Находясь в компании взрослых ребят, Высоцкий и сам быстро взрослел. Обычно на его день рождения Нина Максимовна пекла вкусный пирог. 25 января 1953 года число свечей на пироге равнялось пятнадцати. После ритуала задувания свечей Владимир сказал: «Мамочка, не пеки мне больше пироги. Я уже взрослый и сам буду встречать день рождения».
К семнадцатилетию действительно уже взрослого сына мама купила ему самую популярную среди подростков вещь — гитару, присоединив к подарку самоучитель известного русского гитариста Михаила Тимофеевича Выготского.
Кохановский стал первым «гитарным учителем» Владимира. Ему купили гитару еще в седьмом классе, а к концу девятого Игорь считался «виртуозом» в их компании. Он исполнял почти весь репертуар А.Вертинского, П.Лещенко, В.Козина и похоже подражал им.
Самоучитель, подаренный мамой, был отложен в сторону, и несколько аккордов, перенятых у Кохановского и ребят во дворе, превратили на некоторое время жизнь окружающих в сплошной кошмар. Первой песней, на которой отрабатывались примитивные аккорды, была «Ехал цыган на коне верхом...». Он часами терзал гитару и пел: «...ны-ны-ны, есть ведро — в нем нет воды, значит, нам не миновать беды». Но «беды» не случилось, а прирожденная музыкальность позволила довольно скоро и более-менее сносно подражать Вертинскому... В то время очень популярным был ритм «буги-вуги», и Владимир пытался с помощью нескольких аккордов изобразить этот ритм и петь его на сленге. Особенно здорово он копировал хрипящий, бархатный голос Армстронга.
Он подражал и копировал... К нему еще не пришло осознание своего собственного редчайшего дара — абсолютного музыкального и поэтического слуха и неповторимого баритона уникального тембра.
В это время Володя Акимов из своей большой комнаты переселяется в меньшую в том же доме, и в компенсацию разницы площадей ему дарят старенький магнитофон «Спалис» — один из первых образцов.
Захотелось пропетое записать на пленку. Высоцкий стал записывать сначала чужие, а позже и свои песни. Друзья, ставшие первыми слушателями, были и его первооткрывателями, и первыми критиками. Их мнение внимательно выслушивалось и появлялись новые пять-шесть вариантов.
Вспоминает А.Свидерский: «Нам не казалось тогда, что он гениальный, — он был просто наш товарищ, из нашей компании, который играет на гитаре и поет. Ведь никто же не знал, что это разовьется в такую большую силу. Если бы знать и сохранить тот магнитофон и первые вещи...»
Почему Высоцкий назвал период Большого Каретного «самым запоминающимся временем» в своей жизни? Что постоянно влекло его туда, когда он выехал из этого дома и стал жить с матерью? Немного позже он сам ответит на поставленные вопросы:
«Мне казалось, что я пишу для очень маленького круга — человек пять-шесть — своих, близких друзей и так оно и будет всю жизнь. Это были люди весьма достойные, компания была прекрасная. Мы жили в одной квартире в Большом Каретном переулке у Левы Кочаряна, жили прямо-таки коммуной. И, как говорят, «иных уж нет, а те далече». Я потом об этом доме даже песню написал «Где твои семнадцать лет?». Тогда мы только начинали, а теперь, как выяснилось, это все были интересные люди, достаточно высокого уровня, кто бы чем ни занимался.
Мы собирались вечерами, каждый божий день, и жили так полтора года. Только время от времени кто-то уезжал на заработки. Я тогда только что закончил Студию МХАТ и начинал работать. И тоже уезжал где-то подрабатывать. Мы как-то питались; и главное — духовной пищей. Помню, я все время привозил для них свои новые песни и им первым показывал: я для них писал и никого не стеснялся, это вошло у меня в плоть и кровь. Песни свои я пел им дома. За столом, с напитками или без — неважно. Мы говорили о будущем, еще о чем-то, была масса проектов. Я знал, что они меня будут слушать с интересом, потому что их интересует то же, что и меня, что им так же скребет по нервам все то, что и меня беспокоит.
Это было самое запомнившееся время моей жизни. Позже мы все разбрелись, растерялись и редко-редко видимся. Но я все равно убежден, что каждый из нас это время отметил, помнит его и из него черпает.
Можно было сказать только полфразы, и мы друг друга понимали в одну секунду, где бы мы ни были; понимали по жесту, по движению глаз — вот такая была притирка друг к другу. И была атмосфера такой преданности — друг другу мы были преданы по-настоящему, — что я никогда и не думал, что за эти песни мне будут аплодировать. Сейчас уж нет таких компаний: или из-за того что все засуетились, или больше дел стало, может быть».