Великий итальянский поэт Данте Алигьери (1265—1321) в бессмертном произведении «Божественная комедия» изобразил Вергилия в качестве своего проводника в Ад. Почему же именно его выбрал Данте? Дело в том, что Данте воспринимал Вергилия как «учителя», «отца», «вождя»[992], своего идейного и поэтического предшественника, который создал бессмертный эпос — «Энеиду», — воспевающий Римское государство, и отправил главного героя в подземный мир, где тот обрёл бесценные знания, и смелость. Именно поэтому Вергилий — «знающий путь», «честь и светоч всех певцов земли», символ человеческого разума и античной мудрости, был выбран в качестве проводника Данте в Ад.
Данте начинает свою «Божественную комедию» со слов: «Земную жизнь пройдя до половины, / Я очутился в сумрачном лесу»[993]. Иными словами, достигнув тридцатипятилетнего возраста, весной 1300 года поэт заблудился в тёмном и мрачном «жизненном лесу». Он видит гору, освещённую солнечным светом, и желает взобраться на её вершину, но ему преграждают путь рысь (обман и предательство), лев (гордость и насилие) и волчица (стяжательство и эгоизм).
В смятении Данте возвращается в лес, где встречает Вергилия и просит его о помощи:
В ответ Вергилий обращается к Данте с речью и говорит, что необходимо выбрать новую жизненную дорогу, а затем предсказывает ему будущее. Он предлагает Данте следовать за ним следом, чтобы через Ад добраться до вершины горы и попасть на небеса. Там Данте ждёт его возлюбленная Беатриче, по просьбе которой Вергилий и направился к нему. Данте с радостью соглашается, и они отправляются в нелёгкий путь.
По описанию Данте, Ад представляет собой воронку, сужающуюся к центру земли. Ад разделён на девять кругов, в каждом из которых грешники претерпевают различные муки, в зависимости от тяжести своих преступлений. Чем ближе к центру земли, тем ужаснее они мучаются.
В начале пути Данте и Вергилий минуют Преддверие Ада, где казнятся ничтожные и безразличные люди, не принявшие в жизни ничью сторону, и подходят к реке Ахерон. Через эту реку античный старец Харон перевозит на своей лодке души грешников в Ад. Харон вначале отказывается пускать Данте в свою лодку, но затем по требованию Вергилия соглашается на это.