Против войск Шуйского выступили гусары Александра Зборовского, имевшие опыт боев с русскими. За ним следовали пехотинцы Людовика Вайера и кавалерия Мартина Козановского.
В болоте застряли оба фальконета[95], взятые Жолкевским для марш-броска. Однако гетман решил не терять времени и дал сигнал к атаке. Среди ночи пронзительно завыли боевые трубы и заухали барабаны. Одновременно вспыхнули избы в обеих деревнях, подожжённые по приказу Жолкевского: он опасался, что вражеские стрелки воспользуются ими как прикрытием.
В противоположном лагере начался переполох. Воины, выскакивавшие из шалашей, как потом утверждали польские гусары, кричали:
— Седлай портки, давай коня!
Впрочем, русские и шведы быстро оправились от внезапной атаки, метким прицельным огнём из-за плетня они поражали кавалеристов, мчащихся на них. Поляки откатывались и снова бросались в атаку. Бой продолжался несколько часов, стрелки выдержали десять атак.
Жолкевский, наблюдая за боем с пригорка, поднял руки к небу и молил Бога о победе. Всадники Александра Зборовского смяли русскую конницу, те соответственно потеснили свою пехоту. Дмитрий Шуйский с пятью тысячами ратников укрылся в острожке.
Перелом в битве произошёл, когда подошёл гетманский полк, с ними были и вытащенные из болота два фальконета. Пушечные ядра повалили плетень, дав возможность пехотинцам Струся пойти вперёд и смять конницу де Ла-Гарди. Иностранные легионеры, бросая оружие, сдавались сначала единицами, а затем уже стали переходить целыми ротами во главе со своими офицерами.
Де Ла-Гарди и Горн, оставшись лишь с собственно шведскими солдатами, отошли в лес. Тем временем поляки и перешедшие на их сторону легионеры бросились грабить телеги с мехами и тканями. Дмитрий Шуйский, увидев, что шведы отступили в лес, тоже покинул острожек, бросил всё своё имущество и с оставшимися воинами ударился в бега. Часть польского воинства, не успевшая заняться грабежом, кинулась в погоню. Дмитрий Шуйский мчался через лес столь безудержно, что загнал своего скакуна. На следующее утро жители Можайска стали свидетелями комического зрелища: по улицам верхом трусил толстый боярин с длинной бородой, как и полагается по чину, в просторной бобровой шубе, но без шапки, демонстрируя бритую голову, с выпученными от страха глазами и... босиком. Но наибольший смех вызвал скакун боярина — это был сивый деревенский мерин, настолько низкорослый, что боярин пятками почти касался земли, и настолько худой, что на поворотах его шатало под могучим всадником.
Де Ла-Гарди и Горн, ограбленные собственными солдатами, стремительно уходили к Торжку, дав слово Жолкевскому никогда более не воевать с поляками. Григорий Валуев, по настоятельному совету Михайлы Салтыкова, целовал крест королевичу Владиславу и со всем своим пятитысячным отрядом вошёл в состав войска польского. К королю были отправлены в качестве трофеев знамя Дмитрия Шуйского белого цвета с чёрным двуглавым орлом, его карета, шатёр, сабля и булава.
Дорога на Москву была открыта.
«При нашем выступлении (из-под Царёва-Займища) с нами находились только небольшие пушки и карета гетмана; а на возвратном пути повозок, колясок было числом едва ли не более нас самих, ибо московские повозки стояли заряженные, которые наши, погрузив добычею, увезли с собою; множество их завязло в том трудном для прохода лесе, так что коннице с трудом приходилось обходить их».
«Записки» С. Жолкевского.
Будто вороны, вновь закружились над Москвою вороги. Услышав, что царского войска не существует более, Лжедимитрий беспрепятственно пошёл к столице, утвердившись на этот раз в селе Коломенском. Его войско возглавлял Григорий Шаховской, блещущий не столько воинскими способностями, сколько преданностью. Сюда же пришёл и Ян Сапега, которому «царик» отвалил за будущую службу сто тысяч рублей. Иван Заруцкий, который до того ушёл было к Жолкевскому, обидевшись, что гетман назначил командующим русским вспомогательным воинством не его, а Ивана Салтыкова, вернулся вновь в стан самозванца, тем более что в Коломенское прибыла и сама царица. Правда, вскоре в целях безопасности Марину с её придворными дамами укрыли в монастыре Николы на Угреше, поскольку московские бояре требовали её выдачи королю.