль бывших стен Деревянного (или Земляного) города, а впереди их выставил конницу. Долго сопротивлялись русские; но гетман, понимая всю важность момента, действовал с большою энергией: он ударил всеми силами, смял передние русские полки и втоптал их в Москву-реку. Казаки Трубецкого вяло помогали ополчению и наконец стали уходить в свои таборы. В это время поляки прогнали казаков из острожка у церкви Климента папы римского, ввезли в него часть запасов и распустили над ним свои знамена. Когда казаки увидали эти знамена и вошедший в острожек обоз, им сделалось стыдно своего поражения и, кроме того, в них разгорелась жажда добычи. Они воротились и начали снова добывать острожек. Но, видя, что дворяне не спешили к ним на помощь, казаки начали роптать; говорили, что помещики богатятся своими имениями, а они наги и голодны; а потому зарекались вперед идти на бой с врагами. Эту рознь неприятель хорошо заметил и занялся расчисткой пути от загромождавших его развалин и всяких препятствий, чтобы ввести запасы в Кремль.
В такую критическую минуту князь Пожарский послал за келарем Авраамием, который с духовенством у обыденного храма Пророка Илии совершал молебен о даровании победы. Князь и Козьма Минин с плачем просили старца идти и убеждать казаков, без помощи которых невозможно было одолеть врагов. Авраамий в сопровождении некоторых дворян поспешил к казакам. Сначала он остановился у помянутого Климентова острожка, где при виде многих побитых людей осыпал похвалами мужество казаков, их терпение к ранам, голоду, наготе и крепкое стояние за православную веру; говорил об их славе, распространившейся по дальним странам, и умолял идти на неприятеля, взяв себе за ясак или боевой клик чудотворца Сергия. Казаки, умиленные его речами, обещали все скорее умереть, чем воротиться без победы, и просили старца с такими же речами идти в казачьи таборы. Келарь пошел далее и против церкви Никиты Мученика увидал толпу казаков, переправлявшихся через Москву-реку, чтобы воротиться в свои таборы. Он к ним обратился с тем же горячим словом и так их одушевил, что все они повернули назад и устремились в бой с криком: Сергиев! Сергиев! Келарь пришел в самые их станы, где казаки занимались, кто питьем, кто игрою в зеро. Увещания и мольбы старца и здесь так подействовали, что все казаки схватили оружие и с тем же криком ринулись на врагов. Эти толпы босых, оборванных, но одушевленных бойцов тотчас изменили ход сражения. Климентов острожек был взят обратно, а занимавшие его литовские люди и венгры перебиты; неприятельский обоз, пробиравшийся в Кремль, русские разорвали и переднюю часть его забрали; русская пехота засела по ямам и в крапиве, чтобы не пропустить гетмана в город. В этой битве отличился и Козьма Минин. По его просьбе Пожарский дал ему три дворянские сотни, да сотню служившего в ополчении ротмистра Хмелевского. Переправясь через Москву-реку, Минин ударил на две литовские роты, одну конную, другую пешую, стоявшие у Крымского двора. Обе роты обратились в бегство. Затем русская пехота вышла из ям и крапивы и дружно вместе с конницей потеснила неприятелей.
Видя полную неудачу, Ходкевич отступил в свой лагерь к Донскому монастырю. Русские дошли до рва Деревянного города; многие хотели выйти за ров, чтобы продолжать бой и доконать врагов. Но острожные начальники их не пустили, говоря, что в один день не бывает двух радостей и надобно благодарить Бога за достигнутый успех; они велели только стрельцам и казакам поддерживать непрерывную пальбу, чтобы еще более устрашить врагов. Неприятельское войско всю ночь не слезало с коней, ожидая нападения; а поутру гетман покинул свою позицию и передвинулся на Воробьевы горы. Простояв здесь около двух дней, он дал знать осажденному гарнизону, чтобы тот потерпел еще три недели, обещая прийти ему на помощь с новым более многочисленным войском, и 28 августа, терзаемый гневом и стыдом, ушел по Можайской дороге. С великою скорбию осажденные смотрели со стен Кремля и Китай-города с одной стороны на удаляющегося гетмана, а с другой на русское ополчение, которое замкнуло их со всех сторон и даже отняло у них Москву-реку. Перед ними поднимался призрак страшного голода со всеми его ужасами.
Узнав, что неприятельские отряды намерены как-нибудь нечаянно проскользнуть со съестными припасами в город, русские воеводы велели вокруг него копать рвы, плести плетни в два ряда и середину между ними засыпать землею; день и ночь вели эту работу, пока не окончили ее; чем пресекли всякую возможность подвоза. Но области продолжали страдать от разных литовских шаек. Так часть черкас покинула Ходкевича на его обратном походе и бросилась на север, где между прочим разграбила и сожгла посады около Вологды.