Вторым телеспектаклем была музыкально-поэтическая композиция, поставленная Л.Пчелкиным 25 июля — к Дню национального восстания на Кубе. На сцену выходили таганцы во главе с Высоцким, одетые в форму кубинских революционеров. Начинал Высоцкий: «Словно зеленая ящерица, качается Куба на карте...», а дальше читались стихи кубинских и советских поэтов в гитарном сопровождении. Высоцкий подготовил музыкальное оформление ко всей композиции. Съемки проходили в студии на Шаболовке. Передача шла прямым эфиром час с лишним. А Высоцкий присутствовал на экране минут 20—25, в трех сценах.
В июне Андрей Тарковский приступил к съемкам фильма «Андрей Рублев», в котором должен был сниматься Высоцкий в роли сотника. В мае 64-го года были сделаны удачные фотопробы. Тарковский, считая Высоцкого не только талантливым самородком, но и социальным художником, относился к нему тем не менее с некоторым снисхождением — как режиссер он оценивал актерское мастерство приятеля весьма скептически. Кроме того, Высоцкий в очередной раз «нарушил режим», и Тарковский, всегда очень требовательный к участникам своих проектов, не мог ему этого простить. Это был уже второй случай срыва их совместной работы. Несколько раньше Тарковский на радио делал спектакль по рассказу Фолкнера «Полный поворот кругом». Высоцкий должен был играть роль ведущего, но запил и подвел. Дружба не пострадала, но деловые отношения закончились. По свидетельству Артура Макарова, Тарковский сказал Высоцкому: «Не будем говорить о следующих работах, потому что я с тобой больше никогда работать не буду, извини...»
Были и другие, не зависящие от «срывов режима» причины — крайне напряженная работа в театре в этот период. К сожалению, все закончилось тем, что Тарковский отказался от Высоцкого, и его роль сыграл таганский актер Алексей Граббе.
Еще в прошлом году Игорь Кохановский после трех обязательных лет отработки в ПКБ Главстроймеханизации круто меняет свою судьбу. Он оставляет свою инженерную профессию, дающую «гарантированный кусок хлеба», и работает внештатно в «Московском комсомольце». Ему посоветовали, что начинать в журналистике лучше не с «Московского», а с «Магаданского комсомольца», и в июне по приглашению газеты он едет работать в Магадан. Накануне состоялись скромные проводы — мама Игоря, его сестра и Высоцкий. На проводы Владимир принес свою песню «Мой друг уедет в Магадан». Песню он спел, а текст, каждый куплет которого был написан фломастерами разных цветов, подарил другу.
В конце июля театр завершил сезон 1965 года. Гастроли не предполагались, и все ушли в отпуск. Левон Кочарян, выполнявший обязанности опекуна Высоцкого, уговаривает Эдмонда Кеосаяна взять в экспедицию подопечного друга:
— Кес, мне надо с тобой очень серьезно поговорить. Ты должен взять в свой фильм Володю!
— Лева, что я тебе плохого сделал?! Это же камень на мою шею! Взять человека и воспитывать его!
— Ты должен! И ты будешь ему, если надо, и режиссером, и опекуном, и отцом!
Дело в том, что Кеосаян знал Высоцкого по Большому Каретному и знал отзывы о его работе в Театре Пушкина с Равенских — «то репетицию пропустит, то в третьем акте выйдет не вовремя», знал и то, что Владимир был склонен к «нарушению режима». Одно дело дружить, а другое — работать вместе... Но просьбе друга уступил.
Э.Кеосаян снимал фильм «Стряпуха». Это была типичная советская комедия по пьесе А.Софронова. Место съемок — станица Адыгейская около Усть-Лабинска... Конец лета. Роскошная жизнь. Арбузы стоили одна копейка за килограмм, при условии сдачи арбузных семечек. Да и все остальное почти за бесценок. Поселился Высоцкий в одной хате со своим бывшим одноклассником Володей Акимовым — теперь студентом ВГИКа, приехавшим на практику.
Руководство «Мосфильма» поставило жесткое условие: снять картину за три месяца вместо положенных пяти. Работы было много, и помощник режиссера ежедневно поднимал группу в 5 утра, в 6 выезжали в степь на съемки и возвращались где-то около 11 часов ночи. А потом набивалось в хату много народу, появлялась гитара со всеми вытекающими последствиями — часов до двух ночи пение, общение...