28 июля 1568 г. Митрополит служил в Новодевичьем монастыре. Вошли опричники, один из которых не снял в храме скуфью. Филипп сказал об этом Царю, но когда тот обернулся, опричник успел уже снять головной убор. «Советники» Царя зашептали, что Филипп нарочно клевещет. Терпение Ивана IV лопнуло. Был назначен «розыск» с целью найти лжесвидетелей в Соловецком монастыре, которые бы показали о чём-нибудь скверном в жизни Филиппа. Опричники лестью, посулами, угрозами старались склонить Соловецких монахов ко лжи. Ничего не выходило, добрые иноки знали святую жизнь бывшего своего игумена. Только один — игумен Паисий, прельщённый тем, что его сделают епископом, согласился и стал заведомо клеветать на Филиппа. 8 октября в праздник Архангела Михаила во время Святой Литургии Алексей Басманов с опричниками сорвали с Митрополита служебные ризы и, гоня его мётлами, посадили в сани и повезли на судилище. Народ со слезами и стонами бежал за любимым своим архипастырем. Филиппа судили архиереи-потаковники, люди с продажной совестью (и такие тогда были в Церкви). Обвинили в частности, в волшебстве... Лишённый сана, Филипп был заточён в Тверской Отрочь монастырь. Стали казнить родственников его Колычевых. Отрубленную голову племянника Царь велел прислать Филиппу... В следующем 1569 г. Священномученик Митрополит Филипп был задушен Малютой Скуратовым, отказавшись благословить Царя и его поход на Новгород с целью погрома.
Это было сущее восстание Царя против Церкви, небывалый и страшный раскол между властью государственной и духовной. Много тайных безчинств и зверств своего Государя народ не знал. Большей частью были известны безчинства опричников. Но расправа над всеми любимым Митрополитом Филиппом была достаточным злодеянием, чтобы в народе сильно поколебалось отношение и доверие к Царю. Ему стали нужны крупные «изменные дела» и видимость их правосудного разрешения. В 1569 г., наконец, дошла очередь до князя Владимира Андреевича Старицкого, из-за коего уже пострадало очень много мнимых сторонников возведения его на Престол. Князя Владимира, заведомо подстроенным лжесвидетельством обвинили в том, что он хотел отравить Государя. Тогда сам Царь принудил своего двоюродного брата, возненавиденного за то, что любим был народом, его жену и детей выпить яд, что они и сделали, не желая смерти от рук палачей. Дождавшись, когда они умерли, Царь пригласил их боярынь, служанок и сказал, что хотя они и служили злодеям, но он, Государь, дарит им жизнь. Неожиданным был ответ: «Мы не хотим твоего милосердия, зверь кровожадный! Растерзай нас. Гнушаясь тобою, презираем жизнь и муки!» Смелых служанок раздели донага и расстреляли из пищалей, «Дело» князя Владимира оборачивалось против Царя; народ любил и оплакивал погибшего, не стесняясь даже опричников.