Все песни Высоцкого того периода подражательные. Написаны они были только для того, чтобы исполнять их в кругу близких друзей под вино и закуску. А так как Высоцкий был с детских лет воспитан на блатной московской романтике, песни те писались им в определенной манере, хорошо знаемой им и любимой. Причем это совсем не значило, что Высоцкий сам был этаким блатным, вхожим в хулиганские компании парнем. Ведь он и летчиком никогда не был, и моряком, однако это не мешало ему сочинять замечательные песни о них. Просто Высоцкий с детских лет был настоящим романтиком, наделенным уникальным даром воображения и поэтическим талантом.
В 1959 году Иза Высоцкая окончила училище, и ее распределили в Киев в Театр имени Леси Украинки, а Владимир еще целый год должен был доучиваться в студии. Теперь их связывали друг с другом только почта и телефон.
Вспоминает Б. Поюровский: «Учился Володя нормально. Ни о каком первенстве речи не было, он был, что называется, хорошист. Володя не был ни лидером, ни надеждой и гордостью курса, но и не причинял особых неприятностей.
Он шел ровно… Я не помню случая, чтобы кто-то говорил, что Высоцкий завалил экзамен, что он приходил и просил: «Разрешите мне пересдать весной или осенью». Я не помню такого.
Он свято относился к профессиональным дисциплинам: к сценической речи, с которой у него были нелады, к танцу, который давался ему нелегко, к актерскому мастерству…
У Володи академических срывов не было. Никогда. По линии поведения – были. Но Павел Владимирович Массальский – руководитель курса – так все «замазывал», что от этого и следа не оставалось. И не только по отношению к Володе, но и по отношению к любому своему студенту. Он этим славился. С ним никто ничего не мог сделать, и его студенты всегда грешили дисциплиной. Павел Владимирович был человеком несказанной доброты и редкостного благородства. Его все очень любили и бывали у него дома.
Павел Владимирович обожал Володю, и я считаю, что беда Высоцкого в дальнейшем была во многом связана с обожанием Массальского. На других курсах очень строго было насчет выпивки, а на этом – просто. Правда, в те годы Павел Владимирович был уже болен и говорил мне, что после шести часов вечера ему нельзя пить даже чай. Только стакан кефира. Но из-за того, что он сам когда-то выпивал, был снисходителен к этому греху у других. И, конечно, его студенты этим грешили…»
В 1959 году, еще будучи студентом, Высоцкий совершенно случайно сыграл роль в крошечном эпизоде в фильме Василия Ордынского «Сверстницы». Это был его дебют в кино, хотя, в сущности, ничего играть в этом эпизоде молодому актеру и не понадобилось: его лицо всего лишь на несколько секунд мелькнуло среди таких же, как и он, студентов-статистов (роль студента Пети). Сам Высоцкий о тех съемках вспоминал коротко: «Моя первая работа в кинофильме „Сверстницы“, где я говорил одну фразу: „Сундук и корыто“. Волнение. Повторял на десять интонаций. А в результате сказал ее с кавказским акцентом, высоким голосом и еще заикаясь. Это – первое боевое крещение».
А главную роль в том фильме исполнила ровесница Владимира Высоцкого Лида Федосеева, впоследствии ставшая женой Василия Шукшина.
Примерно на это же время выпадает и дебют Владимира Высоцкого на концертной сцене. Случилось это в студенческом клубе МГУ по протекции не кого-нибудь, а самого Сергея Юткевича, который посоветовал директору клуба Савелию Дворину пригласить к себе на концерт «одного студентика с последнего курса Школы-студии МХАТа, кажется, из класса Массальского». Свидетель того концерта Павел Леонидов позднее вспоминал:
«Дней за пять до того концерта позвонили Дворину из 9-го управления КГБ и сообщили, что будет на концерте сам Поспелов (62-летний Петр Поспелов в те годы был не кем-нибудь, а кандидатом в члены Президиума (Политбюро) ЦК КПСС и секретарем ЦК по идеологии, лауреатом Сталинской премии и Героем Социалистического Труда. – Ф.Р.). Управление КГБ просило у Дворина места для охраны и план зала, фойе, закулисной части и т. д. и т. п…
Заканчивать концерт должен был жонглер Миша Мещеряков, работавший в ритме и темпе пульса сошедшего с ума… Перед Мещеряковым вышел на сцену парнишка лет восемнадцати на вид, подстриженный довольно коротко. Он нес в левой руке гитару. (Это и был Владимир Высоцкий). Сел опасливо и как-то боком, потом миновал микрофон и встал у края рампы, как у края пропасти. Откашлялся. И начал сбивчиво объяснять, что он, в общем-то, ни на что не претендует, с одной стороны, а с другой стороны, он претендует, и даже очень, на внимание зала и еще на что-то. Потом он довольно нудно объяснял, что в жизни у человека один язык, а в песне – другой, и это – плохо, а надо, по его мнению, чтобы родной язык был и в жизни, и в книгах, и в песнях – один, ибо человек ходит с одним лицом… Тут он помолчал и сказал нерешительно: «Впрочем, лица мы тоже меняем… порой»… И тут он сразу рванул аккорд, и зал попал в вихрь, в шторм, в обвал, в камнепад, в электрическое поле. В основном то были блатные песни и что-то про любовь – не помню песен, а помню, как ревел зал, как бледнел бард и как ворвался за кулисы, где и всего-то было метров десять квадратных, чекист и зашипел: «Прекратить!» С этого и началась Володина запретная-перезапретная биография…