Владимиру в то время было лет 10–11, но рядом с ним находился Добрыня – человек большого ума и энергии, расчетливый политик и опытный, но жестокий воин, оказавший большое влияние на своего племянника. После гибели Святослава Добрыня – ближайший родственник, и, по обычаю, стал мальчику «отца в место». Место отца – это обязанности и права отца, и по тем, весьма патриархальным временам, не малые. Судя по дальнейшей его деятельности при Владимире, Добрыня и за море едет, и в Новгороде идолов ставит, и свергает этих идолов. Ряд исследователей считает Добрыню прообразом былинного героя Добрыни Никитича. Он и гусляр-сказитель, и богатырь, свой в пирах и в былинных богатырских заставах князя Владимира.
Новгород в то время еще не был крупным городом, а объединял всего несколько посадов. Новгород располагался на территории с холмистым рельефом, на обоих берегах реки – редчайший случай для средневековья, когда города обычно находились на одном из берегов, более высоком. Жилые дома и вспомогательные помещения в Новгороде строились исключительно из дерева, потому новгородцы считались самыми лучшими плотниками. В городе еще в 953 г. появляется одна из первых деревянных мостовых. Новгородская знать уже в то время владела обширными земельными и охотничьими угодьями и рыбными ловами. С населения северо-западных земель собирали дань варяги. Но в 862 г., как сообщает летопись, «изгнали варяг за море, и не дали им дани, и начали сами собой владеть, и не было среди них правды, и встал род на род, и была у них усобица, и стали воевать друг с другом». Война приводила к разорению хозяйства, но не к примирению. Тогда новгородцы обратились к варягам, Руси, как мы уже упоминали. Так в Новгороде появились Рюрик с братьями, Синеусом и Трувором. Возможно, они определили сумму дани с новгородцев на содержание своей дружины, которая составляла 300 гривен (более 5 кг серебра) в год. В 947 г. княгиня Ольга устанавливает порядок сбора дани с Новгородской земли и для Киева. Сумма дани значительно увеличилась. Теперь с новгородцев собирали 3 тысячи гривен: 2 тысячи для Киева, а одна оставалась для новгородского князя на содержание его дружины. Эти суммы позволяют нам составить представление не только о богатстве новгородской земли, но и о возможностях новгородцев – в случае необходимости они могли содержать значительную дружину. Пожалуй, именно поэтому воевода Святослава Добрыня предложил новгородцам на княжение своего племянника.