Отто Штрассер родился 10 сентября 1897 года в баварском городе Винденхайме. В семье Штрассеров было пятеро детей: Грегор, старше Отто на пять лет, Пауль, Ольга и рожденный много позже Антон. Родители Отто происходили из чиновничьих семей, никогда не отличавшихся особым достатком. Глава семейства Петер Штрассер работал в канцелярии местного суда. Как и во всех семьях немецких чиновников, он уделял большое внимание культурному и духовному самообразованию детей. В своей биографии один из братьев, Пауль, описывает, с какой тщательностью отец занимался их воспитанием: «Каждый вечер после многотрудного рабочего дня начинались общие семейные уроки, которые для нас, детей, заканчивались в 9 часов вечера, а для родителей в 11 часов. Это было время строжайшего запрета на разговоры.
Но всегда существовало искушение рассказать, что ты прочитал в интересной книге». К любимым авторам Штрассера-старшего относились именитые экономисты: Адам Смит, Адольф Вагнер. Однако больше всего он ценил Фридриха Листа.
«Наша мама, — писал Пауль Штрассер, — всю жизнь была не просто очень набожной, но интересовалась всеми духовными и политическими событиями. Еще было важно, что наш отец не только по своей профессии, но и по своей сути являлся политическим человеком». Ему доставляло удовольствие в свободное время заниматься изучением экономики и истории, что нашло отражение в многочисленных книгах, которые в конце XIX века он публиковал под псевдонимом Пауль Ветер. Большинство его работ вышли в книжной серии «Новая суть». Именно в этих книжицах можно найти корни политических и идеологических убеждений братьев Штрассер. Их отец проповедовал национальный, христианский социализм, который тогда многим казался панацеей от всех болезней капиталистического общества.
Штрассер-старший видел «новый путь» в стремлении к социальной справедливости и улучшении условий жизни всех слоев. Отто и Грегор впитали эти взгляды, что называется, с молоком матери.
Закончив гимназию в Бургхаузе, Грегор решил изучать фармацию в Мюнхенском университете. Это решение он, кажется, принял по финансовым соображениям. Учеба на фармацевта была не столь долгой и разорительной, чтобы стать непосильным бременем для семьи. Профессии же аптекаря или фармацевта могли очень быстро принести прибыль и окупить финансовые затраты на учебу. Отто предпочел избрать другую стезю. После окончания реальной школы в Меггендорфе и старшей реальной школы в Мюнхене он стал изучать правоведение и экономику.
Когда началась Первая мировая война, Отто бросил учебу, вслед за Грегором ушел добровольцем на фронт и был зачислен в 4-й Баварский полк легкой артиллерии, став самым молодым добровольцем из Баварии. Он прошел всю войну. В армии оказался 2 августа 1914 года, а демобилизовался 30 июня 1919 года. Первые три года службы был простым солдатом. Затем получил чин унтер-офицера, закончил войну в погонах обер-лейтенанта. За храбрость в боях получил Железные кресты первого и второго класса, а за исключительную доблесть был представлен к ордену Макса-Йозефа. Этот орден был не просто высшей баварской наградой, его обладателя сразу зачисляли в дворянское сословие. Поражение Германии в Первой мировой войне помешало Отто получить эту награду. Как и миллионы фронтовиков, молодой баварец противопоставлял свои военные переживания бессмысленному существованию в условиях мирной жизни. Он был растерян и не мог должным образом сориентироваться.
Накануне мобилизации Отто вместе с братом Грегором участвовали в ликвидации Баварской Советской республики. Находясь в рядах созданного Риттером фон Эппом добровольческого корпуса, весной 1919 года они вели ожесточенные бои против «красной армии». В июле 1919 года Грегор и Отто вернулись к мирной жизни. С этого момента их пути разошлись.
Грегор, ставший аптекарем, осел в Ландсхуте, где тотчас начал активно участвовать в деятельности националистических кружков. Еще до расправы с Советской республикой в Баварии он был назначен председателем «Союза национально ориентированных солдат». Вместе с соратниками в мае 1919 года проводил многочисленные пропагандистские мероприятия. Их цель сводилась к созданию военизированных формирований — шутцбундов, которые были призваны спасти страну от коммунистической заразы. Предполагалось, что возрождение Германии начнется с этих нелегальных организаций. Грегору Штрассеру достаточно быстро удалось собрать хорошо вооруженную группу, которая в основном состояла из бывших офицеров. Примечательно, что в этой организации, носившей название «Штурмовой батальон Нижняя Бавария», числился некий Генрих Гиммлер, который позже стал рейхсфюрером СС. Именно тогда Грегор, имевший многочисленные связи с националистическими и милитаристскими организациями, впервые встретился с Адольфом Гитлером. Грегор Штрассер, преклонявшийся перед фельдмаршалом Людендорфом, был просто околдован Гитлером. Штрассер, не стесняясь, восхищался его качествами будущего фюрера. Именно Грегор Штрассер со своими людьми создал первое гау нацистской партии, став организационным руководителем НСДАП в Нижней Баварии.