Несмотря на эту неудачу, эвакуация, запланированная на ночь 26/27 апреля, продвигалась по плану, с пляжей C, D, S, T и Z. Эсминец «Нубиэн» прибыл в Мили в заливе Навплия, чтобы эвакуировать штаб генерала Мейтленд-Уилсона (командующего войсками Британской Империи в Греции) и греческого принца Петера, но выяснилось, что их уже эвакуировали на «Сандерленде».
Всего было эвакуировано:
С пляжа C (Рафина) – 3503 чел. из почти 4500 на транспорте «Гленгайл» и эсминцах.
С пляжа D (Порт Рафтис) – 4720 на транспорте «Салуин» и крейсере «Карлайл». 4000 человек осталось.
С пляжа S (Навплия) – 2768 человек в основном на крейсере «Орион». Капитан транспорта «Сламат» задержался, чтобы принять на борт больше людей (всего принял около 500 чел.). «Сламат» ушел после 04:00, отклонившись от расписания более чем на час. Транспорт «Хедив Исмаил» ушел без эвакуированных.
С пляжа Т (Толон) – на крейсере «Перт», эсминцах «Айсис» и «Стюарт». Еще 570 человек были перевезены в бухту Сонди на лихтере А5 для последующей эвакуации.
С пляжа Z (Каламата) – 8650 из 15000 человек на транспортах «Дилвара», «Сити оф Лондон» и «Коста-Рика». Солдаты были дезорганизованы и недисциплинированы, потеряли много своего оружия и снаряжения. Это привело к задержкам и стало причиной того, что много солдат было оставлено.
В результате задержки в Навплии конвой из этого пункта вышел с сильным опозданием, и рассвет застал конвой в открытом море. Крейсер ПВО «Калькутта» занял позицию между двумя транспортами, готовясь отражать предстоящий налет. Когда в 07:15 налет начался, пикировщики Ju-87 бомбили «Сламат» с большой точностью и добились попаданий двух больших бомб. Много людей на борту транспорта было убито, в том числе капитан. На помощь горящему «Сламату» подошел эсминец «Даймонд» и снял с него более 500 солдат и членов экипажа. Второй эсминец – «Райнек» - забрал еще около 50 солдат и моряков с плотов и шлюпок. Добив тонущий «Сламат» торпедами, два эсминца вернулись к конвою. В 10:25 «Райнек» вызвал поддержку истребителей.
В 11:15 с «Даймонда» заметили истребитель, который экипажи обоих эсминцев сначала приняли за «Харрикейн», потому что снизу он был окрашен в черный и желтый, как истребители RAF в тот период. Но оказалось, что это «Мессершмитт» Bf-109E, он внезапно спикировал на «Даймонд» и обстрелял заполненную людьми палубу эсминца. Много солдат и артиллеристов «Даймонда» было убито. Почти сразу же эсминец атаковал «Юнкерс» Ju-88, сбросив две бомбы. Одна близким разрывом разбила корпус, другая попала прямо в машинное отделение. Несколько минут спустя таким же образом был атакован «Райнек» - сначала его обстрелял Bf-109E, а потом Ju-88 сбросил три бомбы, одна из которых попала в машинное отделение. Оба эсминца утонули быстро, в течение 15 минут. 63 выживших человека на следующий день смогли добраться до берега, но всего на двух эсминцах погибли около 1000 человек.
Тем временем конвой, идущий из Каламаты, также был атакован. Сначала около 08:00 его атаковал один Do-17Z, зенитчики эсминца «Дефендер» заявили о его вероятном сбитии. К сожалению, зенитный огонь с эсминца задел и преследовавший «Дорнье» истребитель «Бленхейм» Mk IF (K7177 VT-N) из 30-й эскадрильи. Пилот сержант Иннес-Смит смог дотянуть до Крита, но «Бленхейм» был поврежден так, что не подлежал ремонту. Спустя 20 минут появились 12 пикировщиков Ju-87, и шесть из них атаковали «Дефендер». Осколком от близкого разрыва был убит один солдат на палубе эсминца, но зенитчики полагали, что смогли сбить один «Юнкерс» и повредить второй. В это время над конвоем появились три «Бленхейма» Mk IVF из 203-й эскадрильи и атаковали «Юнкерсы». По данным британцев, пикировщиков было около 20, их сопровождали шесть истребителей «Мессершмитт» Bf-110 и несколько Bf-109E.
Командир эскадрильи Пайк на «Бленхейме» Т1821 выпустил три очереди в один «Юнкерс», но был атакован немецкими истребителями, и его «Бленхейм» получил тяжелые повреждения. Флайт-лейтенант Уиттолл («Бленхейм» L9237) и пайлот-офицер Уилсон («Бленхейм» L9215) атаковали один Bf-110 из I/ZG26. После того, как Уиттолл выпустил очередь по «Мессершмитту», его «Бленхейм» внезапно резко спикировал, и больше его не видели. Вероятно, его сбил Bf-110, который он преследовал, или другой «Мессершмитт». Пайк смог привести свой поврежденный самолет в Ираклион, а «Бленхейм» Уилсона остался один патрулировать над кораблями конвоя.