Судоходство союзников продолжало нести тяжелые потери от ударов Люфтваффе, особенно в разбомбленном порту Пирей. Здесь за два дня были потоплены 23 корабля, в том числе госпитальное судно «Элленис». Недалеко от Пирея, в Мегаре, был атакован пикировщиками Ju-87 стоявший на якоре старый греческий эсминец «Псара». Несмотря на сильный огонь зенитной артиллерии эсминца, вскоре в него попала тяжелая бомба, расколовшая корпус от носа до мостика, 40 человек из экипажа были убиты. «Псара» медленно затонула, из ее экипажа остались в живых 118 человек. Второй греческий эсминец – «Идра» - был потоплен позже в тот же день, когда он сопровождал конвой транспортов из Пирея. Конвой атаковали 35 пикировщиков Ju-87, «Идра» почти сразу получила попадание, все ее орудия были выведены из строя и около 50 человек из экипажа убиты. Эсминец был покинут экипажем и позже затонул. Из выживших многие добрались до берега; других подобрали в море.
Немецкие бомбардировщики охотились за торговыми судами, и недостатка в целях у них не было. «Юнкерсы» Ju-87 из I/StG2 атаковали в Коринфском заливе 1300-тонный танкер «Теодора» с бензином и добились нескольких попаданий, шкипер танкера и 12 человек из его экипажа погибли. Находившийся поблизости маленький прибрежный танкер «Теодол 2» (657 т) также получил попадание и загорелся. Уцелевшие члены экипажа «Теодоры» попытались отвести танкер в более безопасное место, но он сел на мель, и бензин начал вытекать. Вскоре вытекший в море бензин загорелся. «Теодол 2» взорвался и затонул, а «Теодора» полностью выгорела. Третье судно, маленький грузовой пароход «Фраки», также было потоплено «Штуками». Но и немцы в тот день не обошлись без потерь – Ju-87 обер-лейтенанта Вильде (Fl+AN) из III/StG77 был сбит в районе Элефсиса. Кроме того, были потеряны два «Мессершмитта» Bf-109E – один (унтер-офицера Каплана из штабного звена JG27), был сбит над Молосом, пилот пропал без вести; второй Bf-109E унтер-офицера Рольфса из II/JG27 сбит над Лариссой, пилот ранен.
По данным перехватов «Ультра» следующей целью немцев наиболее вероятно должен был стать Крит, хотя под угрозой также находился и Кипр, как «промежуточный этап» на пути к Сирии и Ираку, если ситуация в этих странах сложится благоприятно для германского вмешательства. Пока части RAF прибывали из Греции на Крит, главный маршал авиации Лонгмор и вице-маршал авиации Д’Альбиак прилетели на Крит с коротким визитом, чтобы оценить возможности обороны острова. Их заключением было:
«Нет необходимости реорганизовать штаб командования RAF в Греции. Винг-коммандера Бимиша оставить на посту командующего «Крылом Z», командира эскадрильи Трамбла – комендантом базы Ираклион. 112-я эскадрилья остается, пока ее не сменит звено 33-й. Другое звено 33-й в Малеме. 100% пилотов на обоих аэродромах должны находиться в боевой готовности в дневное время. Аэродром Малеме переполнен, в связи с этим запросить разрешение командующего флотом на перевод оттуда 815-й эскадрильи FAA. «Харрикейны» и оставшиеся истребители FAA рассредоточить и замаскировать, в том числе в оливковых деревьях. В Ираклионе нет естественных укрытий, но построены укрытия для самолетов».