В августе 1999 года Владимир Путин не возражал против предложения Б. Ельцина стать его преемником, но и не отнесся к этим заявлениям вполне серьезно. Очередные выборы президента Российской Федерации должны были состояться только в июне 2000 года. Вопрос о досрочном сложении Ельциным полномочий Президента России и о назначении и. о. Президента В. Путина стал предметом многочасовой беседы между ними 14 декабря 1999 года. Когда согласие Путина было не без труда получено, оба лидера оговорили взаимные условия и обязательства и друг перед другом и по отношению к тем, кто составлял главную часть окружения Ельцина, а также судьбу всех первых лиц в российской власти. То, что Борис Ельцин добровольно передавал преемнику не только огромные полномочия и почти необъятную власть, но и огромное имущество, а также штабы и штаты всех главных учреждений страны, нельзя назвать сделкой, но это было важное государственное соглашение, которое требовало переговоров. Такой акт не мог быть простой импровизацией. Некоторые наблюдатели писали и говорили еще в начале года, что результатом переговоров между Б. Ельциным и В. Путиным мог стать письменный документ, который был подписан как все еще занимающим свой пост Президентом, так и его преемником и затем передан на хранение Патриарху Алексию П.
Я считаю подобного рода предположение вполне правдоподобным, и оно подтверждается всем последующим поведением и действиями как Ельцина, так и Путина. Даже Михаил Горбачев не ушел в конце декабря 1991 года со своего поста, пока не заключил с Ельциным подробного с оглашения, разнообразные пункты которого эти два лидера обсуждали в Кремле девять часов. Это соглашение было одобрено главами государств СНГ в Алма-Ате. Несомненна и значительная роль Патриарха в соглашении Ельцина и Путина. Все близкие Ельцину люди признавали, что Алексий II единственный человек в стране, перед нравственным авторитетом которого Ельцин готов был склонить голову. С таким же почитанием относился к Алексию II и Владимир Путин, который в отличие от первого президента России является верующим.
Известно, что 31 декабря 1999 года, после сложения Ельциным полномочий, Патриарх Алексий II благословил его. Позднее, уже после инаугурации в мае 2000 года в Благовещенском соборе Кремля, Алексий II благословил на президентство Владимира Путина.
В мемуарах Борис Ельцин утверждал, что он принимал решение о своей добровольной и досрочной отставке и о передаче всех полномочий президента Владимиру Путину самостоятельно и единолично, и что даже самые близкие к нему люди и члены его семьи узнали об этом лишь 29–30 декабря 1999 года. Но это маловероятно, хотя бы потому, что для такой передачи власти надо было грамотно подготовить множество документов. Вопрос о преемнике волновал всех людей в ближайшем окружении Ельцина, и поиски как преемника, так и формы и времени передачи власти велись коллективно и интенсивно. Важно было найти не просто сильного и вменяемого человека, который мог согласиться с какими-то компромиссными условиями, но, главное, человека, который будет держать данное им слово, т. е. человека чести. В политике таких людей найти не так просто, особенно в окружении Ельцина, который сам человеком чести никогда не был. Очевидно также, что кандидатура В. Путина была тогда одобрена всеми главными лицами в окружении Ельцина, и поэтому все процедуры, связанные с передачей власти, прошли так спокойно. Все главные лица из последней команды Ельцина, включая М. Волошина, М. Касьянова, А. Чубайса, оставались на своих постах.
Что могло входить в соглашение Ельцина и Путина, которое окончательно оформлено при их встрече и беседе 29 декабря 1999 года, когда были оговорены день и час передачи власти? Об этом можно судить по дальнейшим событиям и решениям В. Путина. Нет никаких сомнений в том, что в первом пункте соглашения речь шла о предоставлении Борису Ельцину полного иммунитета от всякого судебного преследования. Были оговорены и материальные условия жизни первого президента России, штаты его охраны, секретариата, службы протокола, пресс-службы.
За Ельциным закреплялась одна из его главных подмосковных резиденций – «Горки-9», а также часть кабинетов и помещений в Кремле, где он мог бы работать и принимать гостей. С Ельциным остались работать такие близкие ему люди, как заведующий канцелярией Валерий Семенченко, пресс-секретарь Дмитрий Якушкин, шеф протокола Владимир Шевченко. Его охрану возглавил руководитель Федеральной службы охраны генерал Юрий Крапивин. Даже официальный статус Ельцина определялся не как «бывший президент» или «экс-президент», а как «первый президент России». Указ на этот счет был первым важным решением Владимира Путина после 12 часов дня 31 декабря 1999 года. Сам характер этого Указа № 1 и его подробности свидетельствовали о тщательной проработке этого документа.