Вероятно, в те же далекие времена хоббиты освоили буквенное письмо, переняв его у дунаданов, которые когда-то давным давно переняли письменность у эльфов. Научившись писать, хоббиты постепенно забыли свои прежние наречия и стали говорить на всеобщем языке, или вестроне, распространившемся всюду от Арнора до Гондора и на всем побережье великого Моря от залива Белфалас до реки Луна. Впрочем, отдельные древние слова хоббиты все же сохранили: названия месяцев, дней недели и, разумеется, имена собственные.
Примерно в ту же эпоху был введен счет времени. Легенды переходили в историю. История Хоббитшира началась с того, что в 1601 году Третьей эпохи два светлинга, братья Марчо и Бланко, вышли из Бри.
Получив разрешение Верховного короля в Форносте (им был тогда, если верить «Гондорским Хроникам», Аргелеб II, двадцатый король из Северной династии, которая закончилась на короле Арведе через 300 лет.), они с многочисленным отрядом хоббитов перешли бурную реку Берендуин по мосту Каменных Арок, построенному во времена расцвета Северного королевства, и заняли обширный район между рекой и Дальними Холмами. Обосновавшись там, они должны были содержать в порядке Большой Мост и другие мосты и дороги, оказывать помощь королевским гонцам и признавать свою подчиненность Властителю.
Год перехода через Брендидуин (так хоббиты переназвали реку) стал Первым годом Хоббитширского календаря, и все дальнейшие даты стали считать от него (это означает, что для определения даты по счету времени эльфов или дунаданов надо добавлять 1600 лет к дате, приведенной в хоббитширских хрониках). Осев в западных землях, хоббиты сразу полюбили свою новую родину и уже никуда не двигались, опять оказавшись как бы вне истории людей и эльфов.
Пока существовало Северное королевство, хоббиты считались подданными короля, но только номинально, потому что правили ими собственные выбранные правители, а в события, происходившие за пределами их земель, хоббиты не вмешивались.
Во время последней битвы под Форностом против Чернокнижника, хозяина Ангмара, хоббиты будто бы послали на помощь Северному королю горстку лучников; так, во всяком случае, они сами рассказывают, — в хрониках людей об этом нет ни слова. В той войне Северное королевство пало. Земли, на которых жили хоббиты, остались им в полное владение, и они выбрали из своих достойнейших граждан Тана, который поддерживал порядок в отсутствие короля.
Затем по меньшей мере тысячу лет хоббиты жили в неомраченном покое и мире. После Черного мора (в 37 году по Хоббитширскому календарю) наступил период достатка и довольства, население Хоббитшира увеличилось. Потом пришла трудная Долгая зима, и за ней — голод. Край почти вымер, погибло много тысяч, но в хрониках сохранилось только страшное название: Голодные годы, и даты: 1158–1160. Ко времени описываемых событий все ушло в далекое прошлое, и хоббиты успели снова привыкнуть к благополучию. Земля была жирной, климат опять стал ласковым, они взялись за дело с удвоенным старанием, привели в порядок поля и восстановили фермы (У Северных королей некогда тоже были здесь фермы, поля, виноградники и пасеки).
На сорок гонов простирались хоббитские земли от Западного Приграничья до Брендидуинского Моста, а от южных болот — на все пятьдесят. Они назвали эту территорию Хоббитширом и в своем уютном закоулке жили по своему, подчиняясь Тану, всячески поддерживая порядок и не обращая внимания на безобразия за рубежами, где появлялись темные твари. Хоббиты совершенно искренне считали, что мир и благоденствие — закон Среднеземья, и что всякое разумное существо имеет на него право. Они забыли или намеренно не вспоминали то немногое, что им было известно о стражах-скитальцах и трудах тех, кто обеспечивал длительный мир Хоббитширу. На самом деле хоббитов оберегали, но они давно не думали об этом.
Хоббиты — народец миролюбивый, их кланы никогда не враждовали между собой. В древности им, конечно, приходилось бороться за то, чтобы выжить, и иногда они дрались с соседями. Но уже при Бильбо войны стали для хоббитов древней историей. Последнее и единственное сражение, произошедшее на территории Хоббитшира, известно только из исторических хроник. Речь идет о битве на Зеленых полях в 1147 году по хоббитширокому календарю, когда Бычеглас Тук разбил и отогнал орков. С тех пор даже климат потеплел, и про волков, которые в снежные зимы приходили с севера, только сказки рассказывали.