А Саша Биненбойм впоследствии станет Александром Исааковичем Сабининым — актером Театра на Таганке, профессором Щукинского училища, и Высоцкий назовет его «крестным отцом на актерскую профессию».
Природный дар не спрячешь — талантливого молодого человека распирает от желания проявить себя, самоутвердиться. И Владимир беспрерывно разыгрывал всякого рода скетчи, фантазировал. Он в это время находился в естественном состоянии юношеского эпатажа, когда хочется обратить на себя внимание, удивить окружающих.
И.Кохановский вспоминает: «В десятом классе мы вдруг взялись за ум, стали хорошо учиться, чтобы получить хороший аттестат или даже медаль и попасть в институт. Первую четверть мы с ним окончили прекрасно, ну буквально только с 2 - 3 четверками, но отметки нам еще не успели выставить, когда нас 5 ноября 1954 года пригласили в соседнюю, 37-ю женскую школу на праздничный вечер. Мы пришли на этот вечер, но было как-то скучно. И Володя говорит: «Надо что-то придумать, потому что девчата сидят скучные, носы повесили, какие-то стихи нам читают, кому все это нужно? Я сейчас расскажу...»
А тогда были очень популярны анекдоты, переделанные из басен Крылова на современный лад. И вот Володя вышел на сцену и с кавказским акцентом рассказал басню Крылова, как медведь, охраняя сон охотника и желая согнать надоедливую муху, севшую на нос охотника, взял булыжник и осторожно опустил его на голову мухе, — правда, охотник при этом скончался. Басня имела громадный успех в зале, но Володе за нее поставили тройку по поведению в четверти. После этого мы поняли, что медаль Володе не дадут, мне тоже не нужно, и поэтому стали немножко по-другому учиться».
Несколько домов на Первой Мещанской реконструировали, и жильцов переселяли во вновь отстроенные квартиры. Чтобы Нина Максимовна могла рассчитывать на большую площадь, весной 55-го года Володя с Большого Каретного снова переехал к матери. Изменилась нумерация домов — их дому был присвоен № 76. В 1957 году изменится и название улицы — Первая Мещанская станет называться проспект Мира.
В обновленный дом вернулось много соседей из старого, с которыми дружили Высоцкие. Нина Максимовна с Володей и Гися Моисеевна Гофман с сыном Мишей получили на две семьи трехкомнатную квартиру № 62 на четвертом этаже с окнами на Проспект Мира и жили в ней, по сути, как родственники.
В 1960 году Семен Владимирович и Евгения Степановна переезжают на улицу Кирова, 35а, но Владимир продолжал посещать друзей на Большом Каретном. Порой ни отец, ни мать не знали, где он ночует: мать думала — у отца на Кировской, отец — у матери на Мещанской. А ему были рады и Кочаряны, и Акимов, и Туманишвили, и Утевские...
Инна Кочарян: «Бездомным он был тогда. У Нины Максимовны — Жора Бантош, у Жени — тесно, так что остаться ночевать он мог где угодно: в общежитии МХАТа, у Миши Туманишвили, а у нас иногда просто жил».
Много позже, рассказывая о себе на концертах, Владимир скажет:
«Я настоящий дворовой, безнадзорный мальчишка, выросший в послевоенных московских дворах... Мои родители были разведены, поэтому я жил то у отца, то у матери. Но вырос я, конечно, под валиянием не родителей, а друзей. Я редко бывал дома, всегда — на улице...»
Анатолий Утевский: «Для меня он всегда был тем Володькой, который звал меня Толяном и приходил в наш дом, когда заблагорассудится. Он мог позвонить в двери и рано утром, и поздно вечером, и ночью. Молча усесться в углу комнаты или завалиться спать, тем паче, что места в квартире было достаточно. Вспоминая то время, понимаю: он был одинок. Родители, бабушки, друзья, любимые женщины, работа — все это маленькие норки, в которые он все время прятался, а потом «вылезал» и стремительно мчался куда-то, словно хотел убежать от себя самого...»
В последние два года школьной учебы увлечение литературой стало еще более серьезным. У Семена Владимировича была собрана неплохая библиотека. Относясь к своему собранию бережно и ревностно, он держал книги под замком. Сыну приходилось искать книги на стороне. Читал Владимир все, что попадется: «Тихий Дон», «Игроки», «Петр Первый», «Порт-Артур», «Емельян Пугачев» и многое другое, предусмотренное и «неположенное» по школьной программе. Однако некоторая избирательность все же была — у Пушкина он предпочитал эпиграммы, у Гоголя что-нибудь жуткое, например «Вий», «Страшная месть»...
В десятом классе новая учительница литературы открыла для них мир поэзии 20-х годов. В школьной программе было белое пятно — как бы этот период не существовал. В воспоминаниях о школьных годах Высоцкого Игорь Кохановский пишет: «Литературой, в частности поэзией, мы увлеклись в десятом классе. Причем увлеклись серьезно. Узнав от учительницы о существовании В.Хлебникова (помню, нас совершенно потрясла строчка "Русь, ты вся — поцелуй на морозе"), И.Северянина, Н.Гумилева, А.Ахматовой, М.Цветаевой, Б.Пастернака, Саши Черного, И.Бабеля, мы ходили в читальный зал библиотеки имени Пушкина, брали там книги этих писателей, читали, что-то выписывали, потом заучивали».