В дальнейшем, когда Володя и наша компания только появлялась в дверях ресторана, официанты начинали бегать быстрей, напоминая кадры старой кинохроники, чтоб к тому моменту, когда начнется «концерт», работа уже не отвлекала от удовольствия слушать необычного певца».
С открытием театрального сезона 60—61 годов Высоцкий был введен в комедию В.Левидовой «Трехминутный разговор» на маленькую эпизодическую роль Кости-шофера. Дебют молодого актера, судя по программкам и другим документам того времени, состоялся 9 сентября. Затем — 15 сентября — сатирическая комедия Альдо де Бенедетти «Доброй ночи, Патриция!» — роль фотокорреспондента (без слов); 17 сентября — сатирическая композиция по Б.Горбатову «Дорога жизни» — эпизодическая роль красноармейца Ляшенко; 27 сентября — немое присутствие в массовке в комедии по А.Толстому «Изгнание блудного беса»; 7 октября — представление «Белый лотос» по мотивам древнеиндийской пьесы «Глиняная повозка» — роль игрока (без слов); 15 октября — эпизодическая роль начальника отдела кадров в пьесе И.Дворецкого «Трасса»... Все это нельзя было назвать игрой. Это было участие в спектаклях — короткие бессловесные эпизоды или массовки.
Подразнил главный режиссер и большой ролью.
Б.Равенских предложил Высоцкому роль председателя колхоза Ржапека в комедии Ярослава Дитла «Свиные хвостики». Но роль не подходила по возрасту: герою уже пятьдесят лет, а исполнителю — только-только за двадцать. Уже это одно приводило Владимира в недоумение и вызывало естественный страх перед ролью. Кроме того, Равенских сразу назначил на эту роль другого исполнителя — В.Раутбарта, для которого она была близка по возрасту и по характеру. В общем, Высоцкий не репетировал эту роль, хотя и выучил весь текст. А дальше ничего выдающегося — пошел обычный репетиционный период, маленькие роли...
Можно было бы еще отметить работу Высоцкого в спектакле для детей по пьесе С.Аксакова «Аленький цветочек». Здесь он оригинально играл роль Лешего, с присущими ему элементами хулиганства. Основным атрибутом этой роли была старая хламида, которая не менялась на протяжении всего существования этого спектакля в театре, только периодически пришивались к ней «грибы и мох», обрывавшиеся в процессе игры. Актер надевал лапти, исподнее белье типа солдатского, а поверх — эту самую хламиду. Играть в ней было сущим наказанием: жарко, душно. Но актер героически в ней кувыркался.
Много раз уходя и возвращаясь, в театре Пушкина Высоцкий в общей сложности проработал до мая 64-го года. Единственным светлым пятном того периода была работа рядом с такими выдающимися актерами, как Фаина Георгиевна Раневская и Борис Петрович Чирков.
Ясным апрельским утром страну оповестил глубокий и звучный голос главного диктора страны Юрия Левитана: «Передаем важное правительственное сообщение...» 12 апреля 1961 года в 9 часов 7 минут московского времени с космодрома Байконур был запущен космический летательный аппарат «Восток». В его кабине находился старший лейтенант ВВС Юрий Гагарин. Первый в мире пилотируемый полет искусственного спутника продолжался 108 минут. Корабль «Восток» сделал один виток. Космический старт считался высшим проявлением преимуществ советского строя. Встреча Гагарина на улицах Москвы — самое радостное событие в послевоенной советской истории. Все ликовали вместе: толпа, власть, охрана, которая должна удерживать народ на расстоянии от власти.
Через одиннадцать лет Высоцкий напишет самую правдивую поэму о Первом космонавте.
В 1961-м году состоялся дебют Высоцкого на телевидении. На сцене театра Пушкина примерно в течение месяца режиссер Л.Пчелкин репетировал телефильм «Орлиная степь» по роману М.Бубеннова. Съемки проходили в студии на Шаболовке, и в мае 61-го фильм был показан по телевидению. Главную роль играл Е.Урбанский. Режиссер, решив провести массовку на нескольких приличных актерах, выделил для этого Высоцкого, ощутив в нем какую-то внутреннюю силу и убежденность. Кто-то из помощников режиссера сказал: «А может быть, он и споет?» И Владимир спел предложенную им самим же песню «Белым снегом...». Вечерняя сцена: сидят колхозники у костра, и Высоцкий поет, аккомпанируя себе на гитаре.
Народный артист РСФСР, кинорежиссер Леонид Пчелкин вспоминал: «Он так хорошо и задушевно пел, что просто украсил нам эту сцену. Кроме того, он был занят еще в двух сценах. Это проходные эпизоды, но Володя отработал их с полной творческой отдачей. Никаких разговоров с ним я в то время не помню, но уже тогда мне захотелось с этим парнем работать».