Новая попытка крупномасштабной эвакуации была назначена на темное время суток. Тем временем в материковой части Греции происходили драматические события. Еще перед наступлением немцев британское Адмиралтейство и командующий британским Средиземноморским флотом адмирал Каннингэм рассматривали в случае эвакуации вариант блокирования Коринфского канала, отделявшего материковую Грецию от полуострова Пелопоннес. Заблокировать канал предполагалось, затопив в нем судно, но греки были против этого. Согласия по этому вопросу так и не было достигнуто, и наконец, 24 апреля лейтенант резерва флота (RNR) Камберледж получил приказ заминировать канал. Используя 8 глубинных бомб и магнитную мину, он связал их вместе и опустил в канал, установив на детонаторе замедленного действия задержку на семь дней. По некоторым сообщениям устройство взорвалось 1 или 2 мая, потопив корабль в канале. Как бы то ни было, благодаря работе итальянских инженерных войск к 10 мая канал снова был открыт, судоходству мешали только остатки взорванного моста, их убрали к 17 мая.
Немцы пытались захватить этот мост через канал, чтобы отрезать путь отступления от Фермопил войскам союзников. Эта задача была поставлена 2-му парашютному полку Люфтваффе (FJR2) под командованием оберста Альфреда Штурма, прибывшему в Болгарию в марте. Первоначально предполагалось использовать парашютистов для захвата острова Лемнос в случае его оккупации британскими войсками, но в этом не возникло необходимости, немецкая пехота высадилась на остров без сопротивления. Для перевозки парашютистов была задействована группа транспортной авиации (KGzbV2) в составе 53 «Юнкерсов» Ju-52/3m и 12 планеров DFS-230, которые должны были доставить саперную часть для поддержки парашютистов.
26 апреля около 06:00 «Юнкерсы» Ju-88 из 1/KG51 нанесли бомбовые удары по позициям войск союзников в районе канала, очевидно с целью выявить позиции зенитной артиллерии. После этого до 30 пикировщиков Ju-87 в сопровождении 80-100 «Мессершмиттов» Bf-110 (в том числе из 1/ZG 26) атаковали все 10 позиций зенитных орудий, при этом Bf-110 обстреливали из пушек и пулеметов не только позиции зенитной артиллерии, но и автотранспорт на дорогах поблизости. В течение 30 минут все зенитные орудия были выведены из строя, хотя при этом был сбит один Bf-110 - U8+AL унтер-офицера Вильгельма Рёделя из 3/ZG26, экипаж погиб. Также был потерян один Ju-87 из I/StG3 в районе Лариссы.
Налет прекратился так же внезапно, как начался, но прежде чем защитники успели отреагировать, в небе появились транспортные Ju-52/3m, летевшие группами по три на высоте около 200 футов, с них начали прыгать парашютисты – два батальона 2-го парашютного полка.
Силы, оборонявшие канал, состояли из трех рот 2/6-го австралийского батальона, отряда саперов, роты 19-го новозеландского батальона, эскадрона бронеавтомобилей новозеландской кавалерии, и четырех танков 4-го гусарского полка. 1-й батальон немецких парашютистов высадился к северу от моста, а 2-й к югу. Парашютисты вступили в бой с защитниками, а 12 планеров DFS-230 сели рядом с мостом, и немецкие саперы быстро захватили мост невредимым. Во время высадки «Мессершмитты» Bf-109E из II(Sch)/LG2 обстреливали дороги к северу и югу от моста, чтобы не позволить подойти британским подкреплениям.
Хотя во время высадки было убито и ранено много парашютистов, ни один транспортный Ju-52 не был сбит, только один из буксировавших планеры был поврежден зенитным огнем. К 08:00 бой вокруг моста фактически закончился, но хотя мост был захвачен немцами, защитники все же смогли его взорвать. Подрывные заряды были прикреплены к опорам моста, и хотя немецкие саперы пытались обезвредить их, два британских офицера смогли подорвать заряды метким огнем из винтовок. Но особых помех в форсировании канала немцам это не создало, так как они вскоре установили временный мост.
Потери убитыми среди усталых и упавших духом защитников были относительно невелики, хотя четыре единицы бронетехники были подбиты, даже не успев вступить в бой. Однако более 900 британских, австралийских и новозеландских солдат были взяты в плен, также в плен попали 1450 греческих солдат, не участвовавших в бою. 2-й парашютный полк Люфтваффе (всего около 800 чел.) потерял в этой операции 63 человека убитыми и 174 ранеными. Потеря моста означала, что 4-я новозеландская бригада, занимавшая позиции к северу от Афин, была теперь отрезана от зон эвакуации в Пелопоннесе. Получив эти сведения, новозеландцы стали готовиться к контратаке и форсированию канала вплавь, если будет необходимо, но вместо этого получили приказ выдвигаться в Рафину и порт Рафтис, откуда их вместе с 1-й бронетанковой бригадой должны были эвакуировать следующей ночью.