Спустя несколько месяцев после появления Владимира на свет, 19 февраля 1054 года, скончался его дед, киевский князь Ярослав Мудрый. По завещанию, оставленному Ярославом, Русская земля была поделена между его сыновьями. Его старший сын Владимир умер ещё при его жизни, а потому Киев и «старейшинство» среди братии достались следующему по старшинству — Изяславу. «Сего слушайтесь, как слушались меня, да будет он вам вместо меня», — наставлял отец сыновей на смертном одре. Кроме Киева, Изяслав получил также Новгород «и иные города многие киевские во пределах». Третий сын, Святослав, получил Чернигов «и всю страну восточную и до Мурома», а четвёртый, Всеволод, отец Мономаха, — Южный Переяславль (ныне город Переяслав-Хмельницкий, в Украине), а также Ростов, Суздаль, Белоозеро и «Поволжье», то есть земли в верховьях Волги (36. С. 160). (Ещё двое сыновей, младшие Игорь и Вячеслав, получили, соответственно, Владимир на Волыни и Смоленск, но оба рано умерли, и их владения поделили между собой старшие братья). Главное же, что завещал Ярослав своим сыновьям, — это жить в братской любви и не ссориться друг с другом. В памяти Ярослава навсегда должны были остаться картины братоубийственной войны за Киев после смерти его отца, в которой он сам пролил немало крови. И потому он стремился не допустить повторения тех страшных событий:
Се аз отхожу [от] света сего, сынове мои. Имейте в себе любовь, потому что вы — братья, единого отца и матери. И если будете в любви между собою, Бог будет в вас, и покорит вам противящихся вам, и будете мирно жить. Если же будете в ненависти жить, в распрях и раздорах, то погибнете сами и погубите землю отцов своих и дедов своих, которые добыли её трудом своим великим. Но пребывайте мирно, слушаясь брат брата...
Эти слова своего деда князь Владимир Всеволодович будет помнить всю жизнь. И всю жизнь он будет пытаться следовать его наставлениям — правда, далеко не всегда успешно.
Ярослав дал своим сыновьям ещё одну заповедь: «не преступать пределов братних». Следить за её выполнением должен был старший Изяслав, который получил от отца особый наказ: «Если кто захочет обидеть брата своего, то ты помогай тому, кого обижают». «И так урядил сынов своих пребывать в любви...»
Можно думать, что «ряд» Ярослава предусматривал также определённый порядок замещения киевского престола в случае смерти «старейшего» Изяслава. Киевский летописец (в статье под 1093 годом) приводит слова, с которыми Ярослав незадолго до смерти обратился к своему любимцу Всеволоду, отцу Владимира:
Сыну мой... Если даст тебе Бог перенять стол мой по братии своей с правдою, а не с насильем, то, когда заберёт тебя Бог от жития сего, ляжешь там, где я лягу, у гроба моего, потому что люблю тебя паче братии твоей.
Нечто подобное, наверное, мог услышать от отца и менее любимый им Святослав: власть старшего брата должна была переходить к следующему по старшинству брату — но лишь «правдою», а не «насильем», то есть естественным путём, без распрей и раздоров.
Но этот более или менее чётко оговоренный порядок распространялся лишь на ближайшее потомство Ярослава — его внуки в завещании не упоминались и их права на те или иные земли не оговаривались. Очевидно, о судьбе племянников должны были позаботиться их дядья. Но Русь последующей поры будет знать князей-«изгоев» — тех несчастливых потомков Ярослава, отцы которых закончат жизнь раньше своих братьев. И большинству таких князей-«изгоев» придётся силой доказывать собственные права на отцовские и дедовские престолы. С их притязаниями постоянно придётся сталкиваться и князю Всеволоду Ярославичу, и его сыну Владимиру Мономаху.