Самолеты VIII авиакорпуса Люфтваффе снова обстреляли аэродром Аргос, немецкие пилоты заявили о 19 уничтоженных самолетах – очевидно, это были уже выведенные из строя и брошенные самолеты. В середине дня один из двух «Мессершмиттов» Bf-109E из III/JG77, сопровождавших пикировщики Ju-87, был сбит зенитным огнем в районе Навплии, его пилот фельдфебель Отто Унертль погиб. С базы Танагра вылетели «Мессершмитты» (также из III/JG77) под командованием майора Александра фон Винтерфельдта (ветерана Первой Мировой войны), вооруженные бомбами, для действий против кораблей союзников, задействованных в эвакуации. В бухте Навплия они заметили стоявший на мели «Ольстер Принс», и пока фон Винтерфельдт и его адъютант лейтенант Дитхельм Айхель-Штрайбер выполняли отвлекающую атаку, чтобы отвлечь на себя огонь зенитных орудий, обер-лейтенант Вольф-Дитрих Ги добился прямого попадания в транспорт. Позже пилоты «Мессершмиттов» докладывали, что транспорт сильно задымил и почти сразу перевернулся. Однако, похоже, что в то же самое время «Ольстер Принс» атаковали пикировщики Ju-87, а также Ju-88 из I/LG1. Лейтенант Герд Штамп из I группы доложил, что видел попадание своей бомбы в судно, которое вскоре загорелось. Пилоты всех трех групп полагали, что потопление транспорта на их счету. К тому времени у звена Ги заканчивалось горючее, и ему с ведомым пришлось садиться на аэродром в Коринфе, все еще находившийся в тылу британских позиций. Авиабаза оказалась брошенной. Немецкие пилоты нашли оставленные канистры с горючим, дозаправились, вручную завели двигатели и вернулись на свою базу в Танагре, где их уже считали сбитыми.
Другие бомбардировщики из I/LG1 потопили греческое судно «Георг А. Драгулис». Два «Юнкерса» Ju-88 из той же группы атаковали подходивший к берегу конвой – шла следующая фаза эвакуации. Транспорты «Пеннланд» (бывший океанский лайнер 16082 т) и «Терланд Касл» в сопровождении крейсера ПВО «Ковентри» и трех эсминцев направлялись из бухты Суда к пункту эвакуации в Мегаре. «Юнкерсы» атаковали конвой около 15:00, одна бомба разрушила мостик и рулевую рубку «Пеннланда», были уничтожены компасы и рулевой привод. На помощь транспорту пришел эсминец «Гриффин», и некоторое время «Пеннланд» продолжал идти к Мегаре, но повреждения были слишком велики, и транспорт повернул обратно на Крит в сопровождении «Гриффина». В 16:50 бомбардировщики вернулись, один из них зашел со стороны солнца и сбросил две бомбы, добившись прямого попадания в «Пеннланд». Одна бомба пробила палубу и взорвалась в машинном отделении, три человека были убиты. Капитан ван Далькен отдал приказ покинуть судно, и 300 человек с «Пеннланда» подобрал эсминец «Гриффин». К конвою в Мегару были направлены еще два эсминца, а позже еще три.
Несмотря на потерю «Пеннланда» из Мегары той ночью были эвакуированы 5900 человек, в основном австралийцы, в том числе 1500 больных и раненых и 80 сопровождавших их медсестер и санитаров. У лихтера А19 возникла неисправность двигателей, и его пришлось оставить, в результате около 300 солдат были оставлены в Мегаре.
Еще один «Сандерленд» из 228-й эскадрильи RAF - T9048 флайт-лейтенанта Лэмонда – вылетел в район Гитеона в поисках группы солдат и офицеров RAF. После посадки экипаж встретил офицер греческих ВВС, который направил их дальше вдоль берега. По пути экипаж заметил вспышки сигналов, подаваемых карманным зеркалом, и, посадив «Сандерленд», Лэмонд нашел на берегу потерявшуюся группу офицеров и солдат из 112-й эскадрильи RAF (всего 101 человек). Из них 52 человека смогли поместиться на борт летающей лодки. Лэмонд пообещал остальным, что вернется за ними вечером, если не помешают новые приказы. Он сдержал слово и вернулся за остальными после наступления сумерек, но при посадке в темноте «Сандерленд» врезался в препятствие и разбился. Лэмонд и три человека из экипажа остались невредимы, но еще двое получили тяжелые травмы. Несколько часов они дрейфовали на перевернутом крыле, пока не выбрались на берег. Лэмонд решил остаться с ранеными, и позже, когда район заняли немцы, он с двумя другими членами экипажа попал в плен.
Еще три «Суордфиша» из 815-й эскадрильи FAA в тот день перелетели с Крита в Египет. Командование прилагало большие усилия, пытаясь обеспечить Крит достаточным числом истребителей для обороны. Из-за нехватки «Харрикейнов» в 80-й эскадрилье RAF на Крите требовалось только четыре пилота. Остальные пилоты, оставшиеся без истребителей, были эвакуированы в Египет на «Лодстаре» 267-й эскадрильи. Оставшиеся на Крите четыре пилота – флайн-офицер Ванклин Флауэр, пайлот-офицер Вейл, флайт-сержант Ривалан и сержант Беннет – были присоединены к 33-й эскадрилье RAF, образовав смешанное подразделение, в котором было семь «Харрикейнов» (V7181, 7461, 7761, 7795, 7800, 7826 и W9297). У одного «Харрикейна» была пробоина около десяти дюймов в диаметре в главном лонжероне крыла. В условиях Крита починить поврежденный «Харрикейн» было невозможно, но так как истребителей было очень мало, приходилось летать и ему. Пилоты договорились летать на нем по очереди, хотя были серьезные опасения, что при любом резком маневре крыло может просто оторваться.