Однажды, когда он продвигался на Юг России, его арестовали большевики. Задержанный, он снова стал журналистом, профессиональное любопытство которого вынуждало его попытаться понять противника. Из разговора с матросом, который должен был его охранять, Грондейс стал понимать, в чем был секрет силы большевиков: «логика одержимости идеей, которая овладевает массами, соответствует инстинктам и страстным желаниям этих масс». Но обратить себя в их веру он не позволил. После того, как он был освобожден, ничто не могло его удержать от продолжения пути в направлении Добровольческой армии, большинство в которой составляли казаки. В пути его вновь задержали большевики, которых он в пылу страсти охарактеризовал как «стаю азиатов, недостойных свободы».
В здании Войскового правительства в Ростове-на-Дону он наконец встретился с генералами Лавром Корниловым и Михаилом Алексеевым, а также с генералом Алексеем Калединым, атаманом Донского казачьего войска. Все вожди контрреволюции, армия которых насчитывала три с половиной тысячи единиц живой силы, в окружении в десятки раз превосходящих сил противника, укрылись в этом последнем оплоте «мира изящных манер, где можно еще было встретить проявления отличавшего Россию изысканного благородства». Горстка солдат, которые должны были оказать сопротивление «огромному натиску десятков миллионов безбашенных, истошный ор которых заглушал социальный прогресс».
В середине февраля Грондейс покинул город, чтобы присоединиться в Новочеркасске к казачьему войску. В пути машинист поезда сбежал, оставив состав посреди заснеженной пустыни. На случайно проезжавшей мимо карете скорой помощи ему удалось добраться до командного пункта, где он получил приказ совместно с двумя казачьими отрядами, подчиненными Корнилову, атаковать соседнюю деревню. Обдуваемые ледяным ветром, они пробирались со своими пулеметами по глубокому снегу навстречу огню вражеских пушек. Это был неравный бой. В конце концов, понеся большие потери, Грондейс и его соратники были вынуждены отступить. Экспедиция с треском провалилась: контрреволюционеры терпели одно поражение за другим. По возвращении войсковым подразделениям был предоставлен выбор в отношении дальнейших действий, но Грондейс не хотел отступать. Он решил присоединиться к оставшимся частям войска Корнилова, и был зачислен в состав одного из полков. С кавалеристами, офицерами, отличавшимися хорошими манерами, он чувствовал себя комфортно в суровой обстановке войны.
6 марта 1918 г. Грондейс, который к тому времени свободно говорил по-русски, получил задание отправиться со своим помощником в Киев и обратиться с призывом к офицерам, отрезанным от Добровольческой армии, присоединиться к Корнилову. Для дезинформации большевиков ему была выдана справка об освобождении: «Настоящим удостоверяется, что корреспонденту голландской газеты Грондейсу и Павлу Демидову, освобожденным после нахождения под арестом, надлежит покинуть находящийся под контролем Добровольческой армии сектор военных действий в выбранном по их усмотрению направлении». Справка ему не помогла. Не успели они покинуть этот сектор, как их арестовали большевики, которых мало впечатлил дипломатический паспорт Грондейса с многочисленными визами. Их окружили солдаты с искаженными от ненависти лицами, кто-то крикнул: «Да они капиталисты, кончать их».
Под страшные крики сотни красногвардейцев большевистский командир быстренько отправил их в деревню Белая Глина и посадил под стражу в бронепоезд. Пока допрашивали Демидова, Грондейс размышлял об отчаянной ситуации, в которой он оказался. В его нагрудном кармане имелся целый ряд военных документов, свидетельствовавших о его участии в операциях Добровольческой армии. Он прекрасно понимал, что они могут стать фатальными для него, но он не хотел с ними расставаться: они представляли для него огромную ценность. Все сильнее он осознавал, что его могут поставить к стенке.