Имея в запасе всего несколько слов по-английски, он мог в течение получаса имитировать этот язык. Причем так, что однажды слушавший его человек, в совершенстве владеющий английским, сказал: «Ничего не могу понять. Говорит вроде бы все правильно, а смысла нельзя уловить. Очевидно, какой-нибудь диалект». Ректор студии Вениамин Захарович Радомысленский как-то назвал Высоцкого неисправимым сатириком. Умел Высоцкий посмеяться и над собой. О себе иначе как в шутку говорить не любил.
Очень популярными в студии были рассказы Высоцкого «про соседа Сережу». Существовал ли этот Сережа на самом деле или Владимир сам его придумал, никто не знал. «Сосед Сережа» — очень занимательный парень, немножечко дефективный: не выговаривал половину алфавита. И когда Владимир встречал «Синезу гнуснава-гнуснава», а «встречались» они чуть ли не ежедневно, то получалась очередная замечательная веселая история. Потом появился «Коня» — знаменитый московский голубятник и очень несуразный парень. Колина мать не выговаривала букву «л» и на весь двор, высунувшись из окна, кричала: «Эй, Коня, сходи в магазин, Коня!» Был рассказ о какой-то Шалаве. В общем, что ни жилец — то веселая, то грустная история. Потом, со временем, эти рассказы превратились в забавные житейские миниатюры, созданные по всем законам драматургии — с полноценным сюжетом, завязкой, кульминацией и развязкой... Все слушатели хохотали до колик.
Но бывало, что подобные выступления выходили Высоцкому боком. В первые годы учебы на общих собраниях Массальский иногда высказывал претензии к Высоцкому. Сводились они к тому, что Владимир как артист — несерьезен и все, что он делает, больше подходит для эстрады, а не для художественного театра. Видимо, у Массальского были свои основания упрекать Высоцкого в эстрадности.
Эту черту Высоцкого отмечал и преподаватель по эстетическому воспитанию В.Радомысленский. На одной из лекций он предложил студентам диспут на тему «Актер и человек». Высоцкий по-своему перефразировал такую постановку вопроса и подал реплику: «Актер, но человек». После укоризненного взгляда преподавателя он тут же, «невинно» смущаясь, добавил: «Я только хотел сказать, что и актер — человек». Преподаватель, с трудом сдерживая улыбку, ответил: «У тебя в дипломе будет написано — актер драматического театра и кино, а ты — безнадежный сатирик».
Вообще-то, Высоцкий в период учебы не числился в первых. На курсе были свои таланты, свои гении. В актерских первачах Высоцкий не ходил, у него были другие достоинства. Он был прекрасным парнем, заводилой, очень остроумным человеком.
Вспоминает сокурсница Высоцкого М.Добровольская: «Володя... Володя... Ну, например, впервые в своей жизни я была в ресторане по приглашению Володи Высоцкого. Это было 25 января 1957 года... Мы закончили первый семестр, Володя пригласил Таю Додину, меня и Гену Яловича...»
Вспоминает однокурсник Высоцкого Владимир Камратов: «Сказать, что Володя безумно любил учиться, — это, по-моему, неверно. Он не был в числе интеллектуалов, он как-то плыл так, плыл... Володя жил эмоционально. Он не был хорошим учеником, не был плохим — он так плыл... Если бы мне тогда сказали, что теперь я буду рассказывать о Высоцком! — да никто из нас тогда этого и предположить не мог. Потому что на курсе были талантливее его, интереснее».
Из воспоминаний еще одного однокурсника — Романа Вильдана: «Все жили молодой насыщенной жизнью. Кто мог тогда предположить, что из Высоцкого вырастет гений? Володька был обычным парнем, со своими закидонами, ошибками. Выделялся, правда, энергетикой, темпераментом. Всегда был душой любого застолья. За ним — первенство. Разгульным был очень.
Удивительно, что многие мои друзья и коллеги, и я в том числе, были рядом, вместе с ним, и не видели, не чувствовали силу его безмерного таланта. Он тогда был одним из нас, тогда еще молодых и здоровых. В чем-то самонадеянных, смешных, наверное, талантливых молодых людей. Но он все же был больше, лучше, чище, открытее каждого из нас. Но время, видите, как все развернуло. Всей своей жизнью, творчеством Вовка доказал свою значимость, состоятельность».
Вскоре после поступления в студию, в октябре 1956 года, Высоцкий стал посещать репетиции учебного спектакля третьекурсников. Ставили «Гостиница "Астория"» А.Штейна. Спектакль готовился как выпускной для этого курса. На второстепенные роли в такие спектакли обычно приглашали студентов младших курсов. В маленькой сценке у Высоцкого там была бессловесная роль бойца с винтовкой: начальник патруля проверяет документы, а боец-Высоцкий уводит задержанного...