Хозяин вызвал из села отца. Мальчика разыскали, выпороли и устроили в типографию для обучения делу наборщика. Типографское дело пришлось Махно по вкусу: он с интересом присматривается к работе наборщиков, расспрашивает их. Учится разбирать шрифт, проявляет бойкость, сметливость. В типографии его начинают ценить, поощрять – и это вернее всяких побоев достигает цели: Махно с утра до вечера просиживает в типографии – он уже умеет держать в руках верстатку, его рука быстро и ловко бегает по клеточкам кассы.
Порт и ловля бычков забыты, забыты и детские шалости с ватагой уличных мальчуганов. Махно не узнать. Он берется за книги, тетради, появляется жажда знания: Махно работает над самообразованием, упорно, настойчиво, проявляя несомненные способности.
На мальчика обращает внимание работавший в той же типографии анархист Волин, который заинтересовывается занятиями Махно и помогает ему пройти дома курс городского училища.
После ареста Волина занятием Махно руководит эсер Михайлов. По его совету Махно сдает экзамен на звание сельского учителя и в 1903 году получает место учителя в одном из сел Мариупольского уезда.
С первых же шагов своей учительской деятельности Махно принялся за проповедь среди крестьян анархического учения. На этой почве у него начались неприятности с полицией и начальством. В результате Махно лишают места учителя и высылают в Гуляй Поле под надзор полиции.
В родном селе Махно сразу приобретает популярность и неограниченное влияние на крестьянскую молодежь… Сверстники Махно помнили его по школе, по играм и шалостям, и вдруг этот маленький Нестор, которого они часто били, возвращается домой с дипломом учителя, «героем», пострадавшим за убеждения, «борцом» за народ и правду. В результате он настолько подчиняет своему влиянию крестьянскую молодежь, что фактически становится хозяином села: его распоряжений никто не смел ослушаться.
– Я приказал, и надо исполнить, – властно распоряжался Махно, сверкая блестящими глазами.
И его приказы исполнялись. Махно и его товарищи занимались тем, что совершали налеты на погреба и сараи зажиточных крестьян и помещиков и по ночам устраивали бесшабашные кутежи, о которых потом говорила вся деревня.
Слава о подвигах Махно и его молодцев разносится далеко за пределы Гуляй Поля. Помещики побаиваются Махно, полиция бессильна с ним бороться. Впрочем с полицией Махно умел ладить, и в этом сказывается его двойственный, коварный характер. Проповедуя анархические идеи, Махно в то же время ведет самую тесную дружбу с урядниками и даже приставом, устраивая с ними невероятные попойки. И эти попойки всегда устраивались после ограбления чужого погреба или после того, как он возьмет откуп с крестьянина, устраивавшего свадьбу. Откуп брался под угрозой разгрома свадебного кортежа. Когда товарищи укоряли Махно за его дружбу с полицией, Махно только загадочно улыбался.
– Не вам, дуракам, давать мне отчет, – резко говорил он им, обрывая разговоры на эту тему.
К Махно потянулась молодежь с окрестных сел, Махно стали подражать. Крестьянская молодежь отбивалась от дела, пьянствовала и озорничала. Кто знает, может быть, уже тогда зародилась та «махновщина», которая в дни революции запылала зловещим огнем по всей Новороссии?
Дружба с полицией дала свои результаты. В 1905 году Махно получил политическую благонадежность, ему разрешили учительствовать и дали школу в с. Петровском, Бердянского уезда.
Однако и на этот раз Махно недолго пробыл учителем. Подошли октябрьские дни, зазвучали речи о свободе, страна всколыхнулась – и Махно с головою окунулся в революционную стихию.
В начале 1906 года он организовал смелое нападение на бердянское уездное казначейство. Во время налета Махно совершил тройное убийство, захватил кассу и скрылся. Один из соучастников выдал Махно, и его арестовали. До суда Махно содержался в Бердянской уездной тюрьме, но за попытки к побегам его перевели в херсонскую губернскую тюрьму, где за ним строго следили. В 1907 году Таврическим окружным судом Махно был приговорен «за разбой и убийство» к бессрочным каторжным работам и переведен для отбывания наказания сначала в Орловский централ, а затем в Акатуй и Зарентуй.
По рассказам одного из «атаманов», Чалого, бывшего «потемкинца», отбывавшего вместе с Махно наказание в Акатуе, Махно не сразу сумел приспособиться к тюремному режиму, многократно делал попытки к побегу, поражая администрацию тюрьмы своей изобретательностью. За попытки к побегу Махно наказывали карцером и плетьми. Но Махно не расставался с мыслями о свободе. Его последняя попытка к побегу была совершена во время групповых работ. Махно удалось скрыться. Но произведенной облавой он был найден спрятавшимся в сарае с дровами и долго не сдавался, отбиваясь топором. За этот побег он понес особенно тяжелое наказание.