Тем летом Высоцкий с успехом окончил Школу-студию, и перед ним встала проблема выбора места работы. Сам он о тех днях вспоминал: «Я закончил училище и в числе нескольких лучших учеников имел возможность выбирать театры… Была масса неудач, тут уже я не хочу разговаривать, потому что приглашали туда и сюда… Я выбрал самый худший вариант из всего, что мне предлагалось. Я все в новые дела рвусь куда-то, а тогда Равенских начинал новый театр, наобещал сорок бочек арестантов, ничего не выполнил, ничего из этого театра не сделал, поставил несколько любопытных спектаклей, и все».
Как и большинство молодых актеров, Высоцкий помимо работы в театре пробовал свои силы и в кино. После крохотной роли в фильме «Сверстницы» (1959) он проходил фотопробы еще в ряд картин, но его физиономия никуда почему-то не подошла. И только летом 60-го ему наконец повезло. 14 июля в девять утра Высоцкий приехал в Большой ботанический сад в Москве, где в тот день проходили пробы к фильму Ф. Довлатяна и Л. Мирского «Горин меняет работу» (в прокате фильм получит другое название – «Карьера Димы Горина»), который снимался на Киностудии имени Горького. Высоцкий пробовался на роль шофера Софрона – шебутного парня из бригады монтажников. В тот день снимался эпизод «драка с Гориным» (на эту роль пробовался Р. Вильдан).
На следующий день Высоцкий опять был на пробах. Только на этот раз они проходили непосредственно на студии имени Горького, в 3-м павильоне. Снимался уже другой эпизод – «игра в домино». И исполнитель роли Горина был уже другой – Анатолий Адоскин.
16 июля Высоцкий снова проходил пробы – на этот раз в Летнем театре в Сокольниках. Там была выстроена несложная декорация, где с 8 утра и до двух часов дня и прошли пробы. Помимо нашего героя в них участвовали: Виктор Сергачев (Горин), Луценко (Галя Березка).
В следующий раз Высоцкий появился на пробах 18 июля. В 3-м павильоне студии он пробовался сразу с двумя Гориными: Вильданом и Сергачевым. Сам же Высоцкий играл уже не шофера Софрона, а бригадира монтажников Дробота. Видно, сыграл он его не очень убедительно, поскольку 25 июля эти пробы были показаны генеральному директору студии Бритикову и худруку Сергею Герасимову, и они кандидатуру Высоцкого отмели. Причем на обе роли: и Софрона, и Дробота. Однако история участия Высоцкого в данном фильме на этом не заканчивается, о чем речь еще пойдет впереди.
В сентябре Театр имени Пушкина открыл свой очередной сезон в Москве, и среди нескольких новичков в его труппе был и Высоцкий. Его ввели сразу в шесть спектаклей, но настоящими ролями это назвать было трудно, так как все ограничивалось несколькими, часто бессловесными, выходами на сцену. Правда, была у него и одна большая роль, но и она особенной радости молодому актеру не принесла. В спектакле «Свиные хвостики» он играл… 50-летнего (!) председателя колхоза (Высоцкому тогда шел 23-й год). Этот ввод поверг Высоцкого в настоящее смятение, но отказаться он не мог. А режиссер, видя сомнения парня, назначил на эту же роль еще одного актера-дублера. В конце концов в процессе работы Высоцкого полностью вытеснят из этой роли, и он будет занят лишь в массовке. Точно такая же история произойдет с ним и в следующем спектакле, что, естественно, не прибавит молодому актеру веры в собственные силы. У Высоцкого начнутся срывы, и он станет все чаще пропадать из театра по неуважительным причинам. Как итог: его несколько раз попытаются уволить, но каждый раз, идя навстречу его обещаниям исправиться, будут брать обратно. Немалую роль во всех этих возвращениях будет играть Фаина Георгиевна Раневская, артистка того же Театра Пушкина. Вспоминая о ее роли в судьбе молодого Высоцкого, Иза Высоцкая рассказывала: «В театре у него была заступница – великая женщина и великая актриса, единственная женщина, к которой я по молодости ревновала Володю. Это – Фаина Георгиевна Раневская. Они обожали друг друга. И как только его увольняли, Фаина Георгиевна брала его за руку и вела к главному режиссеру. Видимо, она чувствовала в этом тогда еще, по сути, мальчишке, который в театре-то ничего не сделал, большой неординарный талант».