К этому времени репертуар песен Владимира Высоцкого был уже достаточно внушителен, но самыми знаменитыми были песни: «Красное, зеленое, желтое, лиловое» (1961), «Татуировка» (1961), «У тебя глаза как нож» (1961), «Рыжая шалава» (1961), «В тот вечер я не пил, не ел» (1962), «Где твои 17 лет?» (1962), «Серебряные струны» (1962), «Это был воскресный день» (1962), «В Пекине очень мрачная погода» (1963), «Антисемиты» (1963), «Катерина» (1963), «Кучера из МУРа укатали Сивку» (1963), «Сегодня в нашей комплексной бригаде» (1963).
Надо отметить, что до сего дня не утихают споры вокруг блатного репертуара Владимира Высоцкого. Многие из тех, кто поверхностно знает творчество поэта, считают, что те ранние, блатные песни — это не что иное, как пустая трата времени, занятие несерьезное и не стоящее особого внимания. Мол, и тексты в них бестолковые, и музыка примитивная. Между тем уже и тогда, в начале 60-х, у этих песен Владимира Высоцкого были горячие почитатели из среды, весьма далекой от блатной. По словам однокурсницы Высоцкого М. Добровольской, большим поклонником поэта был их преподаватель по Школе-студии Андрей Данатович Синявский.
«Синявский весьма ценил эти первые песни Володи: «Это был воскресный день» или «Татуировка»… Да, ведь Андрей Данатович вместе с женой Марией Розановой сами прекрасно пели блатные песни!
Синявский был большим знатоком и ценителем такого рода народного творчества, и именно это он ценил в Володе. Как мне кажется, именно Синявский заставил Высоцкого серьезно этим заниматься… Он считал, что Володино раннее творчество ближе к народному. И до сих пор — мы недавно с ним разговаривали — Андрей Данатович думает, что это у Володи самое главное, настоящее».
Синявский безусловно прав, отдавая дань ранним песням Владимира Высоцкого. Ведь все в творчестве Высоцкого взаимосвязано, и не будь тех ранних блатных песен, не было бы и позднего Высоцкого с его военными и сатирическими циклами. Сам же поэт, за два года до своей смерти, говорил: «Я начал со стилизации так называемых «блатных» песен. Они мне очень много дали в смысле формы. Меня привлекала в них несложная форма с весьма незатейливой драматургией и простой идеей — без хитрого и сложного подтекста. Эти песни окрашены тоской по человеческой близости. Окуджава, который писал иные песни, выражал эти чувства другими средствами. Я же (сам, кстати, выросший на задворках) отражал в песнях «псевдоромантику» и брожение беспокойного духа пацанов проходных дворов».
Но наиболее точно и верно охарактеризовала раннее творчество Владимира Высоцкого и дала ему объяснение его вторая жена Людмила Абрамова:
«А почему он начал писать песни, которые — Володя Высоцкий? А что делать актеру, когда ему нечего играть? А что делать Актеру с самой большой буквы — Великому Актеру! — когда ему нечего играть? Он сам себе начал делать репертуар. То есть не то чтобы он делал его сознательно: «Дай-ка я сяду и напишу себе репертуар…» Так не было. А вот когда есть потребность себя высказать, а негде: в «Свиных хвостиках», что ли, или в «Аленьком цветочке»? Вот он и зазывал своих друзей, придумывал всякие штучки-дрючки, чтобы актеры похохотали. Это не уровень актерского творчества, это уровень актерских забав. А кто бы ему написал такую пьесу, да еще гениальную, про то, как шли в Монголию, про двух «зека»? Кто? Да еще дал сыграть одного «зека», да другого, да повара с половничком? Кто бы ему тогда написал пьесу про штрафников?»
Безусловно, Владимир Высоцкий искал самовыражения как актер, но на сцене этого не находил. В Театре миниатюр были задумки поставить спектакль по его песне «Татуировка», но дальше проекта дело так и не пошло. Поэтому единственным средством самовыражения для Высоцкого оставалось его песенное творчество, ведь песни его были не чем иным, как своеобразными мини-спектаклями. А то, что тогда это были в основном блатные песни, неудивительно: Высоцкий пел о том, что ему было хорошо знакомо, ведь он сам был не кем иным, как одним из «пацанов проходных дворов». К тому же судьба не только бросила его в одно из самых романтичных мест Москвы, из благополучной Германии на Большой Каретный, но вдобавок ко всему наградила и самым «блатным» голосом из всех, что можно было только себе представить, — голосом с «трещинкой». Человек с таким голосом, кажется, был просто рожден для того, чтобы петь «Нинку» или «На Большом Каретном». И не зря поэтому сам Высоцкий, отвечая в июне 70-го на вопрос анкеты: «Чего больше всего боитесь в жизни?» — ответил: «Потери голоса».